2-Trimethylsilylsulfanylethanamine | 77381-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Trimethylsilylsulfanylethanamine
• CAS: 77381-64-7
• 化学式: C₅H₁₅NSSi
• mdl: MFCD19210730
• 分子量: 149.332
• InChiKey: GWYSIEWOWQGMRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trimethylsilylsulfanylethanamine 、 benzyl N-trimethylsilylmethanimidate 生成 N,S-bistrimethylsilyl-N-formimidoyl cysteamine
  参考文献：
  名称：

  双环酮酯直接转化为-formimidoyl硫霉素

  摘要：

  描述了利用-甲酰亚胺基半胱胺的甲硅烷基化衍生物方便地将-硝基苄基6-（1'-羟乙基）-1-氮杂双环-（3.2.0）庚烷-3,7-二酮-2-羧酸直接转化为-甲酰亚胺基硫代霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85743-3
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙胺 、 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 生成 2-Trimethylsilylsulfanylethanamine
  参考文献：
  名称：

  双环酮酯直接转化为-formimidoyl硫霉素

  摘要：

  描述了利用-甲酰亚胺基半胱胺的甲硅烷基化衍生物方便地将-硝基苄基6-（1'-羟乙基）-1-氮杂双环-（3.2.0）庚烷-3,7-二酮-2-羧酸直接转化为-甲酰亚胺基硫代霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85743-3

文献信息

• Moderately lipophilic 2-(Het)aryl-6-dithioacetals, 2-phenyl-1,4-benzodioxane-6-dithioacetals and 2-phenylbenzofuran-5-dithioacetals: Synthesis and primary evaluation as potential antidiabetic AMPK-activators
  作者：Veronica Lepechkin-Zilbermintz、Daniel Bareket、Virginie Gonnord、Alexandre Steffen、Christophe Morice、Mathieu Michaut、Anna Munder、Edward E. Korshin、Jean-Marie Contreras、Erol Cerasi、Shlomo Sasson、Arie Gruzman

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117303

  日期：2023.5

  at least partially, AMPK activation for its therapeutic effect. Herein we present design and synthesis of 20 novel relatively polar cyclic and acyclic dithioacetals of 2-(Het)arylchroman-6-carbaldehydes, 2-phenyl-1,4-benzodioxane-6-carbaldehyde, and 2-phenylbenzofuran-5-carbaldehyde, which were developed as potential AMPK activators. Three of the synthesized dithioacetals demonstrated significant enhancement

  自 1950 年代以来，AMP 激酶 (AMPK) 已被用作开发针对2 型糖尿病(T2D) 的抗糖尿病药物的有前途的靶标。事实上，典型的抗糖尿病药物二甲双胍至少部分地招募了 AMPK 激活以达到其治疗效果。在这里，我们介绍了 20 种新型相对极性的环状和非环状二硫缩醛的 2-(Het)arylchroman-6-carbaldehydes、2-phenyl-1,4-benzodioxane-6-carbaldehyde 和 2-phenylbenzofuran-5-carbaldehyde 的设计和合成，被开发为潜在的AMPK 激活剂。三种合成的二硫缩醛表现出葡萄糖摄取的显着增强 (≥70%)在大鼠 L6 肌管中。值得注意的是，与其他分子相比，其中一种二硫缩醛，即 4-(6-(1,3-dithian-2-yl)chroman-2-yl)pyridine 表现出高效能。它增加大鼠 L6 肌管的葡萄糖摄取率，并增加大鼠
• LIU, T. M. H.;REAMER, R. A.;SHINKAI, ICHIRO;SLETZINGER, M.
  作者：LIU, T. M. H.、REAMER, R. A.、SHINKAI, ICHIRO、SLETZINGER, M.

  DOI：——

  日期：——
• A direct transformation of bicyclic keto esters to -formimidoyl thienamycin
  作者：I. Shinkai、R.A. Reamer、F.W. Hartner、T. Liu、M. Sletzinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85743-3

  日期：1982.1

  A convenient direct transformation of -nitrobenzyl 6-(1′-hydroxyethyl)-1-azabicyclo-(3.2.0)heptane-3,7-dione-2-carboxylate to -formimidoyl thienamycin utilizing the silylated derivative of -formimidoyl cysteamine is described.

  描述了利用-甲酰亚胺基半胱胺的甲硅烷基化衍生物方便地将-硝基苄基6-（1'-羟乙基）-1-氮杂双环-（3.2.0）庚烷-3,7-二酮-2-羧酸直接转化为-甲酰亚胺基硫代霉素。