(3-butenoxy)diisopropylsilyl chloride | 676164-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3-butenoxy)diisopropylsilyl chloride
• 英文别名: but-3-enoxy-chloro-di(propan-2-yl)silane
• CAS: 676164-97-9
• 化学式: C₁₀H₂₁ClOSi
• 分子量: 220.815
• InChiKey: GCFKQDZPIIKAEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-butenoxy)diisopropylsilyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,8-O-diisopropylsilanediyl-4,8-dihydroxy-5-octen-2-one
  参考文献：
  名称：

  硼介导的羟醛反应中 1,5-抗诱导的起源研究

  摘要：

  介绍了硼介导的 1,5-抗羟醛的选择性起源模型。该模型涉及硼烯醇化物和远程芳环之间的 π 堆积。还介绍了使用所提出的模型合成 peloruside A 的 C-12 到 C-22 段及其 1,5-抗羟醛偶联的简短、简便的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300592
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 二异丙基二氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到(3-butenoxy)diisopropylsilyl chloride
  参考文献：
  名称：

  硼介导的羟醛反应中 1,5-抗诱导的起源研究

  摘要：

  介绍了硼介导的 1,5-抗羟醛的选择性起源模型。该模型涉及硼烯醇化物和远程芳环之间的 π 堆积。还介绍了使用所提出的模型合成 peloruside A 的 C-12 到 C-22 段及其 1,5-抗羟醛偶联的简短、简便的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300592

文献信息

• Electrophilic Fluorocyclization of Allyl Silanes
  作者：Susan C. Wilkinson、Oscar Lozano、Marie Schuler、Maria C. Pacheco、Roger Salmon、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.200901795

  日期：2009.9.7

  A refreshing cascade: General fluorocyclization reactions will breathe new life into the use of fluorinated hetero‐ and carbocycles as pharmaceuticals and agrochemicals. Allyl silanes have now been shown to undergo fluorination–cyclization with NF reagents to give cis‐ and trans‐substituted fluorinated heterocycles selectively (see scheme). The correct choice of silyl group was critical to prevent

  令人耳目一新的层叠：普通的氟环化反应将为氟化杂合和碳环化合物作为药物和农用化学品的使用注入新的活力。现在烯丙基硅烷已显示出经过氟化环有N  ˚F试剂给予顺-和反式选择性取代含氟杂环化合物（见方案）。正确选择甲硅烷基对防止竞争性氟代脱甲硅烷基化至关重要。