ethyl bis(chloromethyl)phosphinate | 13274-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl bis(chloromethyl)phosphinate
• 英文别名: ethyl [bis(chloromethyl)]phosphinate；bis-chloromethyl-phosphinic acid ethyl ester；Ethyl bis[chloromethyl]phosphinate；1-[bis(chloromethyl)phosphoryloxy]ethane
• CAS: 13274-84-5
• 化学式: C₄H₉Cl₂O₂P
• mdl: MFCD00464584
• 分子量: 190.994
• InChiKey: ZOQQHTTYHSLXKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl bis(chloromethyl)phosphinate 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 chloromethyl-iodomethyl-phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  On the reaction of derivatives of bis(chloromethyl)phosphonic acid with potassium iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905366
• 作为产物：
  描述：

  四乙基焦亚磷酸盐 在 sulfur 作用下， 反应 0.5h， 生成 治螟磷 、 ethyl bis(chloromethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Saakyan, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 11, p. 1712 - 1716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild Synthesis of Organophosphorus Compounds:  Reaction of Phosphorus-Containing Carbenoids with Organoboranes
  作者：Monika I. Antczak、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/ol800085u

  日期：2008.3.1

  Organoboranes react with phosphorus-containing carbenoids to produce a variety of functionalized organophosphorus compounds under mild conditions. In some cases, selective migration of one group attached to boron can be observed. Phosphonite-borane complexes are introduced as novel synthons for the synthesis of phosphinic esters.

  有机硼烷在温和条件下与含磷类卡宾反应生成多种功能化的有机磷化合物。在某些情况下，可以观察到与硼相连的一组选择性迁移。次膦酸酯-硼烷复合物被引入作为合成次膦酸酯的新型合成子。
• Organische Phosphorverbindungen XXXVI. Darstellung und Eigenschaften von Bis-(dialkoxyphosphonyl-methyl)-, Bis-(alkoxyphosphinyl-methyl)-und Bis-(oxophosphoranyl-methyl)-phosphinsäureestern sowie der entsprechenden Säuren [1]
  作者：Ludwig Maier

  DOI：10.1002/hlca.19690520335

  日期：——

  High yields of bis-(dialkoxyphosphonyl-methyl)- phosphinic esters, (RO)2 (O)-PCH2P(O)OR, bis-(aloxyphosphinyl-methyl)-phosphinic esters, [R(RO)(O)PCH2]2P(O)OR, are obtained by heating bis-chloromethyl-phosphinic esters, (CICH2)2P(O)OR, with alkylphoshites, phosphonites and phosphinites, repectively, at 170 to 180°C for several hours. Hydrolysis of these esters in achieved by refluxing with conc. HCl

  双（二烷氧基膦酰基甲基）次膦酸酯，（RO）2（O）-PCH 2 P（O）OR，双-（丙氧基膦酰基甲基）次膦酸酯，[R（RO）（O）PCH）的高收率2] 2 P（O）OR，是通过分别将双氯甲基次膦酸酯（CICH 2）2 P（O）OR与烷基亚磷酸酯，亚膦酸酯和次膦酸酯在170至180°C下加热几个小时而获得的。这些酯的水解是通过与浓碳酸氢钠回流而实现的。HCl长时间保存。
• Phosphorus-containing Small Rings: X. Phosphorylation of Derivatives of 1-Methyl-2,2-dichlorocyclopropanecarboxylic Acid
  作者：Yu. N. Mitrasov、E. A. Simakova、I. I. Antonova、O. V. Kondrat'eva、V. G. Skvortsov

  DOI：10.1007/s11176-005-0433-5

  日期：2005.9

  Reaction of derivatives of 1-methyl-2,2-dichlorocyclopropanecarboxylic acid with three- and four-coordinate phosphorus acids was studied. It was established that the nucleophilic substitution on the carbonyl carbon atom proceeds without cleavage of the three-membered ring and leads to new types of phosphorus-containing cyclopropanes. The products were found to enhance the germination energy and laboratory germination of cereal, legume, and vegetable seeds.

  研究了 1-甲基-2,2-二氯环丙烷羧酸衍生物与三价和四价磷酸的反应。结果表明，羰基碳原子上的亲核取代反应不会裂解三元环，从而产生新型含磷环丙烷。研究发现，这些产品能提高谷物、豆类和蔬菜种子的发芽能和实验室发芽率。
• Pudovik; Terent'eva; Pudovik, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 2, p. 329 - 329
  作者：Pudovik、Terent'eva、Pudovik

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Properties of Phosphinic and Phosphonic Acid Anhydrides^*
  作者：Kurt Moedritzer

  DOI：10.1021/ja01482a021

  日期：1961.11

表征谱图