2-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]propanaldehyde | 217089-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]propanaldehyde
• 英文别名: 2-Methyl-3-triethylsilyloxypropanal
• CAS: 217089-46-8
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: OGCHWLVTRRZEAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三乙氧基硅烷 、 2-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]propanaldehyde 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(2R,4R)-5-Methyl-2-[(triisopropylsilanyl)-methyl]-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Tetrahydropyrans via a Formal [4 + 2]-Cycloaddition of Allylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991861e
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-triethylsilanyloxy-propan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]propanaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3-Hydroxy-2-aryltetrahydrofurans from β-(Triethylsilyl)oxyaldehydes and Aryldiazomethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991362w

文献信息

• Stereoselective synthesis of 3-hydroxy-2-sulfonyltetrahydrofurans from β-(triethylsilyloxy)aldehydes and p -tolylsulfonyldiazomethane
  作者：Steven R Angle、Stephanie Z Shaw

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00365-9

  日期：2001.6

  A new method for the stereoselective syntheses of 2-sulfonyltetrahydrofurans from β-(triethylsilyloxy)aldehydes and p-tolylsulfonyldiazomethane in the presence of BF3·OEt2 as Lewis acid is reported. The versatility of the sulfonyl functional group allows further functionalization alpha to the sulfonyl group. For example, treatment of 2-sulfonlytetrahydrofuran 2b with BF3·OEt2 and allyl silane afforded

  报道了在BF 3 ·OEt 2作为路易斯酸存在下，由β-（三乙基甲硅烷氧基）醛和对甲苯磺酰基重氮甲烷立体选择性合成2-磺酰基四氢呋喃的新方法。磺酰基官能团的多功能性使得对磺酰基的α进一步官能化。例如，用BF 3 ·OEt 2和烯丙基硅烷处理2-磺基四氢呋喃2b以85％的收率得到烷基化脱磺酰基化产物。
• Stereoselective Synthesis of Tetrahydropyrans via Formal [4 + 2]-Cycloaddition:  A Comparison of Allylsilane and Crotylsilane
  作者：Steven R. Angle、Dominique S. Belanger、Nahla A. El-Said

  DOI：10.1021/jo0203342

  日期：2002.11.1

  two diastereomers with allylsilane, but only a single diastereomer was observed in the case of crotylsilanes. The reaction time for crotylsilanes was longer than that for allylsilanes likely due to the increased steric hindrance. Allylsilanes afforded tetrahydropyrans in 34-67% yields, and crotylsilanes provided products in 0-62% yields.

  描述了一系列β-（三乙基甲硅烷氧基）醛与几种烯丙基硅烷和巴豆基二甲基苯基硅烷的反应。具有α-立体中心的醛以两种非对映异构体与烯丙基硅烷的混合物形式提供四氢吡喃，但是在巴豆基硅烷的情况下仅观察到单一的非对映异构体。巴豆硅烷的反应时间长于烯丙基硅烷的反应时间，这可能是由于空间位阻增加所致。烯丙基硅烷以34-67％的产率提供四氢吡喃，而巴豆基硅烷以0-62％的产率提供产物。
• Stereoselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans
  作者：Steven R. Angle、Daniel S. Bernier、Keith Chann、Darin E. Jones、Musong Kim、Martin L. Neitzel、Stephen L. White

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01873-5

  日期：1998.11

  The stereoselective synthesis of trisubstituted tetrahydrofurans from benzyl diazoacetate and alpha-alkyl-beta-benzyloxyaldehydes or alpha-alkyl-beta-(triethylsilyl)oxyaldehydes is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of 3-Hydroxy-2-aryltetrahydrofurans from β-(Triethylsilyl)oxyaldehydes and Aryldiazomethanes
  作者：Steven R. Angle、Martin L. Neitzel

  DOI：10.1021/jo991362w

  日期：1999.11.1
• Stereoselective Synthesis of Tetrahydropyrans via a Formal [4 + 2]-Cycloaddition of Allylsilanes
  作者：Steven R. Angle、Nahla A. El-Said

  DOI：10.1021/ja991861e

  日期：1999.11.1