Fmoc-Thr(Trt)-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Fmoc-Thr(Trt)-OH
• 英文别名: 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(triphenylmethyl)oxy-butanoic acid；2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-trityloxybutanoic acid
• 化学式: C₃₈H₃₃NO₅
• 分子量: 583.684
• InChiKey: JARBLLDDSTVWSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Thr(Trt)-OH 、 Dimethyl-(3-methyl-2-butenyl)-sulfonium tetrafluoroborate 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-trityloxy-butyric acid 1,1-dimethyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种改进的保护作为1,1-二甲基烯丙基酯的羧酸的方法

  摘要：

  已经使用异氟戊烯基二甲基s磺酸酯合成了各种N保护的氨基酸的1,1-二甲基烯丙基（DMA）酯，该试剂易于制备和存储，并与催化CuBr结合使用。这些反应在数小时内完成，并以高收率提供了DMA酯。正如我们小组先前所表明的那样，DMA酯代表了羧酸的钯不稳定保护基，就像叔丁基酯一样，它能抵抗亲核攻击。

  DOI：

  10.1021/jo061207z

文献信息

• An Improved Method for the Protection of Carboxylic Acids as 1,1-Dimethylallyl Esters
  作者：Minoo Sedighi、Selçuk Çalimsiz、Mark A. Lipton

  DOI：10.1021/jo061207z

  日期：2006.12.1

  1,1-Dimethylallyl (DMA) esters of various N-protected amino acids have been synthesized using prenyldimethylsulfonium tetrafluroborate, a reagent that can be readily made and stored, in conjunction with catalytic CuBr. These reactions were complete within several hours and afforded DMA esters in high yields. As has been previously shown in our group, DMA esters represent a palladium-labile proctecting

  已经使用异氟戊烯基二甲基s磺酸酯合成了各种N保护的氨基酸的1,1-二甲基烯丙基（DMA）酯，该试剂易于制备和存储，并与催化CuBr结合使用。这些反应在数小时内完成，并以高收率提供了DMA酯。正如我们小组先前所表明的那样，DMA酯代表了羧酸的钯不稳定保护基，就像叔丁基酯一样，它能抵抗亲核攻击。