ethyl 4-((4-((5-bromopentyl)oxy)phenyl)diazenyl)benzoate | 1228311-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: ethyl 4-((4-((5-bromopentyl)oxy)phenyl)diazenyl)benzoate
• CAS: 1228311-79-2
• 化学式: C₂₀H₂₃BrN₂O₃
• 分子量: 419.318
• InChiKey: KWCQETRPGSMFGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((4-((5-bromopentyl)oxy)phenyl)diazenyl)benzoate 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Azobenzene dye-coupled quadruply hydrogen-bonding modules as colorimetric indicators for supramolecular interactions

  摘要：

  本文描述了将偶氮苯染料与四重氢键模块2,7-二氨基-1,8-萘啶（DAN）和7-去氧鸟嘌呤脲（DeUG）轻松耦合的方法。通过经典的4-(二甲氨基)吡啶（DMAP）催化的肽合成，使用N-(3-二甲氨基丙基)-N'-乙基碳酰亚胺盐酸盐（EDC）作为活化剂，将偶氮苯染料2与单氨基DAN单元4、7和9偶联，得到相应的酰胺产物5、8和10，收率为60-71%。酰胺连接通过2的脂肪族或芳香族酯基形成，从而实现了灵活性和吸收最大值的调节。偶氮苯染料1通过Steglich酯化与DeUG单元11偶联，得到产物酰胺12，收率为35%。另外，偶氮苯染料16与DeUG炔基17在室温下进行铜催化的偶氮-炔Huisgen环加成反应，得到三唑18，收率为71%。偶氮苯偶联的DAN模块5、8和10呈亮橙红色，偶氮苯偶联的DeUG模块12和18呈橙黄色。偶氮苯偶联的DAN和DeUG模块成功地用作特定DAN-DeUG和DAN-UPy（2-脲基-4（1H）-嘧啶酮）四重氢键相互作用的比色指示剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.55
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基苯偶氮基)苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ethyl 4-((4-((5-bromopentyl)oxy)phenyl)diazenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Azobenzene dye-coupled quadruply hydrogen-bonding modules as colorimetric indicators for supramolecular interactions

  摘要：

  本文描述了将偶氮苯染料与四重氢键模块2,7-二氨基-1,8-萘啶（DAN）和7-去氧鸟嘌呤脲（DeUG）轻松耦合的方法。通过经典的4-(二甲氨基)吡啶（DMAP）催化的肽合成，使用N-(3-二甲氨基丙基)-N'-乙基碳酰亚胺盐酸盐（EDC）作为活化剂，将偶氮苯染料2与单氨基DAN单元4、7和9偶联，得到相应的酰胺产物5、8和10，收率为60-71%。酰胺连接通过2的脂肪族或芳香族酯基形成，从而实现了灵活性和吸收最大值的调节。偶氮苯染料1通过Steglich酯化与DeUG单元11偶联，得到产物酰胺12，收率为35%。另外，偶氮苯染料16与DeUG炔基17在室温下进行铜催化的偶氮-炔Huisgen环加成反应，得到三唑18，收率为71%。偶氮苯偶联的DAN模块5、8和10呈亮橙红色，偶氮苯偶联的DeUG模块12和18呈橙黄色。偶氮苯偶联的DAN和DeUG模块成功地用作特定DAN-DeUG和DAN-UPy（2-脲基-4（1H）-嘧啶酮）四重氢键相互作用的比色指示剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.55