2-debromohymenin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 2-debromohymenin
• 英文别名: 4-(2-amino-1H-imidazol-4-yl)-3-bromo-4,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]azepin-8(1H)-one；4-(2-amino-1H-imidazol-5-yl)-3-bromo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]azepin-8-one
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN₅O
• 分子量: 310.153
• InChiKey: GUEAIKUGJDAITI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 吡啶 、 盐酸 、 gold(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.83h， 生成 2-debromohymenin
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的分子内炔烃加氢芳基化反应全合成（±）-2-脱溴膜精。

  摘要：

  分子内，金催化的炔烃加氢芳基化导致形成了类固醇激素生物碱的处女膜基团的核心吡咯并ze庚酮骨架。通过C2-叠氮化，吡咯的溴化和脱保护形成环状加合物，为通过Mo（CO）6整体还原而形成2-脱溴膜精的形成奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00883

文献信息

• Total Synthesis of (±)-2-Debromohymenin via Gold-Catalyzed Intramolecular Alkyne Hydroarylation
  作者：Ravi P. Singh、Manojkumar R. Bhandari、Fatima M. Torres、Thomas Doundoulakis、Delphine Gout、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00883

  日期：2020.5.1

  An intramolecular, gold-catalyzed alkyne hydroarylation results in the formation of the core pyrroloazepinone framework of the hymenin group of oroidin alkaloids. Elaboration of the cyclic adduct via C2-azidation, bromination of the pyrrole, and deprotection set the stage for global reduction with Mo(CO)6 resulting in the formation 2-debromohymenin.

  分子内，金催化的炔烃加氢芳基化导致形成了类固醇激素生物碱的处女膜基团的核心吡咯并ze庚酮骨架。通过C2-叠氮化，吡咯的溴化和脱保护形成环状加合物，为通过Mo（CO）6整体还原而形成2-脱溴膜精的形成奠定了基础。