bis(2,5-dimethylphenyl)diazene | 6311-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: bis(2,5-dimethylphenyl)diazene
• 英文别名: (E)-1,2-bis(2,5-dimethylphenyl)diazene；2,2',5,5'-tetramethyl-azobenzene
• CAS: 6311-44-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: VQXWBCZVCAOSHC-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  386.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,5-dimethylphenyl)diazene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到(E)-1-(3,6-dimethyl-2-nitrophenyl)-2-(2,5-dimethylphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁基酯介导的区域专一的硝化（E）通过-Azoarenes钯催化定向Ç ？H激活

  摘要：

  在大气氧气下，使用t BuONO作为硝化剂，首次实现了钯催化（E）-氮杂芳烃的邻位硝基邻位硝化的有效方案。通过这种方法，可以将一系列对称和不对称的偶氮芳烃有效地进行硝化，从而提供出色的化学和区域选择性以及与各种官能团的相容性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403325

文献信息

• Palladium-catalyzed direct ortho-ethoxycarbonylation of azobenzenes and azoxybenzenes with diethyl azodicarboxylate
  作者：Ning Xu、Dengke Li、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c5ob01264c

  日期：——

  A palladium-catalyzed direct ortho-ethoxycarbonylation of azobenzenes and azoxybenzenes with diethyl azodicarboxylate (DEAD) was developed under mild reaction conditions.

  一种在温和反应条件下，使用二乙基偶氮二羧酸酯（DEAD）作为催化剂，对偶氮苯和偶氮氧基苯进行钯催化的直接邻位乙氧羰基化反应被开发出来。
• A Unique Alkylation of Azobenzenes with Allyl Acetates by Rh^III-Catalyzed C–H Functionalization
  作者：Hong Deng、Hongji Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00957

  日期：2015.5.15

  A novel RhIII-catalyzed direct alkylation of azobenzenes with allyl acetates through C–H activation and functionalization is demonstrated in which the allyl acetates serve as unique alkylation agents. The rhodium-catalyzed alkylation provides a highly efficient and atom-economic approach to a series of azo compounds.

  通过C–H活化和官能化，新型的Rh III催化的乙酸烯丙酯催化偶氮苯直接烷基化，其中乙酸烯丙酯充当独特的烷基化剂。铑催化的烷基化为一系列偶氮化合物提供了一种高效且原子经济的方法。
• Preparation of 1,10-Dimethyl-benzo[c]cinnolines by Photochemical Cyclodehydrogenation of Azobenzenes
  作者：Reinhard Wimmer、Norbert Müller

  DOI：10.1007/pl00010128

  日期：1998.11

  Photocyclodehydrogenation of methylated azobenzene derivatives to the corresponding benzo[c]cinnolines was utilized for the synthesis of a number of compounds featuring sterically hindered methyl groups with different degrees of sterical hindrance including close mutual methyl-methyl interaction. Such compounds are of special theoretical interest in the context of intramolecular dynamics, spectroscopy, and quantum (tunneling) effects. Factors determining synthetic accessibility and product distribution are discussed.
• US3966900A
  申请人：——

  公开号：US3966900A

  公开（公告）日：1976-06-29
• US4058607A
  申请人：——

  公开号：US4058607A

  公开（公告）日：1977-11-15