5-amino-2-(phenyldiazenyl)phenol | 10462-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-amino-2-(phenyldiazenyl)phenol
• 英文别名: 3-Amino-6-(2-phenylhydrazinylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one；5-amino-2-phenyldiazenylphenol
• CAS: 10462-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: GXKRDAUQHLPUCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酐 、 5-amino-2-(phenyldiazenyl)phenol 生成 N-(3-hydroxy-4-phenylazo-phenyl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Crrippa; Guarneri, Annali di Chimica, 1952, vol. 42, p. 336,339

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 3-氨基苯酚 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-amino-2-(phenyldiazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)偶氮染料配合物的光谱、热、催化和生物学研究

  摘要：

  摘要 制备了新的铜 (II) 与 5-氨基-2-(芳基二烯基)苯酚 (HL n ) 偶氮化合物的配合物，并通过元素分析、摩尔电导、红外、1 H 核磁共振、紫外-可见、质量、 ESR 谱、磁化率测量和热分析。配合物具有方形平面结构和通式[Cu(L n )(OAc)]H 2 O。研究Cu(II)配合物对苯甲醇衍生物氧化成羰基化合物的催化活性用H 2 O 2 测试作为氧化剂。测定配体 (HL n ) 和 Cu(II) 复合物 (1 – 4) 与 CT-DNA 的固有结合常数 (K b )。所形成的化合物已经过抗氧化剂的生物活性测试，对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌）细菌和酵母白色念珠菌具有抗菌作用。抗生素（氨苄青霉素）和抗真菌剂（大环菌唑）和细胞毒性化合物 HL 1 、HL 2 、HL 3 和复合物 (1) 对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌表现出中等至良好的活性，并且对

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.03.082

文献信息

• Bhate et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1950, vol. <A> 32, p. 357,362
  作者：Bhate et al.

  DOI：——

  日期：——
• Molecular docking, theoretical calculations and potentiometric studies of some azo phenols
  作者：A.A. El-Bindary、M.A. Hussein、R.A. El-Boz

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.06.070

  日期：2015.11

  The ligands 5-amino-2-(phenyldiazenyl)phenol and its derivatives (HLn) were synthesized from the coupling of 3-aminophenol with aniline and its p-derivatives and characterized by different spectroscopic techniques. The molecular and electronic structures of the investigated compounds (HLn) were also studied using quantum chemical calculations. Molecular docking was used to predict the binding between azo compounds with the receptor of prostate cancer 2q7k-Hormone and 3hb5-oxidoreductase receptor of breast cancer. The proton-ligand dissociation constant of the azo compounds (HLn) and metal-ligand stability constants of their complexes with metal ions (Mn2+, Co2+, Ni2+ and Cu2+) have been determined by potentiometric technique in 0.1 M KCl and 40% (by volume) DMF-water mixture. For the same ligand at constant temperature, the stability constants of the formed complexes increase in the order Mn2+, Co2+, Ni2+ and Cu2+. The effect of temperature was studied at 303,313 and 323 K and the corresponding thermodynamic parameters (Delta G, Delta H and Delta S) were derived and discussed. The dissociation process is non-spontaneous, endothermic and entropic ally unfavorable. The formation of the metal complexes has been found to be spontaneous, endothermic and entropic ally favorable. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.