(+/-)-allocolchicine | 641-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 别秋水仙碱生物碱
• 英文名称: (+/-)-allocolchicine
• 英文别名: Allocolchicine；methyl 8-acetamido-13,14,15-trimethoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),3,5,11,13-hexaene-5-carboxylate
• CAS: 641-28-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: NMKUAEKKJQYLHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252.5-253 °C
• 沸点：
  626.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-deacetamido-7-oxoallocolchicine 在 吡啶 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (+/-)-allocolchicine
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应-芳香化方法，用于功能化的环C allocchichicinoids。（-）-7S-allocolchicine的对映选择性全合成。

  摘要：

  异古龙碱类化合物是重要的抗有丝分裂化合物（-）-秋水仙碱1的类似物。已报道了一种基于Diels-Alder反应-芳香化序列合成C环官能化的allocchichicinoids的策略。该途径是先前公开的涉及Fischer卡宾配合物和炔烃的苯环化方法的补充。二烯12和14在环A上掺入天然取代图案，并与各种亲二烯体进行Diels-Alder反应。随后的芳构化提供了一组不同功能的环C allocchichicinoids 15-19、23和25，具有较高的区域选择性和中等至良好的产率。分子内Diels-Alder反应-芳香化序列可通过逆向区域化学引入C环取代基来接近二十碳五烯类化合物。在三种NMR溶剂中研究了15和19的阻转异构体的平衡。二烯12和14与DMAD的反应导致相应的环加合物，但是随后的芳构化是复杂的。区域选择性Diels-Alder反应-芳香化序列被用作（-）-allocolchicine

  DOI：

  10.1021/jo034420t

文献信息

• [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS TRICYCLIQUES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2018167801A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present invention disclosed a novel tricyclic compound of formula (I), process for the preparation and use thereof in the treatment of cancer. The present invention further relates to novel compound of formula (II) which is used as intermediate for the preparation of compounds of formula (I) and process for preparation thereof.

  本发明披露了一种新型三环化合物(I)的配方，其制备方法和在治疗癌症方面的用途。本发明还涉及一种新的化合物(II)的配方，该化合物用作配制化合物(I)的中间体，以及其制备方法。
• US7531162B2
  申请人：——

  公开号：US7531162B2

  公开（公告）日：2009-05-12