N-succinimidyl-3--chloromethyl-benzoate | 154965-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-succinimidyl-3--chloromethyl-benzoate
• 英文别名: 4,4'-dimethoxy-4''-3-succinimidoxycarbonoyltrityl chloride；N-succinimidyl-3-[bis-(4-methoxyphenyl)chloromethyl]benzoate；(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 3-[chloro-bis(4-methoxyphenyl)methyl]benzoate
• CAS: 154965-59-0
• 化学式: C₂₆H₂₂ClNO₆
• 分子量: 479.917
• InChiKey: DEIALZOMZHABGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-succinimidyl-3--chloromethyl-benzoate 在 2,4,5,6-四甲基苯二磺酸氯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 Dithiophosphoric acid O-[(2R,3S,5R)-2-[[3-(3-imidazol-1-yl-propylcarbamoyl)-phenyl]-bis-(4-methoxy-phenyl)-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester S,S'-diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的5'-羟基保护基团可快速形成核苷酸间键

  摘要：

  已经研究了具有用于核苷酸间键形成的催化位点的多种5'-羟基保护基。其中，具有咪唑基乙基氨基甲酰基取代基的改性二甲氧基三苯甲基已被证明是高效的并且优于先前已知的IDTr。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61413-2
• 作为产物：
  描述：

  N-succinimidyl-3--hydroxymethyl-benzoate 在 乙酰氯 作用下， 生成 N-succinimidyl-3--chloromethyl-benzoate
  参考文献：
  名称：

  异双功能三苯甲基衍生物作为连接试剂，可在标记和固定后回收核酸

  摘要：

  描述了在对位5a或间位5b上带有N-羟基琥珀酸基团作为活性酯的两种杂双功能4,4'-二甲氧基三苯甲基衍生物的合成。虽然先前已经通过6个步骤合成了5a，但是本文介绍了这两种化合物的新颖且更有效的4个步骤。所述元化合物5b中提供了更酸不稳定tntyl相比醚键对位衍生物5a中。使用这些化合物作为连接剂，特别是核酸中的生物聚合物可以在标记或固定后通过用弱酸如80％乙酸水溶液处理而容易地回收。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00137-w

文献信息

• US5612474A
  申请人：——

  公开号：US5612474A

  公开（公告）日：1997-03-18
• New 5′-hydroxyl protecting groups for rapid internucleotide bond formation
  作者：Mitsuo Sekine、Toshiya Mori、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61413-2

  日期：1993.12

  A variety of 5′-hydroxyl protecting groups having catalytic sites for internucleotidic bond formation have been studied. Among them, a modified dimethoxytrityl group having an imidazolylethylcarbamoyl substituent has proved to be highly effective and superior to die IDTr group previously known.

  已经研究了具有用于核苷酸间键形成的催化位点的多种5'-羟基保护基。其中，具有咪唑基乙基氨基甲酰基取代基的改性二甲氧基三苯甲基已被证明是高效的并且优于先前已知的IDTr。
• Heterobifunctional trityl derivatives as linking reagents for the recovery of nucleic acids after labeling and immobilization
  作者：Eckart Leikauf、Frank Barnekow、Hubert Köster

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00137-w

  日期：1995.3

  for a more acid labile tntyl ether linkage compared to the para derivative 5a. Using these compounds as linking agents biopolymers in particular nucleic acids can easily be recovered after labeling or immobilization by treatment with a mild acid such as 80% aqueous acetic acid.

  描述了在对位5a或间位5b上带有N-羟基琥珀酸基团作为活性酯的两种杂双功能4,4'-二甲氧基三苯甲基衍生物的合成。虽然先前已经通过6个步骤合成了5a，但是本文介绍了这两种化合物的新颖且更有效的4个步骤。所述元化合物5b中提供了更酸不稳定tntyl相比醚键对位衍生物5a中。使用这些化合物作为连接剂，特别是核酸中的生物聚合物可以在标记或固定后通过用弱酸如80％乙酸水溶液处理而容易地回收。