2-(azepan-1-ylmethyl)pyrrolidin | 881040-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 2-(azepan-1-ylmethyl)pyrrolidin
• 英文别名: 1H-Azepine, hexahydro-1-[(2S)-2-pyrrolidinylmethyl]-；1-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]azepane
• CAS: 881040-13-7
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂
• 分子量: 182.309
• InChiKey: GVAJTFQLOLODFH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azepan-1-ylmethyl)pyrrolidin 、 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苄基 C–H 异氰化/胺偶联序列可实现药学相关尿素的高通量合成

  摘要：

  C(sp 3 )–H 功能化方法为药物化学提供了理想的合成平台；然而，这些方法通常受到实际限制的限制。本研究概述了一种 C(sp 3 )–H 异氰化方案，该方案能够以高通量形式合成多种药学相关的苄基脲。操作简单的 C-H 异氰化方法显示出高位点选择性和良好的官能团耐受性，并使用市售的催化剂组分和试剂 [CuOAc、2,2'-双（恶唑啉）配体、（三甲基甲硅烷基）异氰酸酯和N-氟苯磺酰亚胺]。异氰酸酯产物无需分离或纯化即可用于后续与伯胺和仲胺的偶联步骤，以提供数百种不同的脲。这些结果为在药物发现中实施 C-H 功能化/交叉偶联提供了模板。

  DOI：

  10.1039/d1sc02049h

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• METHOD FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL AMINOCARBONYL COMPOUNDS
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20090281346A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Disclosed is a method for producing aminocarbonyl compounds of the general formula (I) wherein R 1 and R 2 can be identical or different and represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, or aryl, X represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, or OR 3 , R 3 representing hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, or aryl. According to said method, an aldehyde of the general formula (II) R 1 CO  (II) wherein R 1 has the meaning indicated above, is reacted with an imine of the general formula (III) wherein R 2 and X have the meaning indicated above, in the presence of a catalyst. Aminocarbonyles are obtained by means of catalyzed Mannich reactions with aldehydes. For example, if α-unbranched aldehydes are reacted with previously formed N-Boc imines in the presence of (S)-proline as a catalyst, the desired β-amino aldehydes are obtained at excellent yields, diastereoselectivities and enantioselectivities.

  本发明公开了一种制备氨基甲酰化合物的方法，其一般式为(I)，其中R1和R2可以相同或不同，表示氢，烷基，烯基，炔基或芳基，X表示氢，烷基，烯基，炔基，芳基或OR3，R3表示氢，烷基，烯基，炔基或芳基。根据所述方法，在催化剂的存在下，将一般式为(II)的醛R1CO(II)与一般式为(III)的亚胺反应，其中R2和X具有上述含义。通过催化曼尼希反应与醛类得到氨基甲酰化合物。例如，如果α-非支链醛与先前形成的N-Boc亚胺在(S)-脯氨酸催化剂的存在下反应，则可以获得所需的β-氨基醛，收率、对映选择性和对映选择性均非常优异。
• USE OF ASYMMETRIC HYDROGENATION CATALYST
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP2438989B1

  公开（公告）日：2016-04-13
• US8217204B2
  申请人：——

  公开号：US8217204B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHIRALEN AMINOCARBONYLVERBINDUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL AMINOCARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DES COMPOSÉS D'AMINOCARBONYLE CHIRAUX
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2008009275A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] Disclosed is a method for producing aminocarbonyl compounds of general formula (I), wherein R¹ and R² can be identical or different and represent hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl, or aryl, X represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl, aryl, or OR³, R³ representing hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl, or aryl. According to said method, an aldehyde of general formula (II) R¹CO, wherein R¹ has the meaning indicated above, is reacted with an imine of general formula (III), wherein R² and X have the meaning indicated above, in the presence of a catalyst. Aminocarbonyles are obtained by means of catalyzed Mannich reactions with aldehydes. For example, if a-unbranched aldehydes are reacted with previously formed N-Boc imines in the presence of (S)-proline as a catalyst, the desired ß-amino aldehydes are obtained at excellent yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities.
  [FR] La présente invention concerne un procédé pour préparer des composés d'aminocarbonyle de formule générale (I) dans laquelle R¹ et R² peuvent être identiques ou différents et représentent hydrogène, alkyle, alcényle, alcinyle ou aryle, X est hydrogène, alkyle, alcényle, alcinyle ou aryle ou représente OR³ où R³ est hydrogène, alkyle, alcényle, alcinyle ou aryle. Selon le procédé de l'invention, un aldéhyde de formule générale (II) R¹CO dans laquelle R¹ a les correspondances mentionnées ci-dessus, est converti en la présence d'un catalyseur avec une imine de formule générale (III) dans laquelle R² et X ont les correspondances indiquées ci-dessus. Les réactions de Mannich catalysées avec des aldéhydes permettent d'obtenir des aminocarbonyles. Si on convertit par exemple des aldéhydes a-ramifiés avec des imines N-Boc préformées en la présence de(S)-proline en tant que catalyseur, on obtient les aminoaldéhydes ß souhaités avec d'excellents rendements, et d'excellentes disastéréosélectivités et énantiosélectivités.
  [DE] Es wird ein Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (I) beansprucht, in der R¹ und R² gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Aryl stehen, X für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Aryl oder für OR³ steht, wobei R³ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Aryl bedeutet, in dem ein Aldehyd mit der allgemeinen Formel (Il) R¹CO in der R¹ die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Katalysators mit einem Imin der allgemeinen Formel (III) in der R² und X die oben angegebene Bedeutung haben, umgesetzt werden. Durch die katalysierte Mannich-Reaktionen mit Aldehyden werden Aminocarbonyle erhalten. Setzt man zum Beispiel a-unverzweigte Aldehyde mit vorgebildeten N-Boc Iminen in Gegenwart von (S)-Prolin als Katalysator um, entstehen die gewünschten ß-Aminoaldehyde in hervorragenden Ausbeuten, Diastereoselektivitäten und Enantioselektivitäten.