ethyl 2-hydroxyethyl phosphate | 5178-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxyethyl phosphate
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxyethyl hydrogen phosphate
• CAS: 5178-07-4
• 化学式: C₄H₁₁O₅P
• 分子量: 170.102
• InChiKey: NOSWYJWHPRQNQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl ethylene phosphate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 ethyl 2-hydroxyethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  氧 18 标记的证据反对磷酸乙酯碱性水解中的六配位磷中间体

  摘要：

  本报告阐明了六配位磷中间体在磷酸酯反应中的作用。本报告提出了 /sup 18/O 标记结果，反对在相关的五元环磷酸酯、乙基亚乙基磷酸酯的水解中形成此类物质。结果证实，在反应过程中或与起始材料或产物之间没有发生来自溶剂的氧交换，并且所有产物在 pH2-15 下都有 100% 的 PO 裂解（其他结果未报告）。此外，最重要的是，我们在任何条件下都没有发现形成六配位中间体的证据。

  DOI：

  10.1021/ja00386a056

文献信息

• Oxygen-18-labeling evidence against a hexacoordinate phosphorus intermediate in the alkaline hydrolysis of ethyl ethylene phosphate
  作者：David G. Gorenstein、Kazunari Taira

  DOI：10.1021/ja00386a056

  日期：1982.11

  The role of the hexacoordinate phosphorus intermediate in the reactions of phosphate esters is elucidated in this report. This report presents /sup 18/O labeling results that argue against the formation of such a species in the hydrolysis of a related five-membered ring phosphate ester, ethyl ethylene phosphate. Results confirm that no oxygen exchange from solvent occurs during the course of the reaction

  本报告阐明了六配位磷中间体在磷酸酯反应中的作用。本报告提出了 /sup 18/O 标记结果，反对在相关的五元环磷酸酯、乙基亚乙基磷酸酯的水解中形成此类物质。结果证实，在反应过程中或与起始材料或产物之间没有发生来自溶剂的氧交换，并且所有产物在 pH2-15 下都有 100% 的 PO 裂解（其他结果未报告）。此外，最重要的是，我们在任何条件下都没有发现形成六配位中间体的证据。
• Stereoelectronic effects in the hydrolysis of ethyl and methyl ethylene phosphates
  作者：Kazunari Taira、Tahsin Fanni、David G. Gorenstein

  DOI：10.1021/jo00197a041

  日期：1984.11
• GORENSTEIN, D. G.;TAIRA, KAZUNARI, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 22, 6130-6132
  作者：GORENSTEIN, D. G.、TAIRA, KAZUNARI

  DOI：——

  日期：——
• TAIRA, KAZUNARI;FANNI, TAHSIN;GORENSTEIN, D. G., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4531-4536
  作者：TAIRA, KAZUNARI、FANNI, TAHSIN、GORENSTEIN, D. G.

  DOI：——

  日期：——
• Kluger, Ronald; Taylor, Scott D., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 18, p. 6669 - 6671
  作者：Kluger, Ronald、Taylor, Scott D.

  DOI：——

  日期：——