1,3,4,6,9b-Pentaazaphenalen | 38713-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1,3,4,6,9b-Pentaazaphenalen
• 英文别名: 1,3,4,6-Tetraazacycl(3.3.3)azine；2,4,6,8,13-pentazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),2,4,6,8,10-hexaene
• CAS: 38713-73-4
• 化学式: C₈H₅N₅
• 分子量: 171.161
• InChiKey: QIYNFQCKZJNEJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6,9b-Pentaazaphenalen 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHAW J. T.; BALIK C. M.; HOLODNAK J. L.; PREM S., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1976, 13, NO 1, 127-130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(N'-cyano-N-formamidino)pyridine 反应 0.03h， 以67%的产率得到1,3,4,6,9b-Pentaazaphenalen
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and valence orbital structures of azacycl[3.3.3]azines in a systematic series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00299a021

文献信息

• Independently Tuned Frontier Orbital Energy Levels of 1,3,4,6,9b-Pentaazaphenalene Derivatives by the Conjugation Effect
  作者：Hiroyuki Watanabe、Kazuo Tanaka、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03161

  日期：2019.3.1

  from the substituents were specifically expressed either highest occupied molecular orbitals (HOMOs) or lowest unoccupied molecular orbitals (LUMOs) by altering the substitution position at the 5AP ring. As a result, small HOMO–LUMO gaps were accomplished only by elevating HOMOs or by lowering LUMOs. The intrinsically separated HOMO and LUMO of 5AP are the origin of this unique substituent effect. These

  本文报道了在1,3,4,6,9b-五氮杂苯并（5AP）衍生物中的合成及其独特的取代作用。我们通过（N，N-吡啶-2,6-二基）双酰胺开发了新的合成路线，这使我们能够制备各种取代的5AP，并系统地研究取代基对多N的电子结构的影响紫外可见吸收光谱法，循环伏安法和密度泛函理论计算得出的杂环5AP​​。通过分析，我们发现关于5AP的电子态的取代基效应根据取代位置而急剧变化。揭示了通过改变5AP环上的取代位置，来自取代基的共轭作用具体表达为最高占据分子轨道（HOMO）或最低未占据分子轨道（LUMO）。结果，仅通过提高HOMO或降低LUMO即可实现较小的HOMO-LUMO差距。5AP固有分离的HOMO和LUMO是这种独特取代作用的起源。这些结果表明，HOMOs和LUMOs可以通过5APs的共轭效应独立调节。
• [EN] ORGANIC MOLECULE LIGHT EMITTERS<br/>[FR] ÉMETTEURS DE LUMIÈRE À MOLÉCULES ORGANIQUES
  申请人：GOVERNING COUNCIL UNIV TORONTO

  公开号：WO2022073135A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  The present application relates to compounds of Formula I having a negative singlet-triplet gap and a positive oscillator strength. The present application also relates to use of the compounds of Formula (I) in photocatalysis and in OLEDs as emitters and/or dopants.

  本申请涉及具有负单三重态能隙和正振荡强度的I式化合物。本申请还涉及将I式化合物用于光催化和有机发光二极管（OLED）中作为发射剂和/或掺杂剂的用途。
• Spectroscopic Quantification of the Inverted Singlet–Triplet Gap in Pentaazaphenalene
  作者：Kenneth D. Wilson、William H. Styers、Samuel A. Wood、R. Claude Woods、Robert J. McMahon、Zhe Liu、Yang Yang、Etienne Garand

  DOI：10.1021/jacs.4c05043

  日期：2024.6.12

  accurate quantification of the singlet–triplet gap presented here allows for direct evaluation of various computational electronic structure methods and highlights the critical importance of the proper description of the double excitation character of these electronic states. Overall, this study validates the idea that despite Hund’s multiplicity rule, useful organic chromophores can have inherently inverted

  我们报告了 1,3,4,6,9b-pentaazaphenalene 中反向单重态-三重态间隙的直接、准确的光谱定量。该测量是通过高分辨率低温阴离子光电子能谱直接探测最低单线态和三线态来实现的。第一激发单重态的分配通过 20 K 氩基体中的可见吸收光谱得到证实。我们的测量产生了一个倒置的单重态-三重态能隙，Δ E ST = -0.047(7) eV。这里提出的单线态-三线态间隙的精确量化允许直接评估各种计算电子结构方法，并强调正确描述这些电子态的双激发特性的至关重要性。总体而言，这项研究验证了这样的观点：尽管存在洪德的多重性规则，但有用的有机发色团可能具有固有的倒置单线态-三线态间隙。