3-bromo-1-azabenzanthrone | 57669-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 异卟啉
• 英文名称: 3-bromo-1-azabenzanthrone
• 英文别名: 14-bromo-16-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9,11,13(17),14-octaen-8-one
• CAS: 57669-37-1
• 化学式: C₁₆H₈BrNO
• 分子量: 310.15
• InChiKey: IRTYNWXLGVXYTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256 °C
• 沸点：
  497.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.646±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-azabenzanthrone 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Diethyl-methyl-[2-[(8-oxo-16-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9,11,13(17),14-octaen-14-yl)oxy]ethyl]azanium;iodide
  参考文献：
  名称：

  作为胆碱酯酶和淀粉样β聚集的双重抑制剂的新型氧代异吗啡衍生物的合成与表征

  摘要：

  合成了一系列3取代的（5c - 5f，6c - 6f）和4取代的（10a - 10g）氧代异吗啡衍生物。发现所有这些合成化合物在微摩尔或纳摩尔范围内具有抑制胆碱酯酶的IC 50值，并且它们大多数可以抑制淀粉样蛋白β（Aβ）自诱导的聚集，抑制率在31.8％至57.6％之间。结构-活性关系研究表明，对AChE具有较高选择性的衍生物也显示出对Aβ自诱导聚集的更好抑制作用。细胞毒性研究的结果表明，大多数季铵盐具有较高的IC 50值要比相应的非四元化合物高。这项研究提供了潜在的重要信息，为进一步开发氧代异吗啡衍生物作为治疗阿尔茨海默氏病的先导化合物提供了重要的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.005
• 作为产物：
  描述：

  7H-二苯并[de,H]喹啉-7-酮 在 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-bromo-1-azabenzanthrone
  参考文献：
  名称：

  取代蒽-9,10-二酮的环化产生有前途的选择性抗增殖化合物

  摘要：

  蒽醌衍生物是众所周知的抗增殖化合物，目前一些被用于癌症化学疗法中。还已经研究了一些环状的蒽醌​​类似物的抗增殖活性，但是在这方面，几乎没人知道1-氮杂苯并蒽酮（7 H-二苯并[ de，h ]喹啉-7-酮）。测试了一系列的1-氮杂苯并蒽醌衍生物，它们的2,3-二氢类似物和同等取代的9,10-蒽二酮对正常的人类成纤维细胞和四种人类癌细胞系。多数杂环化合物被证明对IC 50具有弱至中度的抗增殖作用该值向下延伸至0.86μM，并且在癌症和正常细胞之间表现出高达30倍的选择性。1-氮杂苯并蒽酮和1-氮杂-2,3-二氢苯并蒽酮均比蒽醌类更有效，几乎毫无例外，2,3-二氢化合物比完全芳族的1-氮杂苯并蒽酮更有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.049

文献信息

• Light-induced activities of novel naphtho[1,8-ef]isoindole-7,8,10(9H)-trione and oxoisoaporphine derivatives towards mosquito larvae
  作者：Qi Xu、Hao Feng、Xusheng Shao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128225

  日期：2021.9

  oxygen produced by photosensitizer through irradiation. However, the choice of photosensitizer for mosquito control is limited. Here, we report a novel series of naphtho[1,8-ef]isoindole-7,8,10(9H)-trione and oxoisoaporphines derivatives as excellent type II photosensitizers. Meanwhile, the light-dependent activities against permethrin-susceptible and permethrin-resistant strain of Aedes aegypti mosquito

  受感染的蚊子是登革热、黄热病、基孔肯雅热、寨卡病毒和其他病原体的重要载体。从增加蚊子幼虫控制的抗性来看，光活化杀虫剂是一种利用光敏剂通过辐照产生的剧毒单线态氧的有前途的方法。然而，用于控制蚊子的光敏剂的选择是有限的。在这里，我们报告了一系列新的萘并[1,8 - ef ] isoindole -7,8,10(9 H )-trione 和oxoisoaporphine 衍生物作为优秀的II 型光敏剂。同时，对埃及伊蚊对氯菊酯敏感和氯菊酯抗性菌株的光依赖活性对这些化合物的蚊子幼虫进行了评估。其中，化合物7b由于其优异的光毒性被证明是潜在的光动力杀虫剂，可见光照射下LC 50值为0.19 μg mL -1。辐射产生的活性增强超过 520 倍。这种化合物可能是寻找新的光活化杀虫剂线索的潜在候选者。重要的是，7b 具有良好的荧光量子产率（φ F  = 0.70），可作为蚊子幼虫的荧光指示剂，观察吸收和形态变化。
• Metal free synthesis of functionalized 1-aryl isoquinolines via iodine mediated oxidative dehydrogenation and ring opening of lactam in isoindoloisoquinolinones
  作者：Kamsali Murali Mohan Achari、Muthupandi Karthick、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1007/s12039-017-1301-7

  日期：2017.6

  facile and convenient method for the synthesis of substituted 2-(isoquinolin-1-yl)benzoic acids from isoindoloisoquinolinones in the presence of molecular iodine under sealed tube condition at 100\(^\circ }\hbox C}\) has been developed. This methodology involves the oxidative dehydrogenation and ring opening of hydroxy lactam/methoxy lactam to furnish the 2-(isoquinolin-1-yl)benzoic acids. Some of

  摘要一种用于合成容易且方便的方法，取代的2-（异喹啉-1-基）从在100中密封管条件下，分子碘的存在isoindoloisoquinolinones苯甲酸\（^ \ CIRC} \ hbox中C} \）具有已开发。该方法涉及羟基内酰胺/甲氧基内酰胺的氧化脱氢和开环以提供2-（异喹啉-1-基）苯甲酸。这些酸中的一些已成功环化，以提供氮杂苯并蒽醌衍生物，这是合成半月板碱生物碱和柔红霉素异四氢萘的潜在前体。 图形概要 提要报道了在密封管条件下，使用碘从异吲哚异喹啉酮类化合物无金属合成1-芳基异喹啉或氮杂苯甲酮类化合物的合成前体。该方法被成功地用于合成1-氮杂苯并蒽醌和半月板碱的类似物，即5-甲氧基-6-羟基-1-氮杂苯并蒽醌。
• Binuclear and trinuclear metal complexes composed of two inter-linked tripodal hexadentate ligands for use in electroluminescent devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10889604B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  The present invention relates to bi- and trinuclear metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing these complexes.

  本发明涉及双核和三核金属络合物以及含有这些络合物的电子装置，特别是有机电致发光装置。
• Metal complexes
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11024815B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, especially organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes, especially as emitters, and in particular monometallic metal complex containing a hexadentate tripodal ligand in which three bidentate sub-ligands coordinate to a metal and the three bidentate sub-ligands, which may be the same or different, are joined via a bridge.

  本发明涉及金属络合物和包含这些金属络合物的电子器件，特别是有机电致发光器件，尤其是作为发光体的金属络合物，特别是含有六价三足配位体的单金属络合物，其中三个双齿次配位体与金属配位，三个双齿次配位体（可以相同或不同）通过桥连接。
• Binuclear metal complexes for use as emitters in organic electroluminescent devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11136343B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  The present invention relates to binuclear metal complexes and electronic devices, in particular organic electroluminescent devices containing said metal complexes.

  本发明涉及双核金属络合物和电子装置，特别是含有上述金属络合物的有机电致发光装置。