triimidazo[1,2-a:1’,2’-c:1’’,2’’-e][1,3,5]triazine, | 228-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: triimidazo[1,2-a:1’,2’-c:1’’,2’’-e][1,3,5]triazine,
• 英文别名: triimidazo[1,2-a:1',2'-c:1'',2''-e][1,3,5]triazine；imidazole cyclic trimer；cyclic triimidazole；triimidazo[1,2-a;1',2'-c;1'',2''-e][1,3,5]triazine；1,3,6,8,11,13-hexazatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-2,4,7,9,12,14-hexaene
• CAS: 228-48-8
• 化学式: C₉H₆N₆
• 分子量: 198.187
• InChiKey: GWXRJGFFALNKQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  196-197 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triimidazo[1,2-a:1’,2’-c:1’’,2’’-e][1,3,5]triazine, 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-iodotriimidazo[1,2-a:1',2'-c:1",2"-e][1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  环状三咪唑及其卤代衍生物的电化学：多个等效中心和电催化的案例

  摘要：

  基于triimidazo [1,2- a：1'，2'- c：1“，2” -e ] [1,3,5]三嗪支架的环状三嗪家族最近因其引人注目而受到关注杂色固态光致发光特性（例如，结晶诱导发射，荧光机械致变色，双重荧光，室温超长磷光），并通过对环核的适当功能化进行调节。从电化学角度来看，该杂芳族环状三嗪家族尚未开发。进行循环伏安法研究旨在阐明结构/电活性关系。这类分子的独特分子结构提供了一种多方法案例研究，涵盖了小箍中的多个等效氧化还原位点相互作用（由于理想的C 3h对称性）对存在催化金属电极表面（对于–Br和–I衍生物）的碳-卤素键反应性。结果表明，沿刚性平面环状三聚体的异环芳香性较差，每个等效的氧化还原位点都非常独立地起作用。尝试用金与富氮平面环三聚体平台之间的特定相互作用，初步解释了金相对于银电极而言具有更高的电催化性能（通过碳卤素键的电裂解，金的电催化性能下降）。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2019.05.146
• 作为产物：
  描述：

  2-氟咪唑 生成 triimidazo[1,2-a:1’,2’-c:1’’,2’’-e][1,3,5]triazine,
  参考文献：
  名称：

  离子液体中的光化学席曼反应。

  摘要：

  咪唑衍生物 1 和 4 的光化学 Schiemann 反应在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐离子液体 [bmim] [BF(4)] 作为溶剂中进行。检查了温度、共溶剂和波长对反应速率和产物产率的影响。离子液体的使用增加了 0 摄氏度下 2 的光化学氟代重氮反应的产率。需要仔细控制温度以最大限度地减少离子液体的光分解，以提高产品的产率。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.03.012

文献信息

• Intrinsic and Extrinsic Heavy‐Atom Effects on the Multifaceted Emissive Behavior of Cyclic Triimidazole
  作者：Elena Lucenti、Alessandra Forni、Chiara Botta、Clelia Giannini、Daniele Malpicci、Daniele Marinotto、Andrea Previtali、Stefania Righetto、Elena Cariati

  DOI：10.1002/chem.201804980

  日期：2019.2.18

  TTI and TTCo displayed two additional long‐lived components, the origin of which is elucidated through single‐crystal X‐ray and DFT/TDDFT studies. The results highlight the different effects of the I atom on the three phosphorescent emissions. Intrinsic heavy‐atom effects play a major role on molecular phosphorescence, which is displayed at room temperature only for TTI. The H‐aggregate RTUP and the

  考虑到重卤素原子可用于调整有机发光剂的发射特性，因此了解其在光物理中的作用对于材料工程至关重要。在此，通过比较环状三咪唑（TT）与单碘衍生物（TTI）以及其与二碘四氟苯（TTCo）的共晶，分别评估了外在和固有的重原子对有机晶体光物理的影响。TT晶体显示室温超长磷光（RTUP）源于H聚集。TTI和TTCo显示了另外两个长期存在的成分，通过单晶X射线和DFT / TDDFT研究阐明了其起源。结果突出了I原子对三种磷光发射的不同影响。内在的重原子效应在分子磷光中起主要作用，仅在室温下才显示出TTI。H聚集的RTUP和I·⋅·N XB诱导的（XB =卤素键）磷光的另一侧仅取决于堆积特征。
• Versatility of Cyclic Triimidazole to Assemble 1D, 2D, and 3D Cu(I) Halide Coordination Networks
  作者：Elena Lucenti、Elena Cariati、Andrea Previtali、Daniele Marinotto、Alessandra Forni、Victor Bold、Victor Ch. Kravtsov、Marina S. Fonari、Simona Galli、Lucia Carlucci

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b01199

  日期：2019.3.6

  symmetry and three nitrogen atoms available for coordination, is here successfully employed for the first time in the synthesis of coordination compounds. In particular, by varying the reaction conditions (e.g., solvent, temperature, template), seven Cu(I)-halide coordination polymers of different dimensionality are obtained: two 1D polymers, [CuIL]n (1) and [CuIL]·(I2)0.5}n (2), three 2D nets, [CuXL]n

  具有C 3 h分子对称性和三个氮原子可用于配位的环状三咪唑（C 9 H 6 N 6，L）在这里首次成功地用于合成配位化合物。特别地，通过改变反应条件（例如，溶剂，温度，模板），获得了七个不同尺寸的Cu（I）-卤化物配位聚合物：两种一维聚合物，[CuI L ] n（1）和[CuI L ]·（I 2）0.5 } n（2），三个二维网，[CuX L ]Ñ（X = I，溴）（ 3 - 5），和两个3D网络，[氯化亚铜大号] Ñ（ 6）和[铜3大号4 ]我3 } Ñ（ 7）。单晶X射线衍射分析表明，配体和CuX部分的结构通用性允许分离其中L为单齿的一维双链阶梯，包含Cu 2（μ-X） 2或Cu 2（μ -X）部分和双齿L配体，由三齿L建立的3D框架连接基和单齿或非配位卤原子。3D框架显示srs和bor拓扑的网络。7（系列中唯一的非中心对称衍生物）粉末的SHG效率是蔗糖的10倍。1和6观察到XLCT特性的磷光发射。
• Structural Landscape of Zn(II) and Cd(II) Coordination Compounds with Two Isomeric Triimidazole Luminophores: Impact of Crystal Packing Patterns on Emission Properties
  作者：Marina S. Fonari、Victor Ch. Kravtsov、Victor Bold、Elena Lucenti、Elena Cariati、Daniele Marinotto、Alessandra Forni

  DOI：10.1021/acs.cgd.1c00459

  日期：2021.7.7

  giving rise to the structure extension. Since the crystal packing and stacking patterns of the luminophore molecules are important factors underlying the aggregation induced emission, the finite and infinite stacking motifs registered in the crystal structures 1–14 are reported. All compounds reveal an emissive response upon irradiation under the UV–vis lamp. The best performing compounds in the series

  不同的 Zn(II) 和 Cd(II) 盐与两个发光三咪唑配体三咪唑[1,2- a :1',2'- c :1″,2″- e ][1,3,5 的相互作用]三嗪 (L 1 ) 及其位置异构体三咪唑并[1,2- a :1',2'- c :1″,5″- e ][1,3,5]三嗪 (L 2 )，溶剂热合成条件导致单核、双核和多核 Zn(II) 和 Cd(II) 配位化合物具有不同的金属/发光团 (L 1 ,L 2 )/阴离子/水比率，[Zn(H 2 O) 6 ]( NO 3 ) 2 (L 1 ) 2 (1 ), [Zn(H 2 O) 4 (L 1 ) 2 ](NO 3 ) 2 (H 2 O) 2 ( 2 ), [Cd(H 2 O) 4 (L 1 ) 2 ](NO 3 ) 2 (H 2 O) 2 ( 3 ), [Zn(L 1 )(NO 3 )(H 2 O) 3 ](NO 3 ) ( 4 ), [Cd(L
• Extrinsic Heavy Metal Atom Effect on the Solid‐State Room Temperature Phosphorescence of Cyclic Triimidazole
  作者：Elena Cariati、Alessandra Forni、Elena Lucenti、Daniele Marinotto、Andrea Previtali、Stefania Righetto、Chiara Botta、Victor Bold、Victor Kravtsov、Marina S. Fonari

  DOI：10.1002/asia.201801604

  日期：2019.3.15

  compounds [Zn3(CH3COO)6(H2O)2](TT)2 [Cd(H2O)6](ClO4)2(TT)2, [Cd(H2O)6](BF4)2(TT)2, [Zn(H2O)6](BF4)2(TT)2 (1–4) accommodating the crystallization induced emissive triimidazo[1,2‐a:1′,2′‐c:1′′,2′′‐e][1,3,5]triazine (TT) as a guest in their crystal lattice are isolated and fully photophysically and structurally characterized. Their emission properties are compared with those of afterglow TT and interpreted taking

  四种配位化合物[Zn 3（CH 3 COO）6（H 2 O）2 ]（TT）2 [Cd（H 2 O）6 ]（ClO 4）2（TT）2，[Cd（H 2 O）6 ]（BF 4）2（TT）2，[锌（H 2 O）6 ]（BF 4）2（TT）2（1 - 4），其容纳致发光triimidazo结晶[1,2一个：1'， 2′‐ c：1''，2'' - ë ] [1,3,5]三嗪（TT）作为其晶格客体被分离并充分photophysically和结构表征。将它们的发射特性与余辉TT的发射特性进行比较，并考虑到重原子效应和晶体堆积的异同进行解释。在1的情况下，由于TT H聚集体排列与磷光体纯相的紧密性，所观察到的磷光发射的增强以牺牲一个为代价，这归因于Zn的外在重原子效应。在2和3中，尽管晶体结构中存在紧密重叠的H-二聚体，但较重的Cd原子仍会导致余辉发射的寿命缩短。最后，对于具有3的同构结构的4，Zn原子在RTUP寿命中显示出与1相当的寿命。
• Room Temperature Phosphorescence from Organic Materials: Unravelling the Emissive Behaviour of Chloro‐Substituted Derivatives of Cyclic Triimidazole
  作者：Clelia Giannini、Alessandra Forni、Daniele Malpicci、Elena Lucenti、Daniele Marinotto、Andrea Previtali、Lucia Carlucci、Elena Cariati

  DOI：10.1002/ejoc.202100131

  日期：2021.4.8

  Mild chlorination of cyclic triimidazole with N‐chlorosuccinimide affords the new mono‐, di‐ and tri‐chloro‐derivatives characterized by aggregation‐induced emission comprising dual fluorescence and multiple phosphorescences. The origin of the emissive behavior of these compounds is analyzed by means of DFT/TDDFT calculations, crystal structure analysis, and comparison with previously reported members

  用N-氯代琥珀酰亚胺对环三咪唑进行轻度氯化可提供新的一氯，二氯和三氯衍生物，其特征在于聚集诱导的发射，包括双重荧光和多种磷光。通过DFT / TDDFT计算，晶体结构分析以及与该家族以前报道的成员进行比较，分析了这些化合物的发射行为的起源。