dibutylphosphinic acid dimethylamide | 50387-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: dibutylphosphinic acid dimethylamide
• 英文别名: Dibutylphosphinic dimethylamide；N-dibutylphosphoryl-N-methylmethanamine
• CAS: 50387-23-0
• 化学式: C₁₀H₂₄NOP
• 分子量: 205.28
• InChiKey: VGKJJVJAHVDWRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutylphosphinic acid dimethylamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 二丁基膦酸钠
  参考文献：
  名称：

  基于二苯基次膦酰胺的非对称二烷基胺的合成

  摘要：

  开发了一种使用 Ph2P(O) 保护基团合成非对称二烷基胺 (CnH2n+1)2NH (n = 1–12) 的简便方法。该方法包括通过 Todd-Atherton 反应将单烷基胺连续转化为伯二苯基次膦酸 N-烷基酰胺 Ph2P(O)NHR'（R' = CnH2n+1，n = 1-12），这些化合物的相转移 N-烷基化，以及从而形成仲酰胺Ph2P(O)NR'R''的水解。当使用 (EtO)2P(O) 和 Bu2P(O) 保护基团时，伯酰胺的 N-烷基化分别伴随着 Et-O 和 PN 键断裂产物的形成。N-烷基酰胺 R 2P(O)NHR' (R = Ph, p-MeC6H4, p-CIC6H4, Bu) 在相转移 N-烷基化中使用的强碱性条件下表明，氮原子和磷原子上的取代基给电子能力的增加导致 PN 键断裂程度的降低。在氮原子上含有β-羟乙基基团的伯和仲二苯基次膦酰胺在碱性条件下极不稳定，并定量转化为二苯基次膦酸盐。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0256-3
• 作为产物：
  描述：

  dibutylphosphine oxide 、 二甲胺 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到dibutylphosphinic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  基于二苯基次膦酰胺的非对称二烷基胺的合成

  摘要：

  开发了一种使用 Ph2P(O) 保护基团合成非对称二烷基胺 (CnH2n+1)2NH (n = 1–12) 的简便方法。该方法包括通过 Todd-Atherton 反应将单烷基胺连续转化为伯二苯基次膦酸 N-烷基酰胺 Ph2P(O)NHR'（R' = CnH2n+1，n = 1-12），这些化合物的相转移 N-烷基化，以及从而形成仲酰胺Ph2P(O)NR'R''的水解。当使用 (EtO)2P(O) 和 Bu2P(O) 保护基团时，伯酰胺的 N-烷基化分别伴随着 Et-O 和 PN 键断裂产物的形成。N-烷基酰胺 R 2P(O)NHR' (R = Ph, p-MeC6H4, p-CIC6H4, Bu) 在相转移 N-烷基化中使用的强碱性条件下表明，氮原子和磷原子上的取代基给电子能力的增加导致 PN 键断裂程度的降低。在氮原子上含有β-羟乙基基团的伯和仲二苯基次膦酰胺在碱性条件下极不稳定，并定量转化为二苯基次膦酸盐。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0256-3

文献信息

• Synthesis of nonsymmetrical dialkylamines on the basis of diphenylphosphinic amides
  作者：N. A. Bondarenko、A. V. Kharlamov、A. G. Vendilo

  DOI：10.1007/s11172-009-0256-3

  日期：2009.9

  amides Ph2P(O)NR’R″ thus formed. When the (EtO)2P(O) and Bu2P(O) protecting groups are used, N-alkylation of primary amides is accompanied by the formation of Et—O and P—N bond cleavage products, respectively. A study of the stability of the N-alkylamides R 2P(O)NHR’ (R = Ph, p-MeC6H4, p-CIC6H4, Bu) under strong alkaline conditions used in the phase transfer N-alkylation showed that an increase in the

  开发了一种使用 Ph2P(O) 保护基团合成非对称二烷基胺 (CnH2n+1)2NH (n = 1–12) 的简便方法。该方法包括通过 Todd-Atherton 反应将单烷基胺连续转化为伯二苯基次膦酸 N-烷基酰胺 Ph2P(O)NHR'（R' = CnH2n+1，n = 1-12），这些化合物的相转移 N-烷基化，以及从而形成仲酰胺Ph2P(O)NR'R''的水解。当使用 (EtO)2P(O) 和 Bu2P(O) 保护基团时，伯酰胺的 N-烷基化分别伴随着 Et-O 和 PN 键断裂产物的形成。N-烷基酰胺 R 2P(O)NHR' (R = Ph, p-MeC6H4, p-CIC6H4, Bu) 在相转移 N-烷基化中使用的强碱性条件下表明，氮原子和磷原子上的取代基给电子能力的增加导致 PN 键断裂程度的降低。在氮原子上含有β-羟乙基基团的伯和仲二苯基次膦酰胺在碱性条件下极不稳定，并定量转化为二苯基次膦酸盐。