(2Z)-N-(1-adamantyl)-2-[(2R,S)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)cyclopentylidene]-2-fluoroethanamide | 603962-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2Z)-N-(1-adamantyl)-2-[(2R,S)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)cyclopentylidene]-2-fluoroethanamide
• CAS: 603962-88-5
• 化学式: C₂₄H₄₀FNO₂Si
• 分子量: 421.671
• InChiKey: QMNDRBYVBOYCTJ-MRCUWXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-N-(1-adamantyl)-2-[(2R,S)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)cyclopentylidene]-2-fluoroethanamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Adamantan-1-yl-{2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopent-(Z)-ylidene]-2-fluoro-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)- and (Z)-fluoro-olefin analogues of potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors

  摘要：

  （E）-和（Z）-氟化烯烃衍生物是以高效抑制Di-peptideyl peptidase IV活性为特征的抑制剂族。该文采用Wadsworth-Horner-Emmonds反应后，通过羰基形成与羰基还原的方式，构建了α-氟-α,β-不饱和胺基功能群。参考文献：Elsevier Ltd., 2003.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01542-9
• 作为产物：
  描述：

  TBDMS-protected (2-hydroxymethyl)cyclopentanone 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2Z)-N-(1-adamantyl)-2-[(2R,S)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)cyclopentylidene]-2-fluoroethanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)- and (Z)-fluoro-olefin analogues of potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors

  摘要：

  （E）-和（Z）-氟化烯烃衍生物是以高效抑制Di-peptideyl peptidase IV活性为特征的抑制剂族。该文采用Wadsworth-Horner-Emmonds反应后，通过羰基形成与羰基还原的方式，构建了α-氟-α,β-不饱和胺基功能群。参考文献：Elsevier Ltd., 2003.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01542-9

文献信息

• Fluoro-Olefins as Peptidomimetic Inhibitors of Dipeptidyl Peptidases
  作者：Pieter Van der Veken、Kristel Senten、István Kertèsz、Ingrid De Meester、Anne-Marie Lambeir、Marie-Berthe Maes、Simon Scharpé、Achiel Haemers、Koen Augustyns

  DOI：10.1021/jm0495982

  日期：2005.3.1

  The feasibility of the fluoro-olefin function as a peptidomimetic group in inhibitors for dipeptidyl peptidase IV and II (DPP IV and DPP II) is investigated by evaluation of N-substituted Gly-Psi[CF=C]pyrrolidines, Gly-Psi[CF=C]piperldines, and Gly-Psi[CF=C](2-cyano)pyrrolidines. Of this later class, the (Z)- and (E)-fluoro-olefin analogues were prepared and chemical stability in comparison with the parent amide was checked. Most of these compounds exhibited a strong binding preference toward DPP II with IC50 values in the low micromolar range, while only low DPP IV inhibitory potential is seen.