m-chlorophenyl thiolmethylacetate | 287471-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: m-chlorophenyl thiolmethylacetate
• 英文别名: S-(3-chlorophenyl) propanethioate
• CAS: 287471-39-0
• 化学式: C₉H₉ClOS
• 分子量: 200.689
• InChiKey: HCWUQFDGHVBABX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 m-chlorophenyl thiolmethylacetate 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-氯苯硫酚 、 N-[(4-甲氧基苯基)甲基]丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  甲基乙酸苯硫酯在乙腈中氨解的动力学和机理

  摘要：

  交叉相互作用常数 ρXZ 较大且为正（0.90）。这些趋势与四面体中间体 T ± 的限速分解一致。速率数据遵守反应选择性原则 (RSP) 也支持所提出的机制。动力学同位素效应 kH/kD 大于单位 (1.3-1.4)，表明可能存在氢键四中心过渡态。激活参数 ΔH ≠ 和 ΔS ≠ 与这种过渡态结构一致。

  DOI：

  10.1002/1097-4601(2000)32:8<485::aid-kin6>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硫酚 、 丙酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 m-chlorophenyl thiolmethylacetate
  参考文献：
  名称：

  甲基乙酸苯硫酯在乙腈中氨解的动力学和机理

  摘要：

  交叉相互作用常数 ρXZ 较大且为正（0.90）。这些趋势与四面体中间体 T ± 的限速分解一致。速率数据遵守反应选择性原则 (RSP) 也支持所提出的机制。动力学同位素效应 kH/kD 大于单位 (1.3-1.4)，表明可能存在氢键四中心过渡态。激活参数 ΔH ≠ 和 ΔS ≠ 与这种过渡态结构一致。

  DOI：

  10.1002/1097-4601(2000)32:8<485::aid-kin6>3.0.co;2-x

文献信息

• Ti-direct, powerful, stereoselective aldol-type additions of esters and thioesters to carbonyl compounds: application to the synthesis and evaluation of lactone analogs of jasmone perfumes
  作者：Ryohei Nagase、Noriaki Matsumoto、Kohei Hosomi、Takahiro Higashi、Syunsuke Funakoshi、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b613544g

  日期：——

  thiophenyl esters or thioaryl esters with aldehydes and ketones was performed (total 46 examples). The present method is advantageous from atom-economical and cost-effective viewpoints; good to excellent yields, moderate to good syn-selectivity, substrate variations, reagent availability, and simple procedures. Utilizing the present reaction as the key step, an efficient short synthesis of three lactone

  进行了有效的TiCl（4）-Et（3）N或Bu（3）N促进的醛和酮与苯和硫代苯基酯或硫代芳基酯的醛醇型加成反应（共46例）。从原子经济和成本有效的观点来看，本发明的方法是有利的。从良好到优异的产率，中等到良好的同选选择性，底物变化，试剂的可获得性和简单的程序。利用本反应作为关键步骤，进行了茉莉花香精的三种内酯[2（5H）-呋喃酮]类似物的有效短合成。其中，顺式茉莉酮的内酯类似物具有独特的香料特性（tabac）。