9-butyl-cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8,10(9H)-dione | 433282-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 9-butyl-cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8,10(9H)-dione
• 英文别名: 4-Butyl-8-oxa-4,6-diazatricyclo[7.5.0.02,7]tetradeca-1,6,9,11,13-pentaene-3,5-dione
• CAS: 433282-79-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: VZENJJHQEYKNRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-butyl-cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8,10(9H)-dione 在 tetrafluoroboric acid 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型5-（环庚-2'，4'，6'-三烯叉基）嘧啶-2（1 H），4（3 H），6（5 H）-三酮的合成及性质：合成环庚的方法[ b ]嘧啶并[5,4- d ]呋喃-8（7 H），10（9 H）-二氟四氟硼酸酯

  摘要：

  托克酮与N-取代的N，N'-取代的巴比妥酸在Ac 2 O中的新型缩合反应，得到5-（环庚-2'，4'，6'-三烯叉基）嘧啶-2（1 H），4（3 H），6（5 H）-三酮衍生物（8a – f），产率中等至良好。8a - f的13 C NMR光谱研究表明，与8,8-二氰基庚二烯酮相比，两性离子共振结构的贡献不那么重要。旋转壁障（ΔG ‡）通过可变温度1 H NMR测量，得出单取代衍生物8a – c的环外双键周围为14.51–15.03 kcal mol -1。还通过CV测量研究了8a – f的电化学性质。经DDQ处理后，8a – c进行氧化环化得到两种产物，7和9-取代的环庚[ b ]嘧啶[5,4 - d ]呋喃-8（7 H），10（9 H）-四氟硼酸二di鎓（11a – c ·BF 4 −和图12A - Ç ·BF 4 - ）以各种比例，而二取代衍生物的图8d - ˚F得到7,9-二取代的环庚[

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00543-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 叔丁胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 9-butyl-cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8,10(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pyrimidine-annulated Heterocycles: Synthesis and Function of Novel 9-Substituted Cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8,10(9H)-diones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-9011

文献信息

• Alternative synthesis and novel oxidizing ability of 6,9-disubstituted cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]pyrrole-8(6H),10(9H)-dione derivatives
  作者：Shin-ichi Naya、Yusuke Iida、Makoto Nitta

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.004

  日期：2004.1

  Synthesis of 6,9-disubstituted cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]pyrrole-8(6H),10(9H)-diones 7a–g was accomplished by ring opening and ring closure sequences of 9-substituted cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8,10(9H)-dione derivatives induced by several amines. Furthermore, alternative synthetic methodology for compounds 7a–e was also accomplished by single-step reaction of 2-chlorotropone with 6-aminouracil

  6,9-二取代的环庚[ b ]嘧啶基[5,4 - d ]吡咯-8（6 H），10（9 H）-二酮7a – g的合成是通过9-取代的开环和闭环顺序完成的几种胺诱导的环庚[ b ]嘧啶基[5,4 - d ]呋喃-8,10（9 H）-二酮衍生物。此外，化合物7a - e的替代合成方法也可以通过在适度的条件下使2-氯托酮与6-氨基尿嘧啶衍生物进行一步反应来完成。7a的X射线晶体分析进行了澄清结构特征。通过紫外可见光谱和还原电势（相对于Ag / AgNO 3为−1.24至−1.39 V ）研究了7a – e的性质。在好氧条件下，进行了7a - d对某些胺的新型光诱导氧化反应，得到的亚胺的收率超过100％[基于化合物7a - d ]，表明该氧化反应发生在自动回收过程中。