(1S,4R)-4-acetoxycyclopent-2-en-1-yl diethyl phosphate | 594857-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4R)-4-acetoxycyclopent-2-en-1-yl diethyl phosphate
• 英文别名: (1S,4R)-4-acetoxy-2-cyclopenten-1-yl diethyl phosphate；[(1R,4S)-4-diethoxyphosphoryloxycyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 594857-54-2
• 化学式: C₁₁H₁₉O₆P
• 分子量: 278.242
• InChiKey: NBVLHEWKGAPOFL-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4-acetoxycyclopent-2-en-1-yl diethyl phosphate 在 ammonium hydroxide 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (+)-5'-Noraristeromycin
  参考文献：
  名称：

  抗5'-去甲诺霉素的抗病毒对映体。

  摘要：

  为了确定（+/-）-5′-去甲雄霉素的有效抗病毒特性是否存在于其对映体之一中，已经对每种对映体进行了分析。从（+）-（1R，4S）-4-羟基-2-环戊烯-1-基乙酸酯描述了到（+）-立体异构体的五步路线，而（-）-对映异构体的合成以前是从相同的起始材料中报告的。评价了（-）-2和（+）-2对映异构体对多种病毒的抗病毒活性，发现它们显示出具有（S）-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶抑制剂特征的抗病毒活性谱。（-）-对映体保留了先前报道的消旋体2的重要抗巨细胞病毒特性，并且在抑制病毒复制，肿瘤细胞生长方面，平均而言，其效力比（+）-2高10倍，

  DOI：

  10.1021/jm00030a014
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 、 氯磷酸二乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以100%的产率得到(1S,4R)-4-acetoxycyclopent-2-en-1-yl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  抗5'-去甲诺霉素的抗病毒对映体。

  摘要：

  为了确定（+/-）-5′-去甲雄霉素的有效抗病毒特性是否存在于其对映体之一中，已经对每种对映体进行了分析。从（+）-（1R，4S）-4-羟基-2-环戊烯-1-基乙酸酯描述了到（+）-立体异构体的五步路线，而（-）-对映异构体的合成以前是从相同的起始材料中报告的。评价了（-）-2和（+）-2对映异构体对多种病毒的抗病毒活性，发现它们显示出具有（S）-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶抑制剂特征的抗病毒活性谱。（-）-对映体保留了先前报道的消旋体2的重要抗巨细胞病毒特性，并且在抑制病毒复制，肿瘤细胞生长方面，平均而言，其效力比（+）-2高10倍，

  DOI：

  10.1021/jm00030a014

文献信息

• An Unanticipated Result in the Pd (0) Catalyzed Coupling of Sodium Adenate with<i>cis</i>-4-Acetyloxy- and<i>cis</i>-4-<i>t</i>-Butyldimethylsilyloxy-2-Cyclopentenyl Diethylphosphate
  作者：Timothy T. Curran

  DOI：10.1080/00397919608003730

  日期：1996.3

  The preparation of adenine regioisomers of (+/-)-cis-4-(TBSO)- and (+/-)-cis-4-(AcO)-2-cyclopentene is described using either Pd(0) coupling (silyl ether 2) or chloride displacement (acetyl chloride 10). An unexpected difference in reactivity between TBS- and Ac-O-protected allyl phosphates 2 and 7 in Pd(0) catalyzed coupling with sodium adenate was observed.
• A Facile Synthesis of (−)-(4<i>R</i>,5<i>R</i>)-4,5-(<i>Iso</i>propylidenedioxy)-2-cyclopentenone, a Useful Precursor to<scp>d</scp>-Like Carbanucleosides
  作者：Xue-Qiang Yin、Vasanthakumar P. Rajappan、Atanu Roy、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1081/scc-120018765

  日期：2003.1.5

  A facile synthesis of (-)-(4R,5R)-4,5-(isopropylidenedioxy)2-cyclopentenone ((-)-2), as a precursor to D-like carbanucleosides, is described in 5 steps from (1S,4R)-4-acetoxycyclopent-2-en-1-ol (3). Compound 3 has also been described in the literature as amenable to the formation of (+)-2, thus making both the D-like and L-like carbanucleosides available from the same readily available 3.