N-((E)-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3-phenylallyl)acetamide | 954116-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-((E)-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3-phenylallyl)acetamide
• 英文别名: N-(1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3-phenylallyl)acetamide
• CAS: 954116-22-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: JUEKDKFLMHFJAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 肉桂醛 、 2-萘酚 在 aluminatesulfonic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到N-((E)-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3-phenylallyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Aluminatesulfonic acid: Novel and recyclable nanocatalyst for efficient synthesis of aminoalkyl naphthols and amidoalkyl naphthols

  摘要：

  摘要 在本研究中，开发了一种高效、温和且环保的程序，用于通过醛、2-萘酚和氮源（用于酰胺烷基萘酚的酰胺和用于Betti碱的胺）的一锅三组分缩合制备1-酰胺烷基-2-萘酚和Betti碱，反应在无溶剂条件下进行，使用铝酸盐磺酸纳米颗粒（ASA NPs）作为可回收催化剂。ASA NPs通过净氯磺酸与高纯度铝酸钠的简单反应制备。 ASA NPs通过傅里叶变换红外光谱、X射线粉末衍射、透射电子显微镜、能量色散X射线、热重分析和UV扩散/反射技术进行了表征。根据热重分析和使用Coats-Redfern模型评估的分解热步骤的一些活化参数，催化剂显示出高热稳定性。该方法的优点包括高产率、短反应时间、容易的后处理、成本低廉以及催化剂的可重用性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2016.02.003

文献信息

• Synthesis of 1‐amidoalkyl‐2‐naphthol derivatives using a magnetic nano‐Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ @Hexamethylenetetramine‐supported ionic liquid as a catalyst under solvent‐free conditions
  作者：Somayeh Bahrami、Saeed Jamehbozorgi、Shahram Moradi、Sattar Ebrahimi

  DOI：10.1002/jccs.201900234

  日期：2020.4

  were prepared as a reusable heterogeneous catalyst using a facile process. The catalyst was synthesized and characterized using infrared, X‐ray diffraction, scanning electron microscopy, thermogravimetric analysis, and vibrating sample magnetometer. This magnetic nanocatalyst was employed as an efficient, reusable, and environmentally benign heterogeneous catalyst for the synthesis of amidoalkylnaphthol

  六亚甲基四胺官能化的二氧化硅包覆的纳米Fe 3 O 4使用简便的方法，制备了可重复使用的非均相催化剂，制备了颗粒（MNPs @六亚甲基四胺）。使用红外，X射线衍射，扫描电子显微镜，热重分析和振动样品磁力计对催化剂进行了合成和表征。这种磁性纳米催化剂被用作一种高效，可重复使用且对环境无害的非均相催化剂，用于由β-萘酚，醛和酰胺的单锅三组分缩合反应合成酰胺基烷基萘酚衍生物，收率很好，而且收率很高。通过使用磁场可以很容易地回收催化剂，并且可以直接重复使用至少7次，而不会显着降低其活性。
• Zeolite H-BEA catalysed multicomponent reaction: One-pot synthesis of amidoalkyl naphthols – Biologically active drug-like molecules
  作者：SUNIL R MISTRY、RIKESH S JOSHI、KALPANA C MAHERIA

  DOI：10.1007/s12039-011-0095-2

  日期：2011.7

  Zeolite has been used as an efficient and a novel heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of biologically active drug-like molecules, amidoalkyl naphthols. This green route involves multicomponent reaction of 2-naphthol, aromatic aldehydes and amide in the presence of a catalytic amount of zeolite H-Beta (H-BEA) under solvent reflux as well as solvent-free conditions.

  沸石被用作高效且新颖的异相催化剂，用于一锅合成生物活性药物样分子——酰胺烷基萘酚。这条绿色路线涉及在催化剂量的H-Beta沸石（H-BEA）存在下，2-萘酚、芳香醛和酰胺的多组分反应，既可以在溶剂回流的条件下进行，也可以在无溶剂的条件下进行。
• Design of 1-methylimidazolium tricyanomethanide as the first nanostructured molten salt and its catalytic application in the condensation reaction of various aromatic aldehydes, amides and β-naphthol compared with tin dioxide nanoparticles
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Seyed Mohammad Vahdat、Heshmatollah Alinezhad、Mohammad Norouzi

  DOI：10.1039/c5ra02718g

  日期：——

  scanning electron microscopy (SEM) and transmission electron microscopy (TEM) analyses. The catalytic application of [HMIM]C(CN)3} for the one-pot three-component condensation reaction of various aromatic aldehydes, amides and β-naphthol was studied through the preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols at room temperature under solvent-free conditions in comparison with nano SnO2. In the presented investigations

  设计了一种新型的绿色纳米熔融盐催化剂1-甲基咪唑三氰胺[HMIM] C（CN）3 }，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质量，热重（TG），热导率进行了完全鉴定。重量（DTG），X射线衍射（XRD）图，扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）分析。通过在室温下制备1-酰胺基烷基-2-萘酚，研究了[HMIM] C（CN）3 }在各种芳香醛，酰胺和β-萘酚的一锅三组分缩合反应中的催化应用。与纳米SnO 2相比，在无溶剂条件下。在提出的调查中，有些产品是首次生产和报告的。
• Zirconyl triflate as an efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：Hajar Hashemi、Ali Reza Sardarian

  DOI：10.1007/s13738-012-0208-y

  日期：2013.8

  In the present work, the preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols via one-pot three-component condensation of amides, aldehydes, and β-naphthol in the presence of catalytic amounts of zirconyl triflate, as a highly efficient, low toxic, stable and non-hygroscopic catalyst under solvent-free conditions is reported. This low-cost procedure offers several other advantages such as short reaction times and

  在目前的工作中，在催化量的三氟甲磺酸锆存在下，通过酰胺，醛和β-萘酚的一锅式三组分缩合反应制备1-氨基烷基-2-萘酚，是一种高效，低毒，报告了在无溶剂条件下稳定且不吸湿的催化剂。这种低成本的方法还具有其他优点，例如反应时间短，产率高至优异。
• Graphene oxide mediated solvent-free three component reaction for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols and 1,2-dihydro-1-arylnaphth[1,2- e ][1,3]oxazin-3-ones
  作者：Annah Gupta、Dilpreet Kour、Vivek K. Gupta、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.067

  日期：2016.10

  The present report describes a solvent-free synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols and 1,2-dihydro-1arylnaphth[1,2-e][1,3]oxazin-3-ones via one-pot multicomponent reaction of 2-naphthol, aryl/heteryl aldehyde, and amide/urea in presence of graphene oxide as an eco-benign heterogeneous catalyst in good to excellent yields. The catalyst is easily recoverable and reusable. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.