4-chloro-α,α,5,5-tetramethyl-5H-1,2-oxathiole-3-methanol 2-oxide | 540767-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫醇
• 英文名称: 4-chloro-α,α,5,5-tetramethyl-5H-1,2-oxathiole-3-methanol 2-oxide
• 英文别名: 2-(4-Chloro-5,5-dimethyl-2-oxooxathiol-3-yl)propan-2-ol
• CAS: 540767-02-0
• 化学式: C₈H₁₃ClO₃S
• 分子量: 224.708
• InChiKey: DFSAJEJOEVBPCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-α,α,5,5-tetramethyl-5H-1,2-oxathiole-3-methanol 2-oxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以85%的产率得到4-chloro-α,α,5,5-tetramethyl-5H-1,2-oxathiole-3-methanol 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  单环5H-1,2-氧杂硫醇（环状α,β-不饱和磺酸酯）的合成与性质

  摘要：

  2,5,5-Trimethyl-3-hexyn-2-ol 在 Et2O 中依次用 NaH 和 SCl2 处理，得到 3-t-丁基-4-氯-5,5-二甲基-5H-1,2-oxathiole（ 1b)，一类α,β-不饱和次磺酸酯，产率为74%。以类似的方式合成了几种 S-未氧化的 5H-1,2-氧杂硫醇。循环伏安法分析发现 1b、3-(1-adamantyl)-4-chloro-5,5-dimethyl-5H-1,2-oxathiole (1c) 和 4-chloro-5,5- 的氧化电位二甲基-3-苯基-5H-1,2-氧杂硫醇 (1d) 分别为 +0.69、+0.68 和 +0.78 V，低于硫化物（苯硫醚，+0.97 和二甲硫醚，+1.09 V） ，并且也低于无环次磺酸酯（苯次磺酸乙酯，+0.90 V）。1c 在沸腾的甲苯中热解得到 2-(1-金刚烷基)-3-氯-4-甲基噻吩，产率为 81%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.613
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇 在 二氯化硫 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到4-chloro-α,α,5,5-tetramethyl-5H-1,2-oxathiole-3-methanol 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  单环5H-1,2-氧杂硫醇（环状α,β-不饱和磺酸酯）的合成与性质

  摘要：

  2,5,5-Trimethyl-3-hexyn-2-ol 在 Et2O 中依次用 NaH 和 SCl2 处理，得到 3-t-丁基-4-氯-5,5-二甲基-5H-1,2-oxathiole（ 1b)，一类α,β-不饱和次磺酸酯，产率为74%。以类似的方式合成了几种 S-未氧化的 5H-1,2-氧杂硫醇。循环伏安法分析发现 1b、3-(1-adamantyl)-4-chloro-5,5-dimethyl-5H-1,2-oxathiole (1c) 和 4-chloro-5,5- 的氧化电位二甲基-3-苯基-5H-1,2-氧杂硫醇 (1d) 分别为 +0.69、+0.68 和 +0.78 V，低于硫化物（苯硫醚，+0.97 和二甲硫醚，+1.09 V） ，并且也低于无环次磺酸酯（苯次磺酸乙酯，+0.90 V）。1c 在沸腾的甲苯中热解得到 2-(1-金刚烷基)-3-氯-4-甲基噻吩，产率为 81%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.613