2-thio-5-(tert-butyl)-6-azauracil | 66392-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-thio-5-(tert-butyl)-6-azauracil
• 英文别名: 6-tert-butyl-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-5-one；6-tert-Butyl-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-5-on；6-tert-butyl-3-sulfanyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one；6-tert-butyl-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 66392-60-7
• 化学式: C₇H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD11896242
• 分子量: 185.25
• InChiKey: IULZTDKMPBUWDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thio-5-(tert-butyl)-6-azauracil 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 以57%的产率得到6-tert-Butyl-4-nitroso-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  制备一些取代的1,2,4-三嗪

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515004
• 作为产物：
  描述：

  三甲基丙酮酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-thio-5-(tert-butyl)-6-azauracil
  参考文献：
  名称：

  Gut; Prystas, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2986,2988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 5-substituted derivatives of 2’-deoxy-6-azauridine with antibacterial activity
  作者：Sergey D. Negrya、Olga V. Efremenkova、Pavel N. Solyev、Vladimir O. Chekhov、Maxim A. Ivanov、Irina G. Sumarukova、Inna L. Karpenko、Sergey N. Kochetkov、Liudmila A. Alexandrova

  DOI：10.1038/s41429-019-0158-z

  日期：2019.7

  method for preparation of α- and β-anomers of 5-modified 6-aza- and 2-thio-6-aza-2'-deoxyuridine derivatives in high yields. 2-Thio derivatives demonstrated moderate activity against Mycobacterium smegmatis (MIC = 0.2-0.8 mM), Staphylococcus aureus (MIC = 0.03-0.9 mM) and some other Gram-positive bacteria. 2'-Deoxy-2-thio-5-phenyl-6-azauridine (2b) effectively suppressed the growth of Gram-negative bacteria

  新的耐药菌菌株的出现使得必须开发新的抗菌剂。新型抗菌剂之一是核苷类似物。我们已经开发出一种快速简单的一锅法，可高产率地制备5-修饰的6-aza-和2-thio-6-aza-2'-脱氧尿苷衍生物的α-和β-端基异构体。2-硫代衍生物对耻垢分枝杆菌（MIC = 0.2-0.8 mM），金黄色葡萄球菌（MIC = 0.03-0.9 mM）和其他一些革兰氏阳性细菌具有中等活性。2'-Deoxy-2-thio-5-phenyl-6-azauridine（2b）有效地抑制了革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌ATCC 27853（MIC = 0.03 mM）的生长，这种细菌由于高致病性而难以治疗对抗生素有抗药性。化合物2a，b和3a的5'-单磷酸盐，将b对接至结核分枝杆菌黄素依赖性胸苷酸合酶（ThyX）酶的结合位点。分子模型证明了5-修饰的2-硫代-6-氮杂-2'-脱氧尿苷5'-单磷酸结合在酶的活性位点内的可能性，从而抑制了细菌的生长。
• Compositions and methods for stabilizing benzothiazole luciferin analogs
  申请人：PROMEGA CORPORATION

  公开号：US11136615B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  Disclosed herein are compositions and methods for stabilizing a benzothiazole luciferin analog such as D-luciferin and 6-amino-D-luciferin. The compositions may include the benzothiazole luciferin analog, a thionucleobase compound of formula (I), and a liquid medium, in which the thionucleobase is present in an amount effective to stabilize the luminogenic composition against decomposition. The methods provided herein may stabilize the benzothiazole luciferin analog against decomposition by contacting the benzothiazole luciferin analog with an effective amount of the thionucleobase compound in the presence of a liquid medium. Also provided herein is a kit containing the composition.

  本文公开了稳定苯并噻唑荧光素类似物（如 D-荧光素和 6-氨基-D-荧光素）的组合物和方法。这些组合物可包括苯并噻唑荧光素类似物、式（I）的硫代核酸酯化合物和液体培养基，其中硫代核酸酯的含量可有效稳定发光组合物，防止其分解。本文提供的方法可通过在液体介质存在下使苯并噻唑荧光素类似物与有效量的硫代核酸酶化合物接触来稳定苯并噻唑荧光素类似物，防止其分解。本文还提供了一种含有该组合物的试剂盒。
• Arndt, Friedrich; Franke, Wilfried; Klose, Walter, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1302 - 1307
  作者：Arndt, Friedrich、Franke, Wilfried、Klose, Walter、Lorenz, Joerg、Schwarz, Katica

  DOI：——

  日期：——
• Basnak; Sun; Hamor, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 187 - 206
  作者：Basnak、Sun、Hamor、Focher、Verri、Spadari、Wroblowski、Herdewijn、Walker

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of N,N-dimethylcarbamoyl bromide with 1,2,4-triazines
  作者：L. M. Mironovich、V. K. Promonenkov

  DOI：10.1007/bf00472755

  日期：1989.7