vellosimine | 6874-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: vellosimine
• 英文别名: (1S,12S,13R,14S,15E)-15-ethylidene-3,17-diazapentacyclo[12.3.1.02,10.04,9.012,17]octadeca-2(10),4,6,8-tetraene-13-carbaldehyde
• CAS: 6874-98-2；88199-28-4；124096-80-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: MHASSCPGKAMILD-PQKPIAESSA-N

物化性质

• 熔点：
  305-306°
• 比旋光度：
  D26 +48°
• 沸点：
  434.31°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1045 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 2,2,3,4-四甲基戊烷 、 potassium tert-butylate 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 vellosimine
  参考文献：
  名称：

  Sarpagine生物碱的对映选择性，无保护基团的全合成-一种通用方法

  摘要：

  通过联合合成序列已普遍获得了沙雷帕碱生物碱的合成途径。vellosimine（1），N-甲基vellosimine（3）和10-methoxymethoxyellosimine（8）的对映选择性合成表明了其适用性。合成序列来自已知化合物13，简洁（八个步骤），并且不需要保护基团。在最后一步中引入了吲哚杂环。这种策略允许通过共享的合成途径获得前体10的沙雷汀生物碱。，我们称之为“特权中间人”。从该中间体开始，可以使用具有不同取代方式的苯肼合成所有沙雷帕碱生物碱（15 – 17）。我们的方法带来的优势是，对于许多天然产物，合成优化只需要执行一次。合成的关键特征是[5 + 2]-环加成和环的扩大。

  DOI：

  10.1002/anie.201407280

文献信息

• Biogenetic link between sarpagine and ajmaline type alkaloids
  作者：Artur Pfitzner、Joachim Stöckigt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88395-1

  日期：1983.1