(3-chloropropionyl)-ruthenocene | 1439985-42-8

• 英文名称: (3-chloropropionyl)-ruthenocene
• CAS: 1439985-42-8
• 化学式: C₁₃H₁₃ClORu
• 分子量: 321.769
• InChiKey: JALIOQLHSZZYRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chloropropionyl)-ruthenocene 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-ruthenocenylprop-2-ene-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有双重作用的有机金属环丙沙星缀合物：合成，表征以及抗微生物和细胞毒性研究。

  摘要：

  描述了六种环丙沙星与二茂铁基，钌烯基和环戊烯基实体的生物金属有机共轭物的合成，表征和生物活性。研究了它们对革兰氏阳性细菌，革兰氏阴性细菌和布鲁氏锥虫血流形式的抗菌活性。此外，通过扫描电子显微镜检查了用缀合物处理后细菌细胞的形态变化。另外，还研究了缀合物对肿瘤和正常哺乳动物细胞的细胞毒性。结果表明，有机金属部分的缀合可以显着增强抗生素环丙沙星药物的抗菌活性。发现N-烷基环大麦烯基和芸苔烯基环丙沙星缀合物是最有效的衍生物，尽管其他缀合物也显示出显着的抗菌活性。抗菌活性的增加很可能是由于两个独立的作用机理。第一种机理归因于环丙沙星的细菌拓扑异构酶抑制活性，而第二种机理可以归因于由有机金属部分引起的活性氧的产生。两种作用方式的存在使结合物能够杀死处于其稳定生长期的细菌，并克服金黄色葡萄球菌菌株的耐药性。另外，缀合物对哺乳动物和细菌显示出对细菌和寄生细胞的有希望的选择性。

  DOI：

  10.1039/c9dt03948a

文献信息

• Metallocene-uracil conjugates: Synthesis and biological evaluation of novel mono-, di- and tri-nuclear systems
  作者：Joanna Skiba、Konrad Kowalski、Agnieszka Prochnicka、Ingo Ott、Jolanta Solecka、Aleksandra Rajnisz、Bruno Therrien

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.11.017

  日期：2015.4

  The chemistry and biology of metallocene-nucleobase conjugates has been recognized as an increasingly important area of bioorganometallic chemistry. In this study, we have developed a two-step synthetic route to prepare mono-, di-, and tri-nuclear metallocene-uracil derivatives. Our synthetic procedure uses the Sonogashira cross-coupling and the PEMB-mediated reduction reactions as key steps. Successful

  茂金属-核碱基缀合物的化学和生物学已被认为是生物有机金属化学中越来越重要的领域。在这项研究中，我们开发了两步合成路线来制备单核，二核和三核茂金属-尿嘧啶衍生物。我们的合成程序使用Sonogashira交叉偶联和PEMB介导的还原反应作为关键步骤。PEMB作为温和的选择性还原剂的成功应用使我们能够以高收率获得一系列带有饱和连接基团的茂金属胸腺嘧啶。该化合物已通过光谱法和[3-（N 1-（5-碘尿嘧啶基）丙酰基]二茂铁（18）和[3-（N 1-（5-碘尿嘧啶基）丙酰基]丙酰基]钌茂茂（通过X射线衍射确定19）。茂金属-核碱基产物的抗癌活性已针对雌激素受体阴性的MDA-MB-231乳腺癌，人HT-29结肠癌和非肿瘤小鼠L929成纤维细胞进行了测试。该研究强调了[3-（N 1-（5-二茂铁基乙炔基）丙酰基]二茂铁（7）和[3-（N 1-（5-甲基尿嘧啶基）丙基] -1'-二茂基甲烷（12）的细胞毒
• Metallocene-Modified Uracils: Synthesis, Structure, and Biological Activity
  作者：Konrad Kowalski、Joanna Skiba、Luciano Oehninger、Ingo Ott、Jolanta Solecka、Aleksandra Rajnisz、Bruno Therrien

  DOI：10.1021/om400294s

  日期：2013.10.28

  revealed reversible uncomplicated oxidations, whereas the cyclic voltammogram of the ruthenocenyl derivative 5c showed an irreversible oxidation. Compounds 2c–5c were tested for their antiproliferative activity against human MCF-7 breast adenocarcinoma and HT-29 colon carcinoma cells. Compounds 3c–5c were moderately active against MCF-7 cancerous cells. Atomic absorption spectroscopy measurements on compound

  茂金属-尿嘧啶共轭物的新家族，包括[3-（N 1-尿嘧啶基）-1-（二茂铁基）]丙烯（2c），[3-（N 1-胸腺嘧啶基）-1-（二茂铁基）]丙烯（3c），[3-（N 1-（5-氟尿嘧啶基））-1-（二茂铁基）]丙烯（4c）和[3-（N 1-尿嘧啶基）-1-（钌烯基）]丙烯（5c）。分三个步骤分别从（3-氯丙酰基）二茂铁和（3-氯丙酰基）茂茂茂获得。配合物2c - 5c及其中间体2a - 5a和2b - 5b通过NMR和红外光谱，质谱和元素分析进行​​表征。通过单晶X射线结构分析确定中间体2b和4a的分子结构。在固态状态下，两个2b或4a分子形成一个二聚体结构，该结构通过强氢键结合在一起。还通过循环伏安法（CV）研究了化合物2c - 5c。二茂铁基-尿嘧啶衍生物2c - 4c显示可逆的简单氧化，而钌烯基衍生物5c的循环伏安图显示不可逆的氧化。化合物2c–测试了5c对人MCF-7乳腺腺癌和H