1,2-Benzenedicarboxylic acid, monophenyl ester | 6139-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 1,2-Benzenedicarboxylic acid, monophenyl ester
• 英文别名: 2-phenoxycarbonylbenzoate
• CAS: 6139-63-5
• 化学式: C₁₄H₉O₄
• 分子量: 241.223
• InChiKey: MXOGJBKTZBIWOT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Benzenedicarboxylic acid, monophenyl ester 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 苯酐 、 苯氧基自由基
  参考文献：
  名称：

  环状酸酐与取代酚反应的动力学和机理研究。结构反应关系

  摘要：

  研究了邻苯二甲酸和马来酸酐与不同取代酚（Z = PhOH，Z = H，m -CH 3，p -CH 3，p -CH 3，m -Cl，p -Cl和m -CN）反应的动力学。解决方案。观察到时间上充分分开的两个动力学过程。最快的是归因于与酸酐形成平衡的芳基酯的形成，并可以确定苯酚对酸酐的亲核进攻速率（k - A）。从慢动力学过程中，确定该反应的平衡常数。取代酚对酸酐的亲核攻击的布朗斯台德图呈线性，邻苯二甲酸和马来酸酐的斜率βNuc分别为0.45和0.56。结果与涉及速率决定亲核攻击的机制以及一致的机制是一致的。计算出的参与反应的原子的有效电荷和布朗斯台德β值与涉及协同或强制协同机制的机理一致，在该机理中，沿反应坐标未形成具有显着寿命的四面体中间体。与逐步过程相比，后一种机制更为可取。

  DOI：

  10.1021/jo048183l
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 苯氧基自由基 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-Benzenedicarboxylic acid, monophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状酸酐与取代酚反应的动力学和机理研究。结构反应关系

  摘要：

  研究了邻苯二甲酸和马来酸酐与不同取代酚（Z = PhOH，Z = H，m -CH 3，p -CH 3，p -CH 3，m -Cl，p -Cl和m -CN）反应的动力学。解决方案。观察到时间上充分分开的两个动力学过程。最快的是归因于与酸酐形成平衡的芳基酯的形成，并可以确定苯酚对酸酐的亲核进攻速率（k - A）。从慢动力学过程中，确定该反应的平衡常数。取代酚对酸酐的亲核攻击的布朗斯台德图呈线性，邻苯二甲酸和马来酸酐的斜率βNuc分别为0.45和0.56。结果与涉及速率决定亲核攻击的机制以及一致的机制是一致的。计算出的参与反应的原子的有效电荷和布朗斯台德β值与涉及协同或强制协同机制的机理一致，在该机理中，沿反应坐标未形成具有显着寿命的四面体中间体。与逐步过程相比，后一种机制更为可取。

  DOI：

  10.1021/jo048183l