Thieno<2,3-d>-4-thioxopyrimidin-2-one | 78479-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: Thieno<2,3-d>-4-thioxopyrimidin-2-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-4-thioxothieno[2,3-d]pyrimidin-2(1H)-one；2-oxo-4-thioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidine；4-sulfanylidene-1H-thieno[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 78479-72-8
• 化学式: C₆H₄N₂OS₂
• 分子量: 184.243
• InChiKey: UCCGIYYZQKATMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thieno<2,3-d>-4-thioxopyrimidin-2-one 在 一水合肼 作用下， 反应 1.5h， 以70%的产率得到4-hydrazinothieno[2,3-d]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3,2-e][1,2,4]Triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-ones 的 [1,2,4]triazolo[4,3-c] 合成Dimroth型重排作为新环系的嘧啶化合物

  摘要：

  - thieno|3,2-e|[1,2,4|triazolo|,5-c|-pyrimidin-5(6H)-one (6a) 及其 2-取代衍生物 (6b-j) 的一般和简便合成) 由它们的|4,3-c| 瞬时异构化产生 化合物(7a-j)，其通过4-肼基噻吩|2,3-d(嘧啶-2(1H)-one(10)与适当的原三乙酯缩合或通过4-(亚苄基肼基)噻吩的氧化环化制备| 2,3-d(pyrimidin-2(1H)-ones (llc-j)，被描述为新型环系统和一类新的潜在黄嘌呤氧化酶抑制剂。| 1,5-c| 异构体 (6a-c ) 通过将 3-氨基-4-亚氨基-2-氧代-1,2,3,4-四氢噻吩|2,3-d(嘧啶 (14) 与适当的原三乙酯缩合作为一种可靠的合成方法进一步制备三环系统的结构。

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)58
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基噻吩[2,3-D]嘧啶 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到Thieno<2,3-d>-4-thioxopyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3,2-e][1,2,4]Triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-ones 的 [1,2,4]triazolo[4,3-c] 合成Dimroth型重排作为新环系的嘧啶化合物

  摘要：

  - thieno|3,2-e|[1,2,4|triazolo|,5-c|-pyrimidin-5(6H)-one (6a) 及其 2-取代衍生物 (6b-j) 的一般和简便合成) 由它们的|4,3-c| 瞬时异构化产生 化合物(7a-j)，其通过4-肼基噻吩|2,3-d(嘧啶-2(1H)-one(10)与适当的原三乙酯缩合或通过4-(亚苄基肼基)噻吩的氧化环化制备| 2,3-d(pyrimidin-2(1H)-ones (llc-j)，被描述为新型环系统和一类新的潜在黄嘌呤氧化酶抑制剂。| 1,5-c| 异构体 (6a-c ) 通过将 3-氨基-4-亚氨基-2-氧代-1,2,3,4-四氢噻吩|2,3-d(嘧啶 (14) 与适当的原三乙酯缩合作为一种可靠的合成方法进一步制备三环系统的结构。

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)58

文献信息

• General route for the facile synthesis of pyrimidin-2-one-4-thione derivatives via the annulation of cyclic o-aminonitriles using carbonyl sulfide
  作者：Maria A. Hernandez、Fung-Lung Chung、Robert A. Earl、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jo00333a001

  日期：1981.9
• JP6120311
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Thieno[3,2-e][1,2,4]Triazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-ones via Their [1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine Compounds as New Ring Systems by Dimroth-Type Rearrangement
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Shoeb Ahmed、Abugafar M. L. Hossion、Seiji Ohno

  DOI：10.3987/com-07-s(u)58

  日期：——

  ones (llc-j), are described as novel ring systems and as a new class of potential xanthine oxidase inhibitors. The | 1,5-c| isomers (6a-c) were further prepared by condensation of 3-amino-4-imino-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno|2,3-d(pyrimidine (14) with appropriate triethyl orthoesters as a synthetic method for a reliable structure of the tricyclic ring systems.

  - thieno|3,2-e|[1,2,4|triazolo|,5-c|-pyrimidin-5(6H)-one (6a) 及其 2-取代衍生物 (6b-j) 的一般和简便合成) 由它们的|4,3-c| 瞬时异构化产生 化合物(7a-j)，其通过4-肼基噻吩|2,3-d(嘧啶-2(1H)-one(10)与适当的原三乙酯缩合或通过4-(亚苄基肼基)噻吩的氧化环化制备| 2,3-d(pyrimidin-2(1H)-ones (llc-j)，被描述为新型环系统和一类新的潜在黄嘌呤氧化酶抑制剂。| 1,5-c| 异构体 (6a-c ) 通过将 3-氨基-4-亚氨基-2-氧代-1,2,3,4-四氢噻吩|2,3-d(嘧啶 (14) 与适当的原三乙酯缩合作为一种可靠的合成方法进一步制备三环系统的结构。