2-[2,4-Dihydroxy-6-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoyl)oxyphenyl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-[2,4-Dihydroxy-6-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoyl)oxyphenyl]acetic acid
• 英文别名: 2-[2,4-dihydroxy-6-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoyl)oxyphenyl]acetic acid
• 化学式: C₁₇H₁₆O₉
• 分子量: 364.309
• InChiKey: DQTUVMSEGLDDBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  锦葵素-3-O-葡萄糖苷 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 8-β-D-glucopyranosyl-2,4-dihydroxy-6-oxo-cyclohexa-2,4-dienylacetic acid 、 β-D-glucopyranosyl (2,4-dihydroxy-6-oxo-cyclohexa-2,4-dienylidene)acetate 、 丁香酸 、 间苯三酚甲醛 、 、 2-[2,4-Dihydroxy-6-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoyl)oxyphenyl]acetic acid 、 2,4,6-trihydroxyphenylacetylglucoside 、 2,4,6-trihydroxy-phenylacetic acid 、 (Z)-1-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  通过一维/二维NMR和UPLC-DAD-ESI-MS（n）全面研究了愈创木酚-吡喃花色素的合成。

  摘要：

  在红葡萄酒和桃红葡萄酒中，葡萄花色苷逐渐转化为更稳定的色素，包括苯基吡喃花色素。一维/二维NMR和UPLC-DAD-ESI-MS（n）测量用于监测模型溶液中由麦维汀3-O-葡糖苷和乙烯基愈创木酚合成愈创甘油吡喃型麦维京酯3-O-葡糖苷的过程并鉴定在此过程中形成的产物反应。用少量过量的乙烯基愈创木酚在pH 3和35°C的甲醇/水（70/30）中可获得最高的转化率（30％，由（1）H qNMR测定）。两种反应途径与愈创甘油吡喃麦芽抗生物素3-O-葡萄糖苷的形成竞争。第一个只涉及malvidin 3-O-葡萄糖苷，并且在于形成丙二酮和较小分子量分解产物的C环裂解。在较高的pH和温育温度下，该途径是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2015.12.089

文献信息

• A comprehensive investigation of guaiacyl-pyranoanthocyanin synthesis by one-/two-dimensional NMR and UPLC–DAD–ESI–MSn
  作者：Anna Vallverdú-Queralt、Emmanuelle Meudec、Nayla Ferreira-Lima、Nicolas Sommerer、Olivier Dangles、Véronique Cheynier、Christine Le Guernevé

  DOI：10.1016/j.foodchem.2015.12.089

  日期：2016.5

  progressively converted to more stable pigments, including phenylpyranoanthocyanins. One-/two-dimensional NMR and UPLC-DAD-ESI-MS(n) measurements were used to monitor the synthesis of guaiacylpyranomalvidin 3-O-glucoside from malvidin 3-O-glucoside and vinylguaiacol in model solutions and identify the products formed during the reaction. The highest conversion rates (30%, determined by (1)H qNMR) were obtained

  在红葡萄酒和桃红葡萄酒中，葡萄花色苷逐渐转化为更稳定的色素，包括苯基吡喃花色素。一维/二维NMR和UPLC-DAD-ESI-MS（n）测量用于监测模型溶液中由麦维汀3-O-葡糖苷和乙烯基愈创木酚合成愈创甘油吡喃型麦维京酯3-O-葡糖苷的过程并鉴定在此过程中形成的产物反应。用少量过量的乙烯基愈创木酚在pH 3和35°C的甲醇/水（70/30）中可获得最高的转化率（30％，由（1）H qNMR测定）。两种反应途径与愈创甘油吡喃麦芽抗生物素3-O-葡萄糖苷的形成竞争。第一个只涉及malvidin 3-O-葡萄糖苷，并且在于形成丙二酮和较小分子量分解产物的C环裂解。在较高的pH和温育温度下，该途径是有利的。