5-Methylene-6-aci-nitrocyclohexa-1,3-diene | 42849-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硝酸
• 英文名称: 5-Methylene-6-aci-nitrocyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: N-hydroxy-6-methylidenecyclohexa-2,4-dien-1-imine oxide
• CAS: 42849-58-1
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: ZOSLMJHIURBENA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methylene-6-aci-nitrocyclohexa-1,3-diene 生成 甲基硝基苯
  参考文献：
  名称：

  溶液中 2-硝基苄基化合物的光化学反应机制，I. 2-硝基甲苯：茶酸-硝基互变异构体的热力学和动力学参数

  摘要：

  通过闪光光解作为与广泛使用的硝基苄基光触发器（“笼状化合物”）进行比较的基准，研究了 2-硝基甲苯 (1) 到醌类 aci-硝基互变异构体 aci-1 的很大程度上可逆的光诱导互变异构化。水溶液中 aci-1 衰变的 pH 速率曲线在 pH 3 – 4 时呈现向下弯曲，这归因于硝子酸 aci-1 与其阴离子 1– 的预平衡电离 (pKa=3.57)。两个向上弯曲的区域，在 pH 值约。6 和 6. aci-1 的第三个、不可逆的 Nef 型异构化在高酸性溶液 (pH<0) 中普遍存在。基于动力学数据，1 到 aci-1 的热互变异构化的平衡常数估计为 pKT=17.0±0.2。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1441::aid-hlca1441>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  o-nitrobenzyl 生成 5-Methylene-6-aci-nitrocyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  溶液中 2-硝基苄基化合物的光化学反应机制，I. 2-硝基甲苯：茶酸-硝基互变异构体的热力学和动力学参数

  摘要：

  通过闪光光解作为与广泛使用的硝基苄基光触发器（“笼状化合物”）进行比较的基准，研究了 2-硝基甲苯 (1) 到醌类 aci-硝基互变异构体 aci-1 的很大程度上可逆的光诱导互变异构化。水溶液中 aci-1 衰变的 pH 速率曲线在 pH 3 – 4 时呈现向下弯曲，这归因于硝子酸 aci-1 与其阴离子 1– 的预平衡电离 (pKa=3.57)。两个向上弯曲的区域，在 pH 值约。6 和 6. aci-1 的第三个、不可逆的 Nef 型异构化在高酸性溶液 (pH<0) 中普遍存在。基于动力学数据，1 到 aci-1 的热互变异构化的平衡常数估计为 pKT=17.0±0.2。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1441::aid-hlca1441>3.0.co;2-w

文献信息

• Photochemical Reaction Mechanisms of 2-Nitrobenzyl Compounds in Solution, I. 2-Nitrotoluene: Thermodynamic and Kinetic Parameters of theaci-Nitro Tautomer
  作者：Markus Schwörer、Jakob Wirz

  DOI：10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1441::aid-hlca1441>3.0.co;2-w

  日期：2001.6.13

  phototriggers (`caged compounds'). The pH-rate profile for the decay of aci-1 in aqueous solution exhibits downward curvature at pH 3 – 4, which is attributed to pre-equilibrium ionization of the nitronic acid aci-1 to its anion 1− (pKa=3.57). Two regions of upward curvature, at pH ca. 6 and 6. A hird, irreversible Nef-type isomerization of aci-1 prevails in highly acidic solutions (pH<0). The equilibrium

  通过闪光光解作为与广泛使用的硝基苄基光触发器（“笼状化合物”）进行比较的基准，研究了 2-硝基甲苯 (1) 到醌类 aci-硝基互变异构体 aci-1 的很大程度上可逆的光诱导互变异构化。水溶液中 aci-1 衰变的 pH 速率曲线在 pH 3 – 4 时呈现向下弯曲，这归因于硝子酸 aci-1 与其阴离子 1– 的预平衡电离 (pKa=3.57)。两个向上弯曲的区域，在 pH 值约。6 和 6. aci-1 的第三个、不可逆的 Nef 型异构化在高酸性溶液 (pH<0) 中普遍存在。基于动力学数据，1 到 aci-1 的热互变异构化的平衡常数估计为 pKT=17.0±0.2。