ethyl 2-(n-butylamino)cyclopent-1-ene-1-carboxylate | 28742-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: ethyl 2-(n-butylamino)cyclopent-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(butylamino)cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 28742-48-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: FAZNVLOLQUMAAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(n-butylamino)cyclopent-1-ene-1-carboxylate 、 2-氨基苯酚 在 C₂₄H₃₀ClMnN₂O₂ 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到ethyl 3a‐(butylamino)‐1,2,3,3a‐tetrahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]oxazine‐9a(9H)‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用结构上无偏的邻苯并醌单亚胺与烯胺进行仿生氧化[4 + 2]环加成。

  摘要：

  本文报道的是2-氨基苯酚与环状烯胺的第一次催化氧化[4 + 2]环加成反应。该仿生催化氧化策略通过控制其形成速率，方便地适应了非常不稳定的结构上无偏的邻醌单亚胺中间体的环加成反应，从而避免了其他必要的空间或电子稳定性，并允许在步骤和步骤中高效组装各种三环1,4-苯并恶嗪。原子经济时尚。

  DOI：

  10.1039/d0cc01813a
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 正丁胺 在 zinc(II) perchlorate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到ethyl 2-(n-butylamino)cyclopent-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Zn(ClO4)2·6H2O 作为 β-酮酯转化为 β-烯氨基酯的强力催化剂

  摘要：

  Zn(ClO 4 ) 2 .6H 2 O 被证明是伯胺和仲胺与 β-酮酯缩合生成 N-取代 β-烯氨基酯的非常有效的催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44974

文献信息

• β‐Enaminone Synthesis from 1,3‐Dicarbonyl Compounds and Aliphatic and Aromatic Amines Catalyzed by Iron Complexes of Fused Bicyclic Imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridine Derived N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：A. P. Prakasham、Manoj Kumar Gangwar、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.201800906

  日期：2019.1.17

  fused bicyclic imidazo[1,5‐a]pyridine framework of the type [CpFe(2‐R‐imidazo[1,5‐a]pyridin‐3‐ylidene)(CO)2]BF4 R = mesityl (1c), nPr (2c)} successfully carried out the synthesis of β‐enamino ketones (3–10) and (17–27) and β‐enamino esters (11–16) and (28–36) by the condensation of acyclic and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds and various aliphatic and aromatic amines in the presence of light irradiation

  一系列的Fe-NHC络合物（1 - 2）ç稠合的双环咪唑并[1,5-的一个]吡啶的类型的框架[CpFe的量（2-R -咪唑并[1,5-一个]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =异亚丙基丙酮（1C），ñ PR（图2c）}成功地进行了β烯氨基酮（合成3 - 10）和（17 - 27）和β-烯酯（11 – 16）和（28 – 36）在光照射下通过无环和环状1,3-二羰基化合物与各种脂肪族和芳香族胺的缩合而形成。相当显著，类型[CpFe的量（NHC）（acac）]的（的催化相关衬底加合物种类2E）和式[CpFe的量（NHC）（β的乘积加合物种类-烯胺酮）]（2F所述的Fe的）已通过质谱研究检测到NHC前催化剂（2c）。[CpFe（2-R-咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =均三（1c），n Pr（2c）}络合物是从它们各自的N-杂环卡宾前体，即2-R-咪唑并[1
• Zn(ClO₄)₂·6H₂O as a Powerful Catalyst for the Conversion of β-Ketoesters into β-Enamino Esters
  作者：Giuseppe Bartoli、Letizia Sambri、Marcella Bosco、Manuela Locatelli、Enrico Marcantoni、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1055/s-2003-44974

  日期：——

  Zn(ClO 4 ) 2 .6H 2 O proved to be a very powerful catalyst for the condensation of primary and secondary amines with β-ketoesters to give N-substituted β-enaminoesters.

  Zn(ClO 4 ) 2 .6H 2 O 被证明是伯胺和仲胺与 β-酮酯缩合生成 N-取代 β-烯氨基酯的非常有效的催化剂。
• Dinuclear cobalt complexes supported by biphenol and binaphthol-derived bis(salicylaldimine) ligands: synthesis, characterization and catalytic application in β-enaminone synthesis from 1,3-dicarbonyl compounds and aliphatic amines
  作者：Adelew Estifanos Filkale、Chandni Pathak

  DOI：10.1039/d0nj00052c

  日期：——

  (5–300 K) showed that the complexes exhibit weak antiferromagnetic (AF) interactions. Both metal complexes 2 and 4 successfully catalysed the synthesis of β-enaminones from 1,3-dicarbonyl compounds and aliphatic amines under ambient conditions.

  两个新的四齿配体，即3,3'-双[（（（2,4,6-三甲基-苯基）亚氨基）甲基]甲基]-[1,1']-联苯-2,2'-二醇，H 2 L 1（1）和3,3'-双[（（（2,4,6-三甲基苯基）亚氨基）甲基]-[1,1']-联萘-2,2'-二醇，H 2 L 2（3），基于2,2'-联苯酚和2,2'-联萘酚骨架已经合成并表征。相应地，双核钴配合物Co [3,3'-双-（（R）-亚氨基甲基）-（1,1'）-联苯-2,2'-二氧代]} 2（2）和Co [3， 3'-双-（（（R）-亚氨基甲基）-（1,1'）-联萘-2,2'-二氧代]} 2（4）（其中R = 2,4,6-Me 3 C 6通过各个配体与四水合乙酸钴的反应合成H 2）。然后通过元素分析，质谱，IR，UV-vis，磁化率和单晶X射线衍射分析对复合物进行表征。X射线单晶晶体学研究表明，2和4中每种金属离子的四面体几何形状均发生了扭曲。在不同温度下（5-300
• Gold(III) N-Heterocyclic Carbene Complexes Mediated Synthesis of β-Enaminones From 1,3-Dicarbonyl Compounds and Aliphatic Amines
  作者：Manoja K. Samantaray、Chandrakanta Dash、Mobin M. Shaikh、Keliang Pang、Ray J. Butcher、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1021/ic102268n

  日期：2011.3.7

  series of gold(III) N-heterocyclic carbene complexes [1-(R1)-3-(R2)imidazol-2-ylidene]AuBr3 [R1 = i-Pr, R2 = CH2Ph (1c); R1 = mesityl, R2 = CH2Ph (2c); R1 = i-Pr, R2 = CH2COt-Bu (3c), and R1 = t-Bu, R2 = CH2COt-Bu (4c)] act as effective precatalysts in the synthesis of β-enaminones from 1,3-dicarbonyl compounds and primary amines under ambient conditions. Specifically the 1c−4c complexes efficiently

  一系列金（III）N-杂环卡宾络合物[1-（R 1）-3-（R 2）咪唑-2-亚烷基] AuBr 3 [R 1 = i -Pr，R 2 = CH 2 Ph（1c）; R 1 =甲磺酰基，R 2 = CH 2 Ph（2c）；R 1 = i -Pr，R 2 = CH 2 CO t- Bu（3c），R 1 = t -Bu，R 2 = CH 2 CO t- Bu（4c））]在环境条件下作为由1,3-二羰基化合物和伯胺合成β-烯胺酮的有效预催化剂。具体来说，1c - 4c配合物可有效催化多种环状和无环的1,3-二羰基化合物，即乙酰丙酮，苯甲酰丙酮，2-乙酰基环戊酮和2-氧代环戊烷甲酸乙酯与脂肪族伯胺的缩合。 ，甲胺，乙胺，ñ丙胺，我丙胺，和ñ丁胺，在室温下，得到β-烯胺。有趣的是，亲电性金（III）1c - 4c与金（I）对应物1b - 4b相比，该配合物表现出更高的活性。沿着代表性4a - c系列
• Cyanuric chloride catalysed rapid conversion of β-ketoesters into β-enaminoesters under mild and solvent-free conditions
  作者：V. T. Kamble、N. S. Joshi、S. T. Atkore

  DOI：10.1007/bf03245892

  日期：2011.9

  Cyanuric chloride is shown to be an extremely efficient catalyst for the synthesis of beta-enaminoesters from beta-ketoesters under solvent-free conditions by grinding in a mortar with pestle at 25 degrees C. A short reaction time, an inexpensive and easily available catalyst, mild reaction conditions and excellent yields of the products are attractive features of this methodology.