5-(2-phenyldiazenyl)-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde | 52607-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-(2-phenyldiazenyl)-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methoxy-5-(phenyldiazenyl)benzaldehyde；5-Phenyldiazenyl-6-methoxysalicylaldehyde；2-hydroxy-3-methoxy-5-phenyldiazenylbenzaldehyde
• CAS: 52607-63-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD01470014
• 分子量: 256.261
• InChiKey: GRIYOZFWSAMSQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-phenyldiazenyl)-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过皂化触发凝胶的位置拮抗获得首选聚集模式

  摘要：

  已经提出了皂化过程中取代基介导的聚集模式变化触发了两种含酯 Zn II络合物 ( A–B ) 向金属凝胶 ( MG A –MG B ) 的转化。A和B的结构受到报道的复合物1和C4的启发，它们通过皂化触发方法表现出凝胶化。与1相比， A包含一个额外的 –OCH 3基团，而B和C4是结构异构体，即, 除了一个位置改变的 –OCH 3之外，相同。在胶凝过程中，1和C4表现出“J-聚集”，但在本文中，在相似的条件下，A和B显着获得“H-聚集”，从而导致金属凝胶的形成。这种差异首次得到解决，这表明具有异构差异的凝胶剂获得了不同的凝胶聚合模式。特定取代基的显着作用已被揭示用于此类凝胶化的合适聚集模式，这被指定为“位置拮抗”。这已被 UV-vis、荧光和1H-NMR 光谱以及 AFM、SEM、流变学和 DFT 研究。

  DOI：

  10.1039/d2nj04858b
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二(羟基甲基)-6-甲氧基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-(2-phenyldiazenyl)-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  �ber Phenolalkohole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899421

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of New 2H-Chromene Dyes using Cu-SBA-15
  作者：Shirin Kamazani、Siavash Soltani、Afsaneh Zonouzi

  DOI：10.13005/ojc/320525

  日期：2016.10.25

  In this work, some new azotated 2H-chromene derivatives were successfully synthesized by use of mesoporous Cu-SBA-15 as nanocatalyst leading short reaction times and high yields. By this research, the scope of azo compounds was increased.

  在这项工作中，成功合成了一些新的偶氮化2H-香豆醇衍生物，采用介孔Cu-SBA-15作为纳米催化剂，从而实现了短反应时间和高产率。通过这一研究，扩大了偶氮化合物的范围。
• Synthesis and antibacterial evaluation of diaminomaleonitrile-based azo-Schiff bases and 8,9-dihydro-7H-purine-6-carboxamides
  作者：Ammar Sheykhi-Estalkhjani、Nosrat O. Mahmoodi、Asieh Yahyazadeh、Meysam Pasandideh Nadamani

  DOI：10.1007/s11164-020-04175-y

  日期：2020.8

  Some new DAMN-based Schiff base 6a–6g were synthesized via a condensation reaction of the corresponding azo dyes with 1-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)-3-phenylurea. In continuation, facile synthesis of new 8,9-dihydro-7H-purine-6-carboxamide 7a–7g was reported via an efficient reaction of azo dyes and 1-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)-3-phenylurea in the presence of triethylamine as catalyst. All the synthesized

  通过相应的偶氮染料与1-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）-3-苯基脲的缩合反应合成了一些基于DAMN的新Schiff碱6a – 6g。继续，通过偶氮染料和1-（2-氨基-1,2-二氰基ovyl）-3-的有效反应，据报道容易合成新的8,9-二氢-7 H-嘌呤-6-羧酰胺7a – 7g。苯脲在三乙胺的存在下作为催化剂。评价所有合成的化合物对革兰氏阳性（微球菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的抗菌活性。）细菌。
• Synthesis and evaluation of simple naked-eye colorimetric chemosensors for anions based on azo dye-thiosemicarbazones
  作者：Widchaya Radchatawedchakoon、Withsakorn Sangsuwan、Senee Kruanetr、Uthai Sakee

  DOI：10.1016/j.saa.2013.10.086

  日期：2014.3

  selective azo dye-thiosemicarbazones based anion sensors (3e–f) have been synthesized from the condensation reaction between thiosemicarbazide and six different azo salicylaldehydes. The structure of the sensors was confirmed by spectroscopic methods. The selectivity and sensitivity in the recognition for acetate anion over other anions such as fluoride, chloride, iodide and dihydrogenphosphate anions were

  一系列新型的，高度选择性的基于偶氮染料的硫代半氨基偶氮阴离子传感器（3e – f）是由硫代氨基脲与六种不同的偶氮水杨醛之间的缩合反应合成的。传感器的结构通过光谱法确认。通过肉眼和紫外可见光谱确定乙酸根阴离子相对于其他阴离子（例如氟离子，氯离子，碘离子和磷酸二氢根阴离子）识别的选择性和敏感性。仅在水溶液中添加乙酸根阴离子（水/二甲亚砜，7：3，v / v）后，含传感器的溶液的颜色才从浅黄色变为橙色，而其他阴离子则不会引起明显的颜色变化。通过紫外可见滴定和1 H NMR光谱监测通过质子转移受体的阴离子识别特性。在传感器水溶液中的条件下3e（水/二甲亚砜，7：3，v / v），乙酸根阴离子定量的线性范围为1–22μM，乙酸根阴离子的检出限（LOD）为0.71μM。
• Microwave-assisted synthesis and photochromic properties of new azo-imidazoles
  作者：Nosrat O. Mahmoodi、Somayyeh Rahimi、Meysam Pasandideh Nadamani

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.04.053

  日期：2017.8

  three-component synthesis of new photochromic azo-imidazoles (1a-1h) from the corresponding azo dyes (2a-2h), benzil and ammonium acetate under microwave irradiation were described and their photochromic properties were investigated. The structures of the new azo-imidazoles were confirmed by UV–Vis, FT-IR and NMR spectroscopies and elemental analysis. The properties and photochromic structural behavior relationship

  描述了在微波辐射下由相应的偶氮染料（2a - 2h），苯甲腈和乙酸铵方便地一锅三组分合成新的光致变色偶氮-咪唑（1a - 1h），并研究了它们的光致变色性能。新的偶氮咪唑的结构通过UV-Vis，FT-IR和NMR光谱学和元素分析得到证实。分析了这些化合物的性质和光致变色结构行为关系（PSBR）。当用替代的紫外线和可见光照射时，所有化合物均表现出良好的光致变色行为。
• Convenient Synthesis of Heterocyclic Azo Dyes in the Class of Pyranopyrazoles and Chromenes
  作者：Hamidreza Azari Arbabi、Siavash Salek Soltani、Hasan Salehi、Shahla Rezazadeh、Afsaneh Zonouzi、Mansoureh Toosibashi

  DOI：10.3184/174751918x15177611816526

  日期：2018.2

  A series of novel azo group fused 2H-chromenes and 4H-chromenes were synthesised as well as pyranopyrazole derivatives via the Knoevenagel condensation reaction of C–H acid compounds with 5-(arylazo)salicylaldehydes by a nucleophilic addition to the carbonyl group followed cyclisation.

  通过C-H酸化合物与5-（芳基偶氮）水杨醛的Knoevenagel缩合反应，通过羰基的亲核加成然后环化，合成了一系列新型偶氮基团稠合的2H-色烯和4H-色烯以及吡并吡唑衍生物。