(2,5-dihydroxyphenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone | 1469712-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,5-dihydroxyphenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1469712-26-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: LDRDHXJJZVMYIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dihydroxyphenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone 在 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(3,4-dimethoxybenzoyl)-2,5-bis(phenylamino)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  3-酰化 2,5-双(苯基氨基)-1,4-苯醌对癌细胞的半波电位和体外细胞毒性评价

  摘要：

  合成了广泛的 3-酰基-2,5-双(苯基氨基)-1,4-苯醌，并评估了它们的伏安值以及体外癌细胞的细胞毒性。该系列的成员由酰基苯醌和苯胺以中等至良好的产率（47-74％）通过涉及两个原位区域选择性氧化胺化反应的序列的程序制备。氨基醌的循环伏安图对相应的自由基阴离子和二价阴离子表现出两个单电子还原波，以及两个准可逆氧化峰。该系列成员的第一个和第二个半波电位值 (E1/2) 对苯醌核周围取代基的推挽电子效应敏感。3-酰基-2,5-双(苯基氨基)-1的体外细胞毒活性，使用 MTT 比色法测量 4-苯醌对人癌细胞（膀胱和前列腺）和非肿瘤人胚胎肾细胞的作用。通过甲氧基（给电子效应）或氟（吸电子效应）取代两个苯胺基团，降低了氨基醌的细胞毒性。在未取代的苯氨基系列的成员中，18 种化合物中有两种显示出有趣的抗癌活性。进行了初步分析，寻找所选基因表达的变化。在这种情况下，这两种化合物增加了 TNF 基因表

  DOI：

  10.3390/molecules24091780
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2,5-dihydroxyphenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导醌与 α-酮酸的氢酰化合成酰基氢醌

  摘要：

  已经开发出一种温和且环保的可见光诱导醌与 α-酮酸的氢酰化方案。在没有任何催化剂或添加剂的情况下，脱羧加氢酰化反应在室温可见光照射下顺利进行。多种醌和 α-酮酸具有良好的耐受性，并提供高达 88% 的分离产率的加氢酰化产物。该反应可以扩大规模，并且诱导的基团可用于进一步的合成应用。初步的机理研究表明，光敏醌吸收可见光以促进转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02361

文献信息

• Eco-Friendly Synthesis and Antiproliferative Evaluation of Some Oxygen Substituted Diaryl Ketones
  作者：Paola Arenas、Andrés Peña、David Ríos、Julio Benites、Giulio Muccioli、Pedro Calderon、Jaime Valderrama

  DOI：10.3390/molecules18089818

  日期：——

  A broad variety of oxygen-substituted diaryl ketones has been synthesized by solar energy-induced Friedel Crafts acylations of 1,4-benzo- and 1,4-naphthoquinones with benzaldehydes. The in vitro antiproliferative properties of the photoproducts were assessed on prostate (DU-145), bladder (T24) and breast (MCF7) human-derived tumor cell lines and compared to non-tumor mouse fibroblasts (Balb/3T3). Among

  通过太阳能诱导的 1,4-苯并和 1,4-萘醌与苯甲醛的 Friedel Crafts 酰化反应合成了多种氧取代的二芳基酮。在前列腺 (DU-145)、膀胱 (T24) 和乳腺 (MCF7) 人源肿瘤细胞系上评估光产物的体外抗增殖特性，并与非肿瘤小鼠成纤维细胞 (Balb/3T3) 进行比较。在测试的化合物中，发现那些含有 3,4,5-三甲氧基苯基 A 环的化合物，如 12 和 22，对 DU-145 的活性更高，EC50 值分别为 1.2 和 5.9 μM。通过比较它们对三种癌细胞系的影响，类似物 22 具有最佳的平均选择性指数 (2.4)。