3-(2-(dimethylamino)ethoxy)-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one | 1300020-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 异卟啉
• 英文名称: 3-(2-(dimethylamino)ethoxy)-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one
• 英文别名: 14-[2-(dimethylamino)ethoxy]-16-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9,11,13(17),14-octaen-8-one
• CAS: 1300020-68-1
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: YJUZOLKITOBRRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(dimethylamino)ethoxy)-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one 、 碘甲烷 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到Trimethyl-[2-[(8-oxo-16-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9,11,13(17),14-octaen-14-yl)oxy]ethyl]azanium;iodide
  参考文献：
  名称：

  作为胆碱酯酶和淀粉样β聚集的双重抑制剂的新型氧代异吗啡衍生物的合成与表征

  摘要：

  合成了一系列3取代的（5c - 5f，6c - 6f）和4取代的（10a - 10g）氧代异吗啡衍生物。发现所有这些合成化合物在微摩尔或纳摩尔范围内具有抑制胆碱酯酶的IC 50值，并且它们大多数可以抑制淀粉样蛋白β（Aβ）自诱导的聚集，抑制率在31.8％至57.6％之间。结构-活性关系研究表明，对AChE具有较高选择性的衍生物也显示出对Aβ自诱导聚集的更好抑制作用。细胞毒性研究的结果表明，大多数季铵盐具有较高的IC 50值要比相应的非四元化合物高。这项研究提供了潜在的重要信息，为进一步开发氧代异吗啡衍生物作为治疗阿尔茨海默氏病的先导化合物提供了重要的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.005
• 作为产物：
  描述：

  7H-二苯并[de,H]喹啉-7-酮 在 18-冠醚-6 、 溴 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(2-(dimethylamino)ethoxy)-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  作为胆碱酯酶和淀粉样β聚集的双重抑制剂的新型氧代异吗啡衍生物的合成与表征

  摘要：

  合成了一系列3取代的（5c - 5f，6c - 6f）和4取代的（10a - 10g）氧代异吗啡衍生物。发现所有这些合成化合物在微摩尔或纳摩尔范围内具有抑制胆碱酯酶的IC 50值，并且它们大多数可以抑制淀粉样蛋白β（Aβ）自诱导的聚集，抑制率在31.8％至57.6％之间。结构-活性关系研究表明，对AChE具有较高选择性的衍生物也显示出对Aβ自诱导聚集的更好抑制作用。细胞毒性研究的结果表明，大多数季铵盐具有较高的IC 50值要比相应的非四元化合物高。这项研究提供了潜在的重要信息，为进一步开发氧代异吗啡衍生物作为治疗阿尔茨海默氏病的先导化合物提供了重要的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.005

文献信息

• Syntheses and characterization of novel oxoisoaporphine derivatives as dual inhibitors for cholinesterases and amyloid beta aggregation
  作者：Yan-Ping Li、Fang-Xian Ning、Meng-Bi Yang、Yong-Cheng Li、Min-Hua Nie、Tian-Miao Ou、Jia-Heng Tan、Shi-Liang Huang、Ding Li、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.005

  日期：2011.5

  4-substituted (10a–10g) oxoisoaporphine derivatives were synthesized. It was found that all these synthetic compounds had IC50 values at micro or nano molar range for cholinesterase inhibition, and most of them could inhibit amyloid β (Aβ) self-induced aggregation with inhibition ratio from 31.8% to 57.6%. The structure–activity relationship studies revealed that the derivatives with higher selectivity on AChE

  合成了一系列3取代的（5c - 5f，6c - 6f）和4取代的（10a - 10g）氧代异吗啡衍生物。发现所有这些合成化合物在微摩尔或纳摩尔范围内具有抑制胆碱酯酶的IC 50值，并且它们大多数可以抑制淀粉样蛋白β（Aβ）自诱导的聚集，抑制率在31.8％至57.6％之间。结构-活性关系研究表明，对AChE具有较高选择性的衍生物也显示出对Aβ自诱导聚集的更好抑制作用。细胞毒性研究的结果表明，大多数季铵盐具有较高的IC 50值要比相应的非四元化合物高。这项研究提供了潜在的重要信息，为进一步开发氧代异吗啡衍生物作为治疗阿尔茨海默氏病的先导化合物提供了重要的信息。