2-(Trifluoromethyl)allyltrimethylsilane | 91258-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 2-(Trifluoromethyl)allyltrimethylsilane
• 英文别名: trimethyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-ylsilane；trimethyl[2-(trifluoromethyl)allyl]silane；[(trifluoromethyl)allyl]silane；Trimethyl[2-(trifluoromethyl)-2-propenyl]silane；trimethyl-[2-(trifluoromethyl)prop-2-enyl]silane
• CAS: 91258-14-9
• 化学式: C₇H₁₃F₃Si
• 分子量: 182.261
• InChiKey: YRAFVJSSRSMSHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trifluoromethyl)allyltrimethylsilane 生成 6,10-dimethyl-2-(trifluoromethyl)undeca-1,9-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  ISHIKAWA, NOBUO;KITAZUME, TOMOYA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(Trimethylsilyl)-2-trifluoromethylpropan-2-ol 在 硫酸 作用下， 生成 2-(Trifluoromethyl)allyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  2-(TRIFLUOROMETHYL)ALLYLTRIMETHYLSILANE. A USEFUL BUILDING BLOCK FOR TRIFLUOROMETHYLATED ORGANIC MOLECULES

  摘要：

  通过乙基三氟乙酸酯与三甲基硅基氯化镁的格氏反应，制备了2-(三氟甲基)烯丙基三甲基硅烷，这是一种引入三氟甲基基团的新型构建基块。这种烯丙基硅烷与醛和酮反应，在良好产率下得到加合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.521

文献信息

• Nucleophilic 5-endo-trig cyclization of 2-(trifluoromethyl)allylic metal enolates and enamides: Synthesis of tetrahydrofurans and pyrrolidines bearing exo-difluoromethylene units
  作者：Takeshi Fujita、Masahiro Hattori、Masaaki Matsuda、Ryutaro Morioka、Tanner C. Jankins、Masahiro Ikeda、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.011

  日期：2019.1

  proceeded exclusively in each case to afford the corresponding five-membered heterocycles with both exo-difluoromethylene and exo-alkylidene units. On treatment with potassium hexamethyldisilazide (KHMDS) or lithium diisopropylamide (LDA), 2-(trifluoromethyl)allylic ketones or imines provided the corresponding tetrahydrofurans or pyrrolidines bearing a Z-alkylidene group with perfect or substantial stereoselectivity

  酮和亚胺轴承2-（三氟甲基）烯丙基部分成功地进行亲核5-内切- TRIG通过它们的金属烯醇化物和烯酰胺环化。在每种情况下，仅进行O-或N-环化反应，以提供具有外-二氟亚甲基和外-亚烷基单元的相应五元杂环。用六甲基二硅叠氮化钾（KHMDS）或二异丙基氨基化锂（LDA）处理时，2-（三氟甲基）烯丙基酮或亚胺分别提供带有Z-亚烷基的相应的四氢呋喃或吡咯烷，其具有完全或基本立体选择性。
• Domino Friedel-Crafts-Type Cyclizations of Difluoroalkenes Promoted by the α-Cation-Stabilizing Effect of Fluorine: An Efficient Method for Synthesizing Angular PAHs
  作者：Kohei Fuchibe、Hideharu Jyono、Masaki Fujiwara、Takao Kudo、Misaki Yokota、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/chem.201100618

  日期：2011.10.17

  based on 6/n/m/6 ring systems (n,m=5–7) in good to high yields. Protonation of 1,1‐difluoroalka‐1,3‐dienes took place at their electron‐rich methylene (CH2) carbon atoms in the presence of milder acids such as camphorsulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid. Domino cyclizations of the resulting fluorine‐stabilized allylic carbocations afford carbocycles based on 6/6/6/6 or 6/6/5/6 ring systems in

  为了合成具有非线性排列的多环芳烃（角PAHs），研究了1,1-二氟烷-1-烯和1,1-二氟烷基-1,3-二烯的酸促进的多米诺环化反应。1,1- Difluoroalkenes，每个轴承2芳基取代基，分别与区域选择性FSO质子化3 H⋅SbF 5，以产生氟稳定化的碳阳离子，它容易后行骨牌的Friedel-Crafts型环化反应根据6 /，得到碳环ñ /米/ 6环系统（n，m = 5–7），产量高至高。1,1-二氟烷基-1,3-二烯的质子化在其富电子的亚甲基（CH 2）碳原子存在于较弱的酸（如樟脑磺酸和三氟甲磺酸）中。所得的氟稳定的烯丙基碳正离子的多米诺环化反应以高收率提供了基于6/6/6/6或6/6/5/6环体系的碳环。
• Methylarene-Based PAH Synthesis via Domino Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes
  作者：Kohei Fuchibe、Go Takao、Hiroki Takahashi、Shiori Ijima、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.20190252

  日期：2019.12.15

  Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) containing 4–7 benzene rings were synthesized via a methylarene-based protocol. Trimethyl[2-(trifluoromethyl)allyl]silane was electrophilically benzylated wi...

  通过基于甲基芳烃的协议合成了含有 4-7 个苯环的多环芳烃 (PAH)。三甲基[2-(三氟甲基)烯丙基]硅烷经亲电苄化...
• Oxidative Generation of 2-(Trifluoromethyl)- and 2-(Chlorodifluoromethyl)allylic Cations and Its Synthetic Application
  作者：Toshio Fuchigami、Kayoko Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1996.937

  日期：1996.11

  Oxidative generation of allylic cations having strong electron-withdrawing CF3 and CF2Cl groups from 2-(trifluoromethyl)- and 2-(chlorodifluoromethyl)allylsilanes was successfully carried out for the first time. The generated cation was trapped with nucleophiles such as arenes and acetonitrile.

  首次成功地从 2-(三氟甲基)-和 2-(氯二氟甲基)烯丙基硅烷氧化生成具有强吸电子 CF3 和 CF2Cl 基团的烯丙基阳离子。生成的阳离子被芳烃和乙腈等亲核试剂捕获。
• Efficient Helicene Synthesis: Friedel–Crafts-type Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes
  作者：Junji Ichikawa、Misaki Yokota、Takao Kudo、Satoshi Umezaki

  DOI：10.1002/anie.200801396

  日期：2008.6.16