Semisquaric amide | 65842-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: Semisquaric amide
• 英文别名: Semiquadratsaeureamid；3-Aminocyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 65842-67-3
• 化学式: C₄H₃NO₂
• mdl: MFCD03426962
• 分子量: 97.0733
• InChiKey: DTCQVCMXPVEYCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟环丁-1-烯-3,4-二酮 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Semisquaric amide
  参考文献：
  名称：

  Scharf,H.-D. et al., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 168 - 182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 12. Mitteilung. Eine einfache Synthese von 3-Hydroxy-3-cyclobuten-1,2-dion ("Semiquadratsäure"; "Moniliformin") und dessen Umsetzung mit Aminen
  作者：Arthur H. Schmidt、Harry Maibaum

  DOI：10.1055/s-1987-27861

  日期：——

  Oxocarbons and Related Compounds; Part 12. A Simple and Efficient Synthesis of 3-Hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione ("Semisquaric Acid"; "Moniliformin") and its Reaction with Amines Starting with squaric acid (1), semisquaric acid (4) has been synthesized in a 54% overall yield. In contrast to a literature report semisquarie acid (4) reacts with ammonia (5a) and aniline (5b) in the cold to give the ammonium-semisquarates 6a and 6b, respectively, and not the corresponding semisquaric amides. Accordingly, several primary, secondary, and tertiary amines react with 4 to afford the semisquarates 6c-k. Semisquaric amide (8) has been obtained unambiguously by the catalytic hydrogenation of 3-amino-4-chloro-3-cyclobutene-1,2-dione (7).

  氧碳化合物及相关化合物；第12部分。一种简单有效的合成3-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（“半四酸”；“念珠菌素”）及其与胺的反应 以四酸（1）为起始物，半四酸（4）已以54%的总产率合成。与文献报道相反，半四酸（4）在低温下与氨（5a）和苯胺（5b）反应，分别生成半四酸盐6a和6b，而非相应的半四酸酰胺。因此，多种一级、二级和三级胺与4反应生成半四酸盐6c-k。通过催化氢化3-氨基-4-氯-3-环丁烯-1,2-二酮（7），明确地得到了半四酸酰胺（8）。
• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 14. Mitteilung.¹Chemie der Semiquadratsäure: Reaktive Semiquadratsäure-Abkömmlinge und deren Umsetzung mit<i>N</i>-Nucleophilen
  作者：Arthur H. Schmidt、Michael Debo、Bernhard Wehner

  DOI：10.1055/s-1990-26842

  日期：——

  Oxocarbons and Related Compounds; Part 14. The Chemistry of Semisquaric Acid: Highly Reactive Semisquaric Acid Derivatives and Their Reactions with N-Nucleophiles Starting from semisquaric acid (1), the semisquaric esters 6a-d and semisquaric chloride (7) were prepared. Reaction of 6c or 7 with amines as well as the method of mixed anhydrides, starting from 1, afforded the semisquaric amides 10a-n (Methods A, B, C, respectively). The semisquaric amides 10g,h,i were also obtained by the reaction of semisquaric chloride (7) with the trimethylsilylamines 11a-c (Method D); 10h was furthermore prepared by the DCC-method (Method E). The reaction of butyl squarate (6c) with hydrazines and N-alkylhydroxylamines afforded the semisquaric hydrazides 13a-d and the semisquaric hydroxylamides 15a-c, respectively.

  氧碳化合物及相关化合物；第14部分，半方酸的化学：高反应性的半方酸衍生物及其与N-亲核试剂的反应 从半方酸（1）出发，合成了半方酸酯6a-d和半方酸氯化物（7）。6c或7与胺的反应，以及从1出发的混合酸酐法，分别得到了半方酸酰胺10a-n（方法A、B、C）。半方酸酰胺10g,h,i也是通过半方酸氯化物（7）与三甲基硅氨（11a-c）的反应获得的（方法D）；10h进一步通过DCC法（方法E）合成。丁基方酸酯（6c）与肼和N-烷基羟胺的反应分别得到半方酸肼（13a-d）和半方酸羟胺（15a-c）。
• SCHMIDT A. H.; MAIBAUM H., SYNTHESIS,(1987) N 2, 134-137
  作者：SCHMIDT A. H.、 MAIBAUM H.

  DOI：——

  日期：——