1,3,11a-trihydroxy-9-(3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on-2-yl)-5a-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,6,11-hexahydro-5,6,11-trioxanaphthacene-12-one | 167276-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 英文名称: 1,3,11a-trihydroxy-9-(3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on-2-yl)-5a-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,6,11-hexahydro-5,6,11-trioxanaphthacene-12-one
• 英文别名: diquercetin；1,3,11a-trihydroxy-9-(3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on-2-yl)-5a-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,6,11-hexahydro-5,6,11-trioxanaphthacen-12-one；1,3,11a-trihydroxy-9-(3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on-2-yl)-5a-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,5a,6,11,11a,12-hexahydro-5,6,11-trioxanaphthacene-12-one；Quercetin dimer；5a-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,3,11a-trihydroxy-9-(3,5,7-trihydroxy-4-oxochromen-2-yl)chromeno[2,3-b][1,4]benzodioxin-12-one
• CAS: 167276-19-9
• 化学式: C₃₀H₁₈O₁₄
• 分子量: 602.465
• InChiKey: UCFHILKWDMUAPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,11a-trihydroxy-9-(3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on-2-yl)-5a-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,6,11-hexahydro-5,6,11-trioxanaphthacene-12-one 、 棕榈酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 生成 [4-[1,3,11a-Tri(hexadecanoyloxy)-12-oxo-9-[3,5,7-tri(hexadecanoyloxy)-4-oxochromen-2-yl]chromeno[3,2-b][1,4]benzodioxin-5a-yl]-2-hexadecanoyloxyphenyl] hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel quercetin derivatives, their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use

  摘要：

  该发明涉及新型槲皮素衍生物及其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物和二聚体；一种制备新型槲皮素衍生物及其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物和二聚体的方法；以及包含这些物质的药物组合物，用于治疗各种疾病。槲皮素衍生物的结构由化学式I和II表示。

  公开号：

  EP2468741A1
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 480.0h， 以56.1%的产率得到1,3,11a-trihydroxy-9-(3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on-2-yl)-5a-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,6,11-hexahydro-5,6,11-trioxanaphthacene-12-one
  参考文献：
  名称：

  槲皮素双联氧化产物脂质过氧化的结构

  摘要：

  在不饱和脂质的自氧化和自由基反应过程中，槲皮素分离出一种新型双联氧化产物，其结构表征为 1,3,11a-trihydroxy-9-(3,5,7-trihydroxy-4H-1 -benzopyran-4-on-2-yl)-5a-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,6,11-hexahydro-5,6,11-trioxanaphthacene-12-one 通过光谱分析和光学拆分后的化学转化通过色谱法。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.775

文献信息

• Novel quercetin derivatives: synthesis and screening for anti-oxidant activity and aldose reductase inhibition
  作者：Miroslav Veverka、Ján Gallovič、Emil Švajdlenka、Eva Veverková、Naďa Prónayová、Ivana Miláčková、Milan Štefek

  DOI：10.2478/s11696-012-0240-5

  日期：2013.1.1

  The direct acylation of quercetin (I) with 3-chloro-2,2-dimethylpropanoyl chloride (II) gives a complex reaction mixture. The synthesis of different acylated quercetin with from mono- to tetra-O-substituted functions was achieved in a simple procedure wherein the yield of isomers depended on the stoichiometric ratio of reagents. The crude reaction mixtures were analysed (LC-MS) and compared with the isolated products. Unambiguous structural characterisation of isomeric quercetin derivatives was confirmed by NMR analysis. In addition, the quercetin dimer can be obtained in a high yield in the simple procedure. The anti-oxidant activity and aldose reductase inhibition of the compounds were screened with the aim of providing bi-functional remedies to treat diabetic complications and other diseases where oxidative stress and the polyol pathway are key etiological factors.

  标题：摘要 对槲皮素（I）与3-氯-2,2-二甲基丙酰氯（II）的直接酰化产生复杂的反应混合物。通过简单的程序实现了不同酰化槲皮素的合成，从单取代到四取代功能，产物的收率取决于试剂的化学计量比。原始反应混合物经过（液相色谱-质谱）分析，并与分离的产物进行比较。通过NMR分析确认了异构槲皮素衍生物的结构特征。此外，在简单的程序中可以高产率地得到槲皮素二聚体。通过筛选这些化合物的抗氧化活性和醛糖还原酶抑制作用，旨在提供治疗糖尿病并发症和其他疾病的双重功能疗法，其中氧化应激和多元醇途径是关键的病因因素。
• Oligomeric oxidation products of the flavonoid quercetin
  作者：E. M. Chervyakovsky、D. A. Bolibrukh、D. L. Kurovskii、A. A. Gilep、T. M. Vlasova、V. P. Kurchenko、S. A. Usanov

  DOI：10.1007/s10600-008-9092-1

  日期：2008.7

  Some of the main oxidation products of quercetin were shown to be compounds formed by oligomerization of the starting flavonoid. Conditions for the preparative synthesis of these compounds were developed. Their structures were established using HPLC-MS and NMR methods. Quercetin oligomers in the natural sample, outer leaves of modified runners of Allium cepa L., were found using chromatographic procedures. The use of quercetin oligomers as indicators of its oxidation was proposed.

  研究表明，槲皮素的一些主要氧化产物是起始黄酮类化合物低聚形成的化合物。研究人员开发了制备合成这些化合物的条件。利用 HPLC-MS 和 NMR 方法确定了这些化合物的结构。利用色谱法发现了天然样本（改良的薤白匐茎外叶）中的槲皮素低聚物。建议使用槲皮素低聚物作为其氧化的指示剂。
• A Novel Flvonol Glucoside from Onion
  作者：Toshiyuki Tanaka、Miyuki Furusawa、Ken-ichi Nakaya、Munekazu Iinuma、Hironori Tuchiya

  DOI：10.3987/com-02-9593

  日期：——