asperlicin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 嘧啶二氮卓类
• 英文名称: asperlicin C
• 英文别名: 7-[(1H-Indol-3-yl)methyl]quinazolino(3,2-A)-1,4-benzodiazepin-5,13-(6H,7H)-dione；7-(1H-indol-3-ylmethyl)-6,7-dihydroquinazolino[3,2-a][1,4]benzodiazepine-5,13-dione
• 化学式: C₂₅H₁₈N₄O₂
• 分子量: 406.444
• InChiKey: BUTFEAMXSRJHIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  asperlicin C 在 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 阿斯普尼辛E
  参考文献：
  名称：

  Assembly of Asperlicin Peptidyl Alkaloids from Anthranilate and Tryptophan: A Two-Enzyme Pathway Generates Heptacyclic Scaffold Complexity in Asperlicin E

  摘要：

  Members of the asperlicin family of fungal metabolites produced by Aspergillus alliaceus are known potent CCKA antagonists. Herein, we report the identification of the gene cluster responsible for directing their biosynthesis. We validate and probe the pathway by genetic manipulation, and provide the first biochemical characterization of the oxidative cyclization en route to the heptacyclic asperlicin E by reconstituting the activity of the FAD depend monooxygenase AspB. This report provides the first genetic characterization of a NRPS assembly line that efficiently activates two anthranilate building blocks and illustrates the remarkably efficient biosynthesis of the complex heptacyclic asperlicin E.

  DOI：

  10.1021/ja308371z
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 BOC-tryptophane 在 吡啶 、 亚磷酸三苯酯 作用下， 反应 0.33h， 以20%的产率得到asperlicin C
  参考文献：
  名称：

  微波辅助简洁合成喹唑啉基苯并二氮杂Al生物碱

  摘要：

  通过新颖的微波辅助多米诺反应，一锅法合成喹唑啉基苯并二氮杂al生物碱硬化素（1），（±）-环丁素F（2）和（±）-asperlicin C（3）。从商业上可获得的起始原料分别获得20％和20％的收率。（±）-苯并苹果醇A（4）的两步全合成完成，总产率为16％。此外，通过微波辐射促进的三组分一锅法顺序反应合成了环丁抑素E的类似物。最后，使用该微波辅助方案也实现了两步形式的（±）-asperlicin E（5）的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo051876x

文献信息

• Indol-3-yl-quinazolino-1,4-benzodiazepin-5,13-diones
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04559339A1

  公开（公告）日：1985-12-17

  Novel indol-3-yl-quinazolino-1,4-benzodiazepin-5,13-diones, which are antagonists of the function of cholecystokinins (CCK), to the preparation of these compounds from compounds prepared by aerobic fermentation of certain Aspergillus alliaceus strains, and to the use of these compounds to antagonize the function of CCK, which antagonism is useful, e.g., for the treatment and prevention of disorders of the gastrointestinal, central nervous and appetite-regulatory systems of mammals, especially of humans.

  小说indol-3-yl-quinazolino-1,4-benzodiazepin-5,13-diones是胆囊收缩素（CCK）功能的拮抗剂，本发明涉及从某些Aspergillus alliaceus菌株的需氧发酵制备的化合物中制备这些化合物，并使用这些化合物来拮抗CCK的功能，这种拮抗作用对于治疗和预防哺乳动物，特别是人类的胃肠，中枢神经和食欲调节系统的紊乱是有用的。
• Indol-3-yl-quinazolino-1,4-benzodiazepin-5,13-diones, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0189803B1

  公开（公告）日：1990-04-25
• US4559339A
  申请人：——

  公开号：US4559339A

  公开（公告）日：1985-12-17
• US4594191A
  申请人：——

  公开号：US4594191A

  公开（公告）日：1986-06-10
• Microwave-Assisted Concise Total Syntheses of Quinazolinobenzodiazepine Alkaloids
  作者：Ji-Feng Liu、Mira Kaselj、Yuko Isome、Jennifer Chapnick、Bailin Zhang、Grace Bi、Daniel Yohannes、Libing Yu、Carmen M. Baldino

  DOI：10.1021/jo051876x

  日期：2005.12.1

  quinazolinobenzodiazepine alkaloids sclerotigenin (1), (±)-circumdatin F (2), and (±)-asperlicin C (3) via novel microwave-assisted domino reactions were achieved in 55%, 32%, and 20% yields, respectively, from commercially available starting materials. A two-step total synthesis of (±)-benzomalvin A (4) was accomplished with an overall yield of 16%. Additionally, analogues of circumdatin E were synthesized

  通过新颖的微波辅助多米诺反应，一锅法合成喹唑啉基苯并二氮杂al生物碱硬化素（1），（±）-环丁素F（2）和（±）-asperlicin C（3）。从商业上可获得的起始原料分别获得20％和20％的收率。（±）-苯并苹果醇A（4）的两步全合成完成，总产率为16％。此外，通过微波辐射促进的三组分一锅法顺序反应合成了环丁抑素E的类似物。最后，使用该微波辅助方案也实现了两步形式的（±）-asperlicin E（5）的正式全合成。