4-(trifluoromethyl)-N-tritylaniline | 1360569-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)-N-tritylaniline
• CAS: 1360569-72-7
• 化学式: C₂₆H₂₀F₃N
• 分子量: 403.447
• InChiKey: SHJRMJAOVQLLEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)-N-tritylaniline 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.33h， 以73%的产率得到2-phenyl-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  苯胺的无过渡金属直接芳构化

  摘要：

  芳基芳基化：据报道苯胺底物有一种直接芳基化的新方法。该反应使用苯炔在温和条件下合成各种氨基联芳基（参见方案），无需化学计量的金属化或过渡金属催化。涉及烯键机制，并相对于金属介导的过程传达了出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201106150
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(trifluoromethyl)-N-tritylaniline
  参考文献：
  名称：

  苯胺的无过渡金属直接芳构化

  摘要：

  芳基芳基化：据报道苯胺底物有一种直接芳基化的新方法。该反应使用苯炔在温和条件下合成各种氨基联芳基（参见方案），无需化学计量的金属化或过渡金属催化。涉及烯键机制，并相对于金属介导的过程传达了出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201106150

文献信息

• Direct Amination of α-Triaryl Alcohols via Vanadium Catalysis
  作者：Jinglei Yang、Yun-Dong Wu、Maoping Pu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00414

  日期：2023.6.2

  α-Triaryl amines have been used as pharmaceuticals and pharmaceutical intermediates for antifungal and anticancer applications. Current methods to synthesize such compounds require at least two steps, and no direct amination of tertiary alcohols has been reported. Herein, we disclose efficient catalytic conditions for the direct amination of α-triaryl alcohols to access α-triaryl amines. VO(OiPr)3

  α-三芳基胺已被用作抗真菌和抗癌应用的药物和药物中间体。目前合成此类化合物的方法至少需要两步，并且没有报道过直接胺化叔醇。在此，我们公开了直接胺化 α-三芳基醇以获得 α-三芳基胺的有效催化条件。VO(O i Pr) 3，一种市售试剂，已被确定为几种α-三芳基醇直接胺化的有效催化剂。这个过程是可扩展的，正如克级合成所证明的那样，反应在低至 0.01 mol% 的催化剂负载下仍然有效，周转数达到 3900。此外，包括克霉唑和氟霉唑在内的商业药物已成功快速制备，有效地使用这种新开发的方法。
• Transition-Metal-Free Direct Arylation of Anilines
  作者：Tracey Pirali、Fengzhi Zhang、Anna H. Miller、Jenna L. Head、Donald McAusland、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201106150

  日期：2012.1.23

  Aryne arylation: A new method of direct arylation is reported for aniline substrates. The reaction uses benzyne to synthesize a variety of aminobiaryls under mild conditions (see scheme), requiring no stoichiometric metalation or transition‐metal catalysis. An ene mechanism is implicated, and conveys excellent functional group tolerance relative to metal‐mediated processes.

  芳基芳基化：据报道苯胺底物有一种直接芳基化的新方法。该反应使用苯炔在温和条件下合成各种氨基联芳基（参见方案），无需化学计量的金属化或过渡金属催化。涉及烯键机制，并相对于金属介导的过程传达了出色的官能团耐受性。