(2R,3S)-3,5,7-Trihydroxy-2-[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one | 802918-57-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 英文名称: (2R,3S)-3,5,7-Trihydroxy-2-[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 802918-57-6
• 化学式: C₂₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 482.4
• InChiKey: SEBFKMXJBCUCAI-VYPBFYIDSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153°C
• 沸点：
  793.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  丙酮（少量，超声处理，加热），DMSO（少量溶解），甲醇（少量，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

黄酮木脂素类化合物

水飞蓟宾属于黄酮木脂素类化合物，是从水飞蓟Silybum marianum (L.) Gaertn.的种子中提取分离得到的一种化合物。它由2种非对映异构体水飞蓟宾A（2R,3R,10R,11R）和水飞蓟宾B（2R,3R,10S,11S）等比例混合组成，具有多种生物活性，尤其突出的是保护肝脏和清除自由基的作用。

性状

水飞蓟宾是一种类白色结晶性粉末，无臭且味微苦涩。它有引湿性，不溶于水，但易溶于稀碱溶液；可溶于丙酮，略溶于甲醇、乙醇，难溶于氯仿。本品系从菊科水飞蓟属植物水飞蓟果实中提取分离的一种黄酮类化合物。

药动学

口服吸收良好，约1.5小时达到峰值。口服后48小时内排出量约为20%，其中80%以代谢物形式由胆汁排出，其余大部分以原形从尿中排出。

药理作用

水飞蓟宾能够稳定肝细胞膜，保护肝细胞的酶系统，并清除肝细胞内的活性氧自由基，从而提高肝脏的解毒能力。实验结果表明，它对四氯化碳、毒蕈碱等肝脏毒物引起的各种类型肝损伤具有不同程度的保护和治疗作用，并对四氯化碳引起的丙氨酸氨基转移酶的升高有一定的阻止作用。

作用机制

水飞蓟宾是一种来自天然植物的类黄酮物质。研究表明，它可以抑制细胞增殖并诱导细胞凋亡，同时具有抗血管生成特性。肿瘤细胞凋亡的诱导是由内质网应激介导的。水飞蓟宾还表现出STAT3靶向抑制剂和AKT活性抑制的作用。

体内研究

在非酒精性脂肪肝病小鼠模型中（C57BL/6J雄性小鼠，6-8周龄），通过每日口服给药4周（剂量为50,100 mg/kg），显著降低了血清和肝脏中的脂质积累。

用途

作为草药产品分析的标准品。