ethyl ethylene phosphate | 823-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl ethylene phosphate
• 英文别名: 2-ethoxy-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane；2-ethoxy-1,3,2-dioxaphospholane 2-oxide；Phosphorsaeure-aethylester-aethylenester；2-Aethoxy-1.3-dioxa-2-phospha-cyclopentan-2-oxid；2-ethoxy-1,3,2λ5-dioxaphospholane 2-oxide
• CAS: 823-31-4
• 化学式: C₄H₉O₄P
• 分子量: 152.087
• InChiKey: IUVGGESEBFJHPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  | 室温，惰性气体 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ethylene phosphate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到ethyl 2-hydroxyethyl H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  环状磷酸三酯的亲核转化

  摘要：

  环状磷酸三酯（例如2-乙氧基-1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷2氧化物）与Grignard试剂（例如苯基卤，烷基卤，乙炔基卤和烯丙基镁卤化物）的反应会导致开环，从而导致相应的反应。通过碳对磷原子的亲核攻击而生成膦酸酯。用硼氢化钠处理2-乙氧基-1,3,2-二氧杂膦烷2-氧化物得到2-羟乙基亚磷酸乙酯。该反应仅适用于五元环系统：在这些条件下，无环磷酸三酯（如磷酸三乙酯）不发生反应，类似的六元环系统2-乙氧基-1,3,2-二氧杂磷杂环丁烷2-氧化物反应仅部分产生未鉴定的磷酸酯和痕量的膦酸酯产物。两种化合物均对NaBH 4呈惰性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.011
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基-1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl ethylene phosphate
  参考文献：
  名称：

  Brault,J.-F.; Chabrier,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 677 - 680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigations of the nucleophilic displacement at the tetrahedral phosphorus - kinetic effects of the nucleophile for a given stereochemistry
  作者：Robert J.P Corriu、Gerard F. Lanneau、Dominique Leclercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88163-1

  日期：1986.1

  reproduced when the leaving group is different of the nucleophile. We suggest that the mechanistic implications, established in the case of phosphate esters hydrolysis cannot be directly extended to the general case of SN2(P). The mechanism of nucleophilic substitution of P(4) species is better interpreted in terms of HOMO-LUMO interactions between the nucleophile and the substrate, a process now well established

  动力学研究2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦烷的醇解和氨解反应，显示了亲核试剂的速率调节作用，其中立体化学是保留在磷上。另一方面，通过2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂磷烷基或二乙基氯磷酸酯的反转取代显示亲核试剂对反应性的显着影响。此外，当离去基团与亲核试剂不同时，与磷酸酯相比，五元环磷酯的水解所观察到的大速率增加没有再现（氧气总是置换氧气）。我们建议，在磷酸酯水解的情况下建立的机理意义不能直接扩展到S的一般情况。N 2（P）。P（4）物种的亲核取代机制可以通过亲核体与底物之间的HOMO-LUMO相互作用更好地解释，这一过程现已在硅化学中得到了很好的确立。
• 阻燃添加剂及其制备方法和应用
  申请人：恒大新能源科技集团有限公司

  公开号：CN110590848A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明公开了一种阻燃添加剂及其制备方法和应用。本发明针对现有技术中含磷阻燃剂存在的诸多性能上的缺点以及制造和使用成本高的问题，提供了一种新型的含磷阻燃剂，该阻燃剂作为非水电解液二次电池电解液中的阻燃添加剂进行使用，同时提供了上述阻燃剂的制备方法。本发明中制备出的含磷阻燃剂不仅能有效提升电池安全性，而且具有特定的正负极成膜功能，可显著提升二次电池高低温、循环和存储等综合性能。本发明中所提供的阻燃剂制备方法具有原料成本低、制备工艺步骤简单、操作安全、产物纯度高、环境污染小的优势。
• 胆碱磷酸单体及其聚合物以及应用
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN113336795A

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明提供了一种胆碱磷酸单体及其聚合物以及应用，具体提供了一种胆碱磷酸单体，具有式Ⅰ所示结构。本发明提供的胆碱磷酸单体及聚合物用于生物医用材料领域，可以显著提高材料的稳定性、生物相容性、抗污性、长效抑菌性，并且提高了药物分子的利用率，在多个领域拥有广泛的应用前景。
• Heats of reaction of cyclic and acyclic phosphate and phosphonate esters. Strain discrepancy and steric retardation
  作者：Scott D. Taylor、Ronald Kluger

  DOI：10.1021/ja00034a045

  日期：1992.4

  the rate of hydrolysis of five-membered cyclic phosphate esters compared to their acyclic analogues is purely enthalpic and arises at least partially from destabilization of the four-coordinate cyclic reactant compared to the acyclic analogue, assuming that both react with hydroxide through unstrained five-coordinate transition states. Calorimetric analysis of the hydrolysis of cyclic and acyclic phosphates

  与无环类似物相比，五元环状磷酸酯水解速率的百万倍增加纯粹是焓，并且至少部分是由于与无环类似物相比四配位环状反应物的不稳定，假设两者与氢氧化物反应通过无应变的五坐标过渡态。环状和非环状磷酸酯和膦酸酯水解的量热分析报告，其中环状和非环状物质的水解焓差异的绝对值远小于活化焓的差异（约 2 kcal/mol 差异）
• 一种还原敏感纳米胶束的制备及应用
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN106727307B

  公开（公告）日：2019-07-02

  一种还原敏感纳米胶束的制备及应用，属于两亲性嵌段聚合物的制备和应用。本发明所述的两亲嵌段聚合物的亲水段和疏水段通过还原响应性的硫硫键连接；自组装成纳米胶束；还原敏感纳米胶束是由壳及内核构成，壳为亲水性聚合物，内核为疏水性聚合物；所述两亲性嵌段聚合物的亲水段为聚磷酸酯，疏水段为聚谷氨酸苄酯，通过还原响应性的硫硫键连接。优点：这种载药纳米胶束在细胞外和血液中不易解离，从而保证包封的药物稳定；一旦进入肿瘤细胞，细胞内的还原物质谷胱甘肽能断开硫硫键，使纳米胶束快速解离，可以将包载的抗癌药物快速有效的释放出来，产生高效治疗效果；克服了药物在体内易泄漏、输送效率低、细胞内释放慢等缺点。