4-methyl-2-trimethylsilyl-pent-4-enenitrile | 136121-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-methyl-2-trimethylsilyl-pent-4-enenitrile
• 英文别名: 4-Methyl-2-trimethylsilylpent-4-enenitrile
• CAS: 136121-65-8
• 化学式: C₉H₁₇NSi
• 分子量: 167.326
• InChiKey: GORBTLGOGLDCHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 三甲基硅烷氰化甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4-methyl-2-trimethylsilyl-pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthèse régiosélective de silanes α-fonctionnels par alkylation du dérivé lithié du triméthylsilylacétonitrile

  摘要：

  Lithiated trimethylsilylacetonitrile easily reacts, at -78-degrees-C, with various alkyl bromides to lead to alpha-functional trimethylsilanes RCH(SiMe3)C = N, with R a saturated or unsaturated group.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86006-c

文献信息

• Synthesis, Characterization and Reactions of (Azidoethynyl)trimethylsilane
  作者：Klaus Banert、Manfred Hagedorn、Zhuang Wu、Xiaoqing Zeng

  DOI：10.3390/molecules201219770

  日期：——

  Synthesis of azido(trimethylsilyl)acetylene (6) was performed by treating the iodonium salt 5 with highly soluble hexadecyltributylphosphonium azide (QN3) at −40 °C. Although this product is very unstable, it can nevertheless be trapped by the click reaction with cyclooctyne to give the corresponding 1,2,3-triazole, and also directly characterized by 1H- and 13C-NMR data as well as IR-spectra, which were measured in solution at low temperature and in the gas phase. The thermal or photochemical decay of azide 6 leads to cyano(trimethylsilyl)carbene. This is demonstrated not only by quantum chemical calculations, but also by the trapping reactions with the help of isobutene.

  叠氮（三甲基硅基）乙炔（6）的合成是通过在 -40 °C 下用高溶解性的十六烷基三丁基叠氮化磷（QN3）处理碘盐 5 而实现的。虽然这种产物非常不稳定，但它可以通过与环辛炔的点击反应得到相应的 1,2,3-三唑，并直接通过 1H 和 13C-NMR 数据以及红外光谱进行表征，这些数据是在低温溶液中和气相中测量的。叠氮化物 6 的热衰变或光化学衰变会产生氰基（三甲基硅基）碳烯。不仅量子化学计算证明了这一点，异丁烯的捕获反应也证明了这一点。