1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-methoxybenzene | 38539-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 2-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)azobenzaldehyde；2-hydroxy-5-((4-methoxyphenyl)diazenyl)benzaldehyde；Benzaldehyde, 2-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)azo]-；2-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]benzaldehyde
• CAS: 38539-93-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD02172738
• 分子量: 256.261
• InChiKey: RLSDJPZMEHSQRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  439.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-methoxybenzene 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-[2-hydroxy-5-{(4-methoxyphenyl)diazenyl}phenyl]-3-(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2,3-dihydro-1,3-oxazepine-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Identification of Some New 2,3-Disubstituted 1,3-Oxazepine-4,7-dione Derivatives Containing Azo Group and 1,3,4-Thiadiazole Moiety

  摘要：

  偶氮醛衍生物（1a-f）是通过六种芳香胺的重氮盐与2-羟基苯甲醛的碱性溶液之间的偶联反应制备的。然后，将化合物（1a-f）引入酸催化的缩合反应，与2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑反应，以获得六种新的偶氮亚胺（2a-f）。（2+5）环加成反应中（2a-f）分别与马来酸酐和邻苯二甲酸酐反应，得到九种新的噁嗪啉（3a-f 和 4b, 4d, 4e）。合成的化合物可能具有一定的生物活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18879
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(3-formyl-4-hydroxyphenylazo)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  探索含有杂合分子的重氮香豆素的效力：选择性抑制肿瘤相关碳酸酐酶异构体 IX 和 XII

  摘要：

  合成了含有重氮和香豆素的衍生物，并评估其作为 CA I、CA II、CA IX 和 CA XII 同工酶的碳酸酐酶抑制剂。已鉴定出几种针对同工酶 CA IX 和 XII 的先导化合物，CA IX 和 XII 是与癌症有关的关键同工酶。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300626

文献信息

• New imidazolone derivatives comprising a benzoate or sulfonamide moiety as anti-inflammatory and antibacterial inhibitors: Design, synthesis, selective COX-2, DHFR and molecular-modeling study
  作者：Nadia Hanafy Metwally、Mona Said Mohamed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103438

  日期：2020.6

  coli. Additionally, compounds 7, 12a, 12f, and 12 showed a good binding affinity with enzyme dihydrofolate reductase (DHFR) whereas compound 12f has a higher inhibitory effect on DHFR than the tested compounds 7, 12a and 12 h. On the other hand, the combination between these tested compounds and sulfadiazine as a reference drug (10 μM compound + 1 μM reference), showed that compound 12 h has higher potency

  合成了新的咪唑-5一酮衍生物12a，b和12e，f，14a，b和16a，b，并使用标准的角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法筛选了它们的体内抗炎活性。所有测试的化合物均表现出良好的抗炎活性。尤其是化合物12f，与标准药物塞来昔布（43.1％）相比，产生的最大作用为49.0％。与塞来昔布相比，研究了最活跃的抗炎药12a，12e和12f与酶COX-2的相互作用。研究表明，化合物12e对COX-2的抑制作用表现出很高的选择性，IC50 = 0.087μM。此外，抗菌筛选表明，某些合成的化合物对革兰氏阴性菌大肠杆菌具有良好的抗菌活性。此外，化合物7、12a，12f，化合物12f和12显示出与二氢叶酸还原酶（DHFR）的良好结合亲和力，而化合物12f对DHFR的抑制作用比受试化合物7、12a和12h高。另一方面，这些测试化合物与作为参考药物的磺胺嘧啶（10μM化合物+1μM参比药物）的组合显示，化合物12 h的效价（0
• An azo based colorimetric probe for the detection of cysteine and lysine amino acids and its real application in human blood plasma
  作者：Syed S. Razi、Rashid Ali、Priyanka Srivastava、Mohammad Shahid、Arvind Misra

  DOI：10.1039/c4ra00375f

  日期：——

  rational design and synthesis of a simple azo based colorimetric chemodosimeter to selectively detect Cys and Lys in the environment of competitive different class of amino acids in HEPES buffer under physiological conditions. The probes 3a and 3b containing aldehyde functionality upon interaction with Cys and Lys afforded stable thiazolidine and aldimine derivatives and displayed a sensitive ratiometric response

  本工作描述了一种简单的基于偶氮的比色化学计量仪的合理设计和合成，以在生理条件下在HEPES缓冲液中竞争性不同类别氨基酸的环境中选择性检测Cys和Lys。探头3a和3b当与Cys和Lys相互作用时，含有醛官能团的化合物提供稳定的噻唑烷和醛亚胺衍生物，并且由于分子内电荷转移（ICT）过程的变化，在吸收光谱中显示出灵敏的比例响应。氨基酸的整个识别过程会导致快速显着的比色响应，并在实际生物样品中容易检测到肉眼敏感的颜色变化。探针与氨基酸之间的相互作用机理已经通过光学行为，FT-IR，NMR和ESI-MS数据分析得到了证实。
• Novel edaravone-based azo dyes: efficient synthesis, characterization, antibacterial activity, DFT calculations and comprehensive investigation of the solvent effect on the absorption spectra
  作者：Mohammad Amin Davasaz Rabbani、Behzad Khalili、Hamid Saeidian

  DOI：10.1039/d0ra06934e

  日期：——

  characteristics of the azo–hydrazo tautomers of the synthesized dyes and their UV-visible spectra prediction, some DFT calculations were also carried out on the synthesized dyes. The antibacterial activities of some synthesized compounds were also evaluated using the disk diffusion method. The results revealed different activity of the selected synthesized dyes for antibacterial tests against selected Gram

  本研究涉及使用依达拉奉和偶氮化合物的药物组合设计和合成新型染料，可用作阴离子和阳离子的指示剂。所需产物的合成通过两步法完成，包括重氮化芳族胺，然后将所得盐与依达拉奉偶联。在温和条件下以高产率获得所得染料。染料的结构用UV-vis、FT-IR、1 H NMR和13C NMR光谱和CHN分析。为了研究溶剂致变色效应，使用包括介电常数、折射率、氢键供体能力、氢键接受能力和偶极性/极化率尺度在内的几个参数来评估不同溶剂与所选染料的相互作用。为了深入了解合成染料的偶氮-肼互变异构体的稳定性和几何特征及其紫外-可见光谱预测，还对合成染料进行了一些 DFT 计算。还使用圆盘扩散法评估了一些合成化合物的抗菌活性。结果揭示了所选合成染料对所选革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌测试的不同活性。
• Design, synthesis, anticancer evaluation, molecular docking and cell cycle analysis of 3-methyl-4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives as potent histone lysine demethylases (KDM) inhibitors and apoptosis inducers
  作者：Nadia Hanafy Metwally、Mona Said Mohamed、Eman Ali Ragb

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102929

  日期：2019.7

  7e (IC50 = 1.91 μM) showed to cause cell cycle arrest at G2/M phase by 4 folds than control and induce total apoptotic effect by 10 folds more than control. In silico studies performed on the more potent cytotoxic active compounds 5, 7e and 7i included lipinisk's rule of five. Moreover, molecular docking study was utilized to explore the binding mode of the most active compounds to the target enzyme

  合成了一系列新颖的吡唑并[1,5-a]嘧啶，并通过光谱和元素分析证明了这一点，并采用MTT法对两种新化合物（乳腺癌和Hela癌）的细胞毒性进行了检测。 ）。化合物5、7e和7i对两种癌细胞系表现出更高的细胞毒性，分别为（IC50 = 13.91±1.4和22.37±1.8μM/ L），（IC50 = 6.56±0.5和8.72±0.9μM/ L）和（IC50 = 4.17使用阿霉素作为参考药物，分别对两种癌细胞系乳腺癌和Hela分别±0.2和5.57±0.4μM/ L）。最有效的细胞毒性活性化合物5、7e和7i表现出对KDM（组蛋白赖氨酸脱甲基酶）的抑制活性，IC50分别为4.05、1.91和2.31μM。最有效的KDM抑制剂7e（IC50 = 1。91μM）导致引起细胞周期停滞在G2 / M期比对照组高4倍，诱导总凋亡效应比对照组高10倍。在对更有效的细胞毒性活性化合物5、7e和7i进行
• Synthesis of New 3-Cyanocoumarins with C-6 Azo Function Using Ultrasound and Grinding Techniques in the Presence of Nano Fe<sub>3</sub>O<sub>4</sub>
  作者：Mohammad Nikpassand、Leila Fekri、Narjes Changiz、Forouzan Imani

  DOI：10.2174/157017861101140113160517

  日期：2014.1.31

  The first synthesis of azo bearing coumarins from azo aldehydes and malononitrile in the presence of efficient recyclable catalyst, nano particle Fe3O4 under ultrasound irradiation and under grinding reaction in high yield and short reaction time is reported. In the other study, the first electrophilic substitution under ultrasound irradiation for the synthesis of azo bearing coumarins was developed. All of synthesized compounds were characterized by IR, NMR and elemental analysis.

  报道了在超声照射和研磨反应下，使用高效可回收催化剂纳米颗粒Fe3O4，从偶氮醛和丙二腈中首次合成含偶氮的香豆素类化合物，具有高产率和短反应时间。在另一项研究中，开发了在超声照射下进行首次亲电取代反应，用于合成含偶氮的香豆素类化合物。所有合成的化合物都通过IR、NMR和元素分析进行了表征。