phenyl-o-tolyl-diazene | 6676-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: phenyl-o-tolyl-diazene
• 英文别名: 1-(2-methylphenyl)-2-phenyldiazene；1-phenyl-2-(o-tolyl)diazene；2-methylazobenzene；Phenyl-o-tolyl-diazen；Phenyl-o-tolyl-diimid；Benzol-azo-o-toluol；(2-Methylphenyl)phenyldiazene；(2-methylphenyl)-phenyldiazene
• CAS: 6676-90-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: CFNRNHFKQPOFMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  183-186 °C
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-o-tolyl-diazene 在 硼烷铵络合物 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82 %的产率得到1-(2-甲基苯基)-2-苯基肼
  参考文献：
  名称：

  Ni(II)-催化偶氮芳烃与 NH3BH3 的转移氢化

  摘要：

  开发了使用 NH 3 BH 3将偶氮芳烃镍催化半氢化为氢化偶氮芳烃。该催化体系在室温下表现出良好的官能团耐受性和高周转频率。对照和氘标记实验结果表明，乙醇羟基和BH 3基团各向该转移氢化提供一个氢，主要副产物为B(OEt) 3和H 2。此外，密度泛函理论计算表明反应通过配体到配体的氢转移机制进行。本研究提出了一种用于偶氮芳烃半氢化的新型镍催化体系。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01529
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)-2-苯基肼 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到phenyl-o-tolyl-diazene
  参考文献：
  名称：

  TEMPO催化将肼基苯氧化脱氢为偶氮苯。

  摘要：

  首次使用TEMPO作为有机催化剂，开发了一种无金属的直接氧化脱氢法，由肼基苯合成偶氮苯。反应在温和的反应条件下在露天进行。各种唑苯易于脱氢，以优异的收率得到相应的偶氮苯。

  DOI：

  10.1039/d0ob00103a

文献信息

• Palladium-catalyzed cyclizative carbonylation of azobenzenes toward 3H-Indazol-3-ones using formic acid as CO source
  作者：Ning Gu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.006

  日期：2018.3

  A palladium-catalyzed cyclizative carbonylation of azobenzenes has been developed to access 1-acyl 2-aryl 3H-indazol-3-ones in moderate to good yields with good functional compatibility. This procedure proceeded with the sequential ortho-C–H carbonylation and cyclization, where formic acid served as the CO source. The practicability of this transformation was further increased by the employment of

  已开发出钯催化的偶氮苯环化羰基化反应，以中等至良好的收率获得具有良好功能相容性的1-酰基2-芳基3 H-吲哚-3-酮。该程序进行了顺序的邻位-C–H羰基化和环化，其中甲酸用作CO源。通过使用容易获得的偶氮苯衍生物作为单处理原料，进一步提高了这种转化的实用性。
• THE ABSOLUTE IMPLIED: COLERIDGE ON WORDSWORTH AND THE BIBLE
  作者：C. I. Armstrong

  DOI：10.1093/litthe/14.4.363

  日期：2000.12.1

  Coleridge's famous literary criticism of Wordsworth is approached from the vantage point of Coleridge's the logical writings. By comparing Coleridge's pronouncements on poetry and Wordsworth in the Biographia Literana with his statements on the status and truth-value of the Bible, a number of similarities are uncovered Coleridge's interpretation of the Scripture—in the Biographia, The Statesman's Manual and Confessions of an Inquiring Spirit—starts off from an absolute position, but doubts and caveats lead him to make considerable modifications, and he ends up with a reading of the Bible that is perilously close to his view on Wordsworth.

  从柯勒律治的逻辑著作的角度来看，他对华兹华斯的著名文学批评发现了一些相似之处。通过比较柯勒律治在« Biographia Literana »中对诗歌和华兹华斯的言论与他关于圣经的地位和真理价值的陈述，我们在柯勒律治对圣经的解释中发现了许多相似之处。在« Biographia, The Statesman's Manual, Confessions of an Inquiring Spirit »等作品中，柯勒律治对圣经的解读起始于一个绝对立场，但是由于怀疑和警告，使他做出了相当大的修改，最终对圣经的解读与他对华兹华斯的观点极其接近。
• Oxidative coupling of anilines to azobenzenes using heterogeneous manganese oxide catalysts
  作者：Min Wang、Jiping Ma、Miao Yu、Zhe Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1039/c5cy01015b

  日期：——

  Cryptomelane-type manganese oxide shows high efficiency for the NN formation reaction in the oxidative coupling of anilines to azobenzenes. The difference of the Hammett constants (Δσ) of two substituted groups determines the selectivity to unsymmetric azobenzenes in cross-coupling reactions, which are favored at Δσ < 0.32.

  Cryptomelane型锰氧化物在苯胺氧化偶联反应中对N-N形成反应表现出高效率。两个取代基的Hammett常数差（Δσ）决定了在交叉偶联反应中对非对称偶氮苯的选择性，当Δσ < 0.32时，会倾向于非对称偶氮苯。
• 一种芳香偶氮类有机化合物的制备方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN110551042B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明公开了一种芳香偶氮类化合物的制备方法，以从廉价易得的二芳基肼通过有机氧化剂氧化脱氢高产率制备偶氮类化合物等方法。根据不同的原料，可以得到对称的或不对称的偶氮类化合物，本发明方法无需催化剂，反应原料及有机氧化剂廉价易得，条件温和高效，仅数分钟便反应完全，反应过程平稳安全，产物易于分离，符合绿色化学的发展理念。
• Photocatalyzed oxidative dehydrogenation of hydrazobenzenes to azobenzenes
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jiayan Li、Yongyun Zhou、Dandan Xu、Sagar More、Yuze Dai、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c9gc01235d

  日期：——

  Visible light mediated oxidative dehydrogenation of hydrazobenzenes under an ambient atmosphere using an organic dye as a photocatalyst was reported for the first time. The reaction provides an environmentally benign method for the preparation of azobenzenes in excellent yields with good functional group tolerance.

  首次报道了在环境气氛下使用有机染料作为光催化剂在可见光下介导的对偶氮苯的氧化脱氢。该反应为制备具有良好官能团耐受性的优异收率的偶氮苯提供了一种环境友好的方法。