bis(5-phenylazo salicyldehyde)ethylenediimine | 103226-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: bis(5-phenylazo salicyldehyde)ethylenediimine
• 英文别名: 2-[2-[(2-Hydroxy-5-phenyldiazenylphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]-4-phenyldiazenylphenol
• CAS: 103226-49-9
• 化学式: C₂₈H₂₄N₆O₂
• 分子量: 476.538
• InChiKey: PUGUFGNHCWNCAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(5-phenylazo salicyldehyde)ethylenediimine 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2'-((ethane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(methylene))bis(4-(phenyldiazenyl)phenol)
  参考文献：
  名称：

  与O2N2配体骨架相连的Mn（II），Ni（II）和Cu（II）配合物的理化，体外治疗活性和生物分子相互作用研究。

  摘要：

  当今世界，两大健康危机是抗菌药物耐药性和II型糖尿病。为了解决这些问题，迫切需要开发新的和更安全的药物，而目前的工作就是对新型和高效药物候选者的一种追求。我们已经开发了三种与还原的萨伦配体{H 2（hpdbal）2 -an}（L）系在一起的痕量金属配位化合物，即锰-铝络合物[Mn II（H 2 O）2 {（hpdbal）2 -an}]（1），镍-铝络合物[Ni II {（hpdbal）2 -an}]（2）和铜-铝络合物[Cu II{（hpdbal）2 -an}]（3）。通过元素分析，振动光谱，电子光谱，热重分析，核磁共振和电子顺磁共振技术对化合物进行表征。通过在人体肝癌上模拟糖尿病肝环境，通过在人体上模拟糖尿病肝环境，评估了这些化合物对7种病原体（大肠杆菌，肺炎克雷伯菌，鲍曼不动杆菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，白色念珠菌和新隐球菌）的抗菌活性以及抗糖尿病活性。配合物1还测试了2和3在生

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118613
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 bis(5-phenylazo salicyldehyde)ethylenediimine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, photoluminescence and computational studies of mono- and diorgano-gallium complexes containing azo linked salicylaldimine Schiff bases

  摘要：

  The reactions of triorgano-gallium etherate with azo linked salicylaldimine Schiff bases in benzene gave complexes of the type [R2GaOC6H3(N=NPh) (CH=NAr)], [R2GaOC6H3(N=NPh) (CH=NCH2-)](2), [{R2GaOC6H3(N=NPh) (CH=NCH2CH2}(3)N] and [C6H5-N=N-C6H3(4'-OGaRO)-3'-CH=N-C6H4] (R = Me or Et; Ar = Ph or tol-4). These complexes have been characterized by elemental analysis, IR, UV-Vis, NMR (H-1 and C-13{H-1}) spectroscopy. The molecular structures of [Me2GaOC6H3(N=NPh)CH=NPh].1/2C(6)H(6) (5a.1/2C(6)H(6)) and [Me2GaOC6H3(N=NPh) (CH=Ntol-4)] (5c) were established by X-ray crystallography. Density functional calculations have also been performed to obtain structure and energetic information for the bare ligands and the metal-ligand complexes. Photoluminescence studies of these complexes showed that the quantum yield is always higher than that of the corresponding ligands and the emission peaks of complexes are blue shifted with respect to ligand. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.10.024

文献信息

• Thiocyanate-selective PVC membrane electrodes based on Mn(II) complex of N,N'-bis-(4-phenylazosalicylidene) o-phenylene diamine as a neutral carrier
  作者：Zhi-Qiang Li、Zhao-Yang Wu、Ruo Yuan、Min Ying、Guo-Li Shen、Ru-Qin Yu

  DOI：10.1016/s0013-4686(98)00361-2

  日期：1999.1

  sequence observed was: thiocyanate > iodide > salicylate > benzoate > perchlorate > nitrite > bromide > acetate > nitrate > chloride. Electrodes based on the Co(II) chelate demonstrated a preferential response to iodide ion. Electrodes based on the Hg(II) and Ni(II) chelates had weak anion response characteristics. The response mechanism was also investigated by use of impedance and spectroscopic techniques

  合成了一系列N，N'-双-（4-苯基偶氮水杨基）邻苯二胺（H 2 L）过渡金属螯合物，并研究了其阴离子响应特性。结果表明，电极的行为在很大程度上受到中心金属性能的影响。Mn（II）螯合物制备的新型电极在0.1–7.02×10 -6的浓度范围内对硫氰酸盐表现出线性响应M在pH值为5.38的磷酸盐缓冲溶液中，每十年的斜率为-57.3 mV，该电极表现出抗霍夫迈斯特选择性的行为；观察到的选择性顺序为：硫氰酸盐>碘化物>水杨酸盐>苯甲酸盐>高氯酸盐>亚硝酸盐>溴化物>乙酸盐>硝酸盐>氯化物。基于Co（II）螯合物的电极表现出对碘离子的优先响应。基于Hg（II）和Ni（II）螯合物的电极具有较弱的阴离子响应特性。还通过使用阻抗和光谱技术以及亲脂性带电添加剂对电极性能的影响研究了响应机理。电极用于废水中硫氰酸根的测定，结果令人满意。
• Synthesis and characterization of a series of copper(II) complexes with azo-linked salicylaldimine Schiff base ligands.
  作者：A.A Khandar、K Nejati

  DOI：10.1016/s0277-5387(99)00380-0

  日期：2000.3

  (Cu5PHAZOSALTN) (III) and [bis(5-phenylazo salicylaldehyde)diethylene triiminato]copper(II) (Cu5PHAZOSALDETA) (IV). The single-crystal X-ray diffraction is reported for Cu5PHAZOSALTN·CHCl3. The copper atom lies in a near square-planar coordination with Cu–N bond lengths of 1.962(7) and 1.949(7) Å and Cu–O lengths of 1.903(5) and 1.931(6) Å. Cyclic voltammetry indicates that copper complexes III and IV have

  通过5-苯基偶氮水杨醛与二或三胺的缩合反应，得到了具有席夫碱的铜（II）配合物，并通过红外光谱和元素分析对其进行了表征。所研究的铜（II）螯合物是[双（5-苯基偶氮水杨醛）乙烯二亚氨基]铜（II）（Cu5PHAZOSALEN）（I），[双（5-苯基偶氮水杨醛）O-亚苯基二亚氨基]铜（II）（Cu5PHAZOSALOPHEN）（II），[双（5-苯基偶氮水杨醛）三亚甲基二亚氨基]铜（II）（Cu5PHAZOSALTN）（III）和[双（5-苯基偶氮水杨醛）二亚甲基三亚胺基]铜（II）（Cu5PHAZOSALDETA）（IV）。据报道Cu5PHAZOSALTN·CHCl 3的单晶X射线衍射。铜原子处于近似方形平面配位，其Cu–N键长为1.962（7）和1.949（7）Å，Cu–O长度为1.903（5）和1.931（6）Å。循环伏安法表明，在实验条件下，铜配合物III和IV具有准可逆的氧化还原行
• Synthesis, characterization and spectroscopic and electrochemical studies of new axially coordinated cobalt(III) salen (salen=N,N′-bis(salicylidene)-1,2-ethylenediamine) complexes. The crystal structure of [CoIII(salen)(aniline)2]ClO4
  作者：Ali Akbar Khandar、Behrouz Shaabani、Ferdinand Belaj、Akbar Bakhtiari

  DOI：10.1016/j.poly.2005.12.001

  日期：2006.6

  potentials of Co(III) in the order of changes of axial ligands’ pKa. The crystal structure of [Co(salen)(aniline)2]ClO4 was determined. In the [Co(salen)(aniline)2]ClO4, cobalt(III) center is six coordinated surrounded by an equatorial tetradentate salen Schiff-base ligand and two aniline axial ligands and ClO 4 - acts as a counter ion.

  摘要钴（III）与一些Salen配体（salen = N，N'-双（水杨基）-1,2-亚乙基二胺）的配合物为赤道和潜在的四齿配体，并且具有不同的轴向胺配体（环己胺，苯胺，4-甲基吡啶和原位合成并通过IR，1H NMR和元素分析进行​​表征。在DMF溶液中研究了配合物的电子光谱和电化学性质。电子结构计算表明，在420和440 nm之间的吸收是络合物中最低的能量转移，归因于金属-配体的电荷转移跃迁。配合物的循环伏安法显示Co（III）不可逆地还原为Co（II），Co（II）可逆地还原为Co（I）。轴向配体以轴向配体的pKa变化的顺序影响Co（III）的还原电势。确定了[Co（salen）（苯胺）2] ClO4的晶体结构。在[Co（salen）（aniline）2] 中，钴（III）中心被六个配位基团包围，并被赤道四齿萨林席夫碱配体和两个苯胺轴向配体和ClO 4-充当抗衡离子。
• Oxidovanadium (IV) and iron (III) complexes with O ₂ N ₂ donor linkage as plausible antidiabetic candidates: Synthesis, structural characterizations, glucose uptake and model biological media studies
  作者：Manasa Kongot、Dinesh S. Reddy、Vishal Singh、Rajan Patel、Nitin Kumar Singhal、Amit Kumar

  DOI：10.1002/aoc.5327

  日期：2020.2

  antidiabetic drugs is also increasing. Coordination complexes have proven their mettle as efficient oral drug candidates, which thereby motivated us in this work to design new transition metal complexes as plausible candidates for the treatment of diabetes. A reduced salen ligand, H2(hpdbal)2‐an} (1) derived vanadium (IV) and iron (III) complexes, namely, [VIVO(hpdbal)2‐an}] (2) and [FeIII (OH2)((hpdbal)2‐an)}2

  随着II型糖尿病患者的兴起，对安全有效的口服降糖药的需求也在增加。配合物已被证明是有效的口服药物候选物，从而激发了我们进行这项工作的动机，以设计新的过渡金属配合物作为治疗糖尿病的可能候选物。还原的Salen配体，H 2（hpdbal）2 -an}（1）衍生的钒（IV）和铁（III）络合物，即[V IV O （hpdbal）2 -an}]（2）和[ 的Fe III（OH 2）（（hpdbal）2 -an）} 2 μ 2 -SO 4 ]（3）是在这项研究中合成的。使用常规分析和光谱技术对新获得的配体和配合物进行表征。通过将胰岛素抵抗性HepG2细胞用作模型糖尿病细胞，将2-NBDG分子用作D-葡萄糖类似物和荧光追踪剂，研究了这些化合物诱导糖尿病细胞葡萄糖摄取增加的潜力。添加了钒（IV）配合物的细胞3诱导的NBDG显着摄取为95.4％，高于标准抗糖尿病药物二甲双胍诱导的摄取。为了阐明复合物