1-methyl-7-azabicyclo[4.1.0]hept-6-en-2-one | 906803-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 1-methyl-7-azabicyclo[4.1.0]hept-6-en-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-7-azabicyclo[4.1.0]hept-6-en-2-one
• CAS: 906803-39-2
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: ZLKCZIOSICNURR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-7-azabicyclo[4.1.0]hept-6-en-2-one 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 3-azidomethyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  高应变的2,3-桥联2H-叠氮基的合成与反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600483
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基环己-2-烯-1-酮 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 1-methyl-7-azabicyclo[4.1.0]hept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  三重态乙烯基硝烯的形成和反应性随环大小的变化

  摘要：

  五元和六元环状乙烯基叠氮化物1（3-叠氮基-2-甲基-环戊烯-1-酮）和2（3-叠氮基-2-甲基-2-环己烯-1-酮）的光反应性分别在低温下通过电子顺磁共振（EPR），红外和紫外光谱对环进行了表征。EPR光谱表明，在10 K下于2-甲基四氢呋喃中辐照（λ> 250 nm）乙烯基叠氮化物1和2导致相应的三重态乙烯基氮化物3 1N（D / hc = 0.611 cm –1和E / hc = 0.011 cm –1）和3 2N（D / hc = 0.607 cm –1和E / hc = 0.006 cm –1），它们在低温下是热稳定的。在氩气基质中辐照乙烯基叠氮化物1（在12 K时为310 nm发光二极管）和2（在8 K时通过310-350 nm滤光片通过氙弧灯）表明，与系统间交叉竞争形成了乙烯基氮化物3 1N和3在图2N中，叠氮化乙烯基1形成少量的酮亚胺3，而叠氮化乙烯基2形成大量的叠氮胺7。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01191

文献信息

• Highly Strained 2,3-Bridged 2H-Azirines at the Borderline of Closed-Shell Molecules
  作者：Klaus Banert、Barbara Meier、Enrico Penk、Biswajit Saha、Ernst-Ulrich Würthwein、Stefan Grimme、Tobias Rüffer、Dieter Schaarschmidt、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/chem.201002474

  日期：2011.1.24

  short‐lived 2,3‐bridged 2H‐azirines, or gave secondary products generated from triplet nitrenes. The diverse photoreactivity of 2,3‐bridged 2H‐azirines was also studied by quantum chemical methods (DFT, CCSD(T), CASSCF(6,6)) with respect to the singlet and triplet energy surfaces. The ring‐opening processes leading to the corresponding vinyl nitrenes were identified as key steps for the observed reactivity

  取代的1-叠氮基环戊烯和1-叠氮基环己烯被光解生成2,3-桥连的2 H-叠氮基。对于具有六元碳环的桥头叠氮基，可以通过NMR光谱分析进行检测，而即使是具有五元环的动态稳定桥头叠氮基也无法通过低温NMR光谱分析来表征。因此，最新的关于后者杂环的报告已得到纠正。根据取代方式的不同，辐照1-叠氮环戊烯要么生成可以基于短寿命的2，3桥连的2 H-叠氮基来解释的产物，要么生成由三重态亚硝基生成的副产物。2,3-桥联2 H的不同光反应性还通过量子化学方法（DFT，CCSD（T），CASSCF（6,6））对单重态和三重态能级表面研究了叠氮化物。导致相应乙烯基乙烯基的开环过程被确定为观察到的反应性的关键步骤。