3-phenylpropionylferrocene | 51831-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: 3-phenylpropionylferrocene
• 英文别名: 3-phenyl-1-(ferrocenyl)propan-1-one
• CAS: 51831-56-2
• 化学式: C₁₉H₁₈FeO
• 分子量: 318.198
• InChiKey: BZCJHWGYUGOYFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropionylferrocene 在 C₄₂H₃₆O₄P₂*Ru⁽²⁺⁾*2Cl^(1-)*C₁₉H₂₆N₂O₂ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以95.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌催化的二茂铁基酮的对映选择性氢化：手性二茂铁基醇的合成方法

  摘要：

  在Ru /二膦/二胺双功能催化体系的存在下，实现了各种二茂铁基酮，包括脂肪族二茂铁基酮以及更具挑战性的芳基二茂铁基酮的高效不对称氢化。可以获得出色的对映选择性（高达99.8％ee）和活性（S / C = 5000）。这些不对称氢化为手性二茂铁基醇提供了方便，有效的合成方法，手性二茂铁基醇是各种手性二茂铁基配体和拆分试剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01548
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基二茂铁 、 苯甲醇 在 [Ir(NDMP)(PPh3)2Cl2] KOH 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83%的产率得到3-phenylpropionylferrocene
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦-环金属化铱（III）嘧啶配合物：酮与醇的α-烷基化反应的合成，晶体结构和应用

  摘要：

  两个三苯基膦（PPh 3）-环金属化铱（III）嘧啶配合物Ir（NDMP）2 PPh 3 Cl 1和Ir（NDMP）（PPh 3）2 Cl 2 2（NDMP = 2-（2-萘基）-4.6-二甲基（嘧啶）合成并通过NMR，IR，ESI-MS和元素分析进行​​表征。此外，它们的详细结构已通过X射线单晶衍射确定。配合物1为PPh 3-双环金属化的Ir（III）配合物，而配合物2为PPh 3-单环金属化的Ir（III）配合物。发现这些络合物是酮与醇的α-烷基化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.11.033

文献信息

• Reaction condition controlled nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C cross-coupling of alcohols
  作者：Meng-Juan Zhang、Hong-Xi Li、David J. Young、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c9ob00418a

  日期：——

  methodology employing a Ni(II) 4,6-dimethylpyrimidine-2-thiolate cluster catalyst under different reaction conditions. This catalyst could tolerate a wide range of substrates and exhibited a high activity for the annulation reaction of secondary alcohols with 2-aminobenzyl alcohols to yield quinolines. This work is an example of precise chemoselectivity control by careful choice of reaction conditions.

  使用无受体脱氢偶联（ADC）在仲醇和伯醇的C–C交叉偶联中面临的挑战是难以准确控制产品的选择性。本文中，我们报告了使用Ni（II）4,6-二甲基嘧啶-2-硫醇盐簇催化剂的ADC方法对多种β-烷基化仲醇，α-烷基化酮和α，β-不饱和酮的控制方法在不同的反应条件下。该催化剂可耐受多种底物，并且对仲醇与2-氨基苄醇的环化反应表现出很高的活性，从而产生喹啉。这项工作是通过仔细选择反应条件来精确控制化学选择性的一个例子。
• An efficient heterogenized palladium catalyst for N-alkylation of amines and α-alkylation of ketones using alcohols
  作者：Tuan Thanh Dang、Siah Pei Shan、Balamurugan Ramalingam、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1039/c5ra07225e

  日期：——

  Silica supported palladium–NiXantphos complex is an efficient and high turnover heterogeneous catalyst for N-alkylation of amines and α-alkylation of ketones using alcohols under neat conditions at 120–140 °C following hydrogen borrowing strategy.

  硅胶支持的钯-NiXantphos复合物是一种高效且高周转的杂化催化剂，可在120-140°C的干净条件下使用醇对胺的N-烷基化和酮的α-烷基化进行催化，遵循氢借位策略。
• Sustainable and Selective Alkylation of Deactivated Secondary Alcohols to Ketones by Non‐bifunctional Pincer N‐heterocyclic Carbene Manganese
  作者：Xiao‐Bing Lan、Zongren Ye、Jiahao Liu、Ming Huang、Youxiang Shao、Xiang Cai、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1002/cssc.202000576

  日期：2020.5.22

  A sustainable and green route to access diverse functionalized ketones via dehydrogenative-dehydrative cross-coupling of primary and secondary alcohols is demonstrated. This borrowing hydrogen approach employing a pincer N-heterocyclic carbene Mn complex displays high activity and selectivity. A variety of primary and secondary alcohols are well tolerant and result in satisfactory isolated yields.

  展示了通过伯醇和仲醇的脱氢-脱水交叉偶联获得各种功能化酮的可持续和绿色途径。这种采用钳制的N-杂环卡宾Mn络合物的氢借用方法显示出高活性和选择性。多种伯醇和仲醇具有良好的耐受性，可产生令人满意的分离产率。机理研究表明，该反应通过直接的外球机理进行，仲醇底物的脱氢作用在限速步骤中起着至关重要的作用。
• Unveiling the catalytic nature of palladium-N-heterocyclic carbene catalysts in the α-alkylation of ketones with primary alcohols
  作者：Mamajan Ovezova、Zafer Eroğlu、Önder Metin、Bekir Çetinkaya、Süleyman Gülcemal

  DOI：10.1039/d1dt01704g

  日期：——

  catalysts in the α-alkylation of ketones with primary alcohols using a borrowing hydrogen process and tandem Suzuki–Miyaura coupling/α-alkylation reactions. Among the synthesized Pd-PEPPSI complexes, complex 2c having 4-methoxyphenyl groups at the 4,5-positions and 4-methoxybenzyl substituents on the N-atoms of imidazole exhibited the highest catalytic activity in the α-alkylation of ketones with primary

  我们在此报告了四种具有骨架修饰的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的新型 Pd-PEPPSI 配合物的合成及其作为催化剂在使用借氢工艺和串联 Suzuki-Miyaura 偶联的酮与伯醇的 α-烷基化中的应用/α-烷基化反应。在合成的Pd-PEPPSI配合物中，在4,5-位具有4-甲氧基苯基和咪唑N-原子上具有4-甲氧基苄基取代基的配合物2c在酮与伯醇的α-烷基化中表现出最高的催化活性（ 18 个例子），产率高达 95%。此外，复杂的2c被证明是酮串联 Suzuki-Miyaura 偶联/α-烷基化以高产率得到联芳基酮的有效催化剂。通过汞中毒和热过滤实验验证了本催化系统的多相性质。此外，通过先进的分析技术确定了在 α-烷基化反应过程中 NHC 稳定的 Pd(0) 纳米粒子的形成。
• Iridium(III)- benzoxazolyl and benzothiazolyl phosphine ligands catalyzed versatile alkylation reactions with alcohols and the synthesis of quinolines and indole
  作者：Shuang Huang、Si-Peng Wu、Quan Zhou、He-Zhen Cui、Xi Hong、Yue-Jian Lin、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.036

  日期：2018.8

  nyl) encountered ligands. The molecular structures of complexes 5c and 5e were crystallographically characterized. The dihedral angles of N (1)-C (1)-C (8)-C (9) showed an increasing twist compared with the corresponding ligand. The iridium (III) catalysts were screened, [Cp*IrCl2]2/4a proved to be the optimal catalyst, which exhibited efficient catalytic activity toward versatile alkylations including

  合成并表征了一系列苯并恶唑基和苯并噻唑基膦配体4a-4g，其由可商购的2-氨基苯酚/ 2-氨基苯硫醇和2-溴苯甲醛经环化和磷酸化制备。通过单晶X射线衍射确定代表性的配体4c和4e。当[Cp * IrCl 2 ] 2（Cp * =五甲基环戊二烯基）遇到配体时，可以原位生成相应的铱配合物。配合物5c和5e的分子结构进行了晶体学表征。与相应的配体相比，N（1）-C（1）-C（8）-C（9）的二面角显示出增加的扭曲。筛选了铱（III）催化剂，证明[Cp * IrCl 2 ] 2 / 4a是最佳催化剂，它对包括酮，仲醇和与伯醇的胺在内的多种烷基化反应均显示出有效的催化活性。此外，在优化的条件下，通过分子间环化由酮与2-氨基苄醇合成喹啉，并通过分子内环化由2-（2-氨基苯基）乙醇合成吲哚。