Tris-(trimethylsilyl-methyl)-boran | 18077-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tris-(trimethylsilyl-methyl)-boran
• 英文别名: tris(trimethylsilyl methyl)borane；tris(trimethylsilylmethyl)boron；2,2,6,6-tetramethyl-4-trimethylsilanylmethyl-2,6-disila-4-bora-heptane；[B(CH2SiMe3)3]；2,2,6,6-Tetramethyl-4-trimethylsilylmethyl-2,6-disila-4-bora-heptan；Tris-trimethylsilylmethyl-boran；Tris(trimethylsilylmethyl)borane；bis(trimethylsilylmethyl)boranylmethyl-trimethylsilane
• CAS: 18077-26-4
• 化学式: C₁₂H₃₃BSi₃
• 分子量: 272.462
• InChiKey: DVPOQJIKZNUOBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78°C 1,6mm
• 密度：
  0,795 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  4.2
• 海关编码：
  2931900090
• 危险类别：
  4.2
• 危险品运输编号：
  UN 2845

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tris-(trimethylsilyl-methyl)-boran 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 三甲基硅基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Tacke, R.; Bentlage, A.; Towart, R., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 4, p. 494 - 501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)甲基氯化镁 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 Tris-(trimethylsilyl-methyl)-boran
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Organosilicon- and Organotin-substituted Boranes and their Oxidation to Organosilicon- and Organotin-substituted Alcohols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01517a018

文献信息

• A simple synthesis of allylsilanes via tris[(trimethylsilyl)methyl]borane
  作者：Kung K Wang、Sujitra Dhumrongvaraporn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95897-0

  日期：1987.1

  Allylsilanes were prepared by protonation or alkylation of lithium 1-alkynyltris[(trimethylsilyl)methyl]borates followed by protonolysis or treatment with aqueous sodium hydroxide and iodine.

  通过使1-炔基三[（三甲基甲硅烷基）甲基]硼酸锂质子化或烷基化，然后进行质子分解或用氢氧化钠水溶液和碘处理，来制备烯丙基硅烷。
• Synthesis of allylsilanes and β-(trimethylsilyl)ketones via lithium 1-alkynyltrialkylborates
  作者：Kung K Wang、Kaipeen E Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95896-9

  日期：1987.1

  Allylsilanes or β-(trimethylsilyl)ketones were prepared by treating lithium 1-alkynyltrialkylborates with (trimethylsilyl)methyl trifluoromethanesulfonate followed by protonolysis or oxidation, respectively.

  通过用（三甲基甲硅烷基）甲基三氟甲磺酸酯处理1-炔基三烷基硼酸锂，然后分别进行质子分解或氧化，来制备烯丙基硅烷或β-（三甲基甲硅烷基）酮。
• Conventional Lithium Bases as Unconventional Sources of Methyl Anion:  Facile Me−Si and Me−C Bond Cleavage in RLi, R₂NLi, and BR₄^- by an Electrophilic Osmium Dihydride
  作者：Dmitry V. Yandulov、John C. Huffman、Kenneth G. Caulton

  DOI：10.1021/om0200104

  日期：2002.9.1

  and compete for the Os with, the original base, the unsaturated silicon species formed by Si−Me cleavage react with the remaining base by 1,2-addition of (N,C)-Li, forming intermediates that are also reactive by β-Me- transfer. A complex mixture of Os-free coproducts is obtained in both cases. The structural features of 1+ responsible for its unusual reactivity are discussed.

  顺式，反式-OS（H）2（OTf）（NO）（P i Pr 3）2（1-OTf）和OS（H）2（NO）（P i Pr 3）的其他几种前体（1-X））2 +（1 +）与（ME反应3 Si）的2 NLi等，（ME 3 Si）的2 CHLi，锂2,2,6,6-四甲基（TMPLi）中，Me 3 SICH 2 Li和B（CH 2森达3）4 -由一个极不寻常的，轻便β-ME -转移，对于在非极性溶剂的前两个专属的反应途径。已经检验了一系列烷基锂和烷基酰胺和有机硼酸试剂以显示直接β-R的普遍发生“ -转移（R” = H，Me）的给OS电体，是用于完全选择性β-H -在β-我-，唯一（令人惊讶的）NpLi例外。的β-R“消除被排除作为净β-R的机构” -转移为两个代表性的RLi例R” = H，Me和单电子转移机理被证明是不起作用为tetraalkylborates。机理研究还揭示了Li在RLi和R 2 NL
• Sodium mediated deprotonative borylation of arenes using sterically demanding B(CH₂SiMe₃)₃: unlocking polybasic behaviour and competing lateral borane sodiation
  作者：Andreu Tortajada、Leonie J. Bole、Manting Mu、Martin Stanford、Marconi N. Peñas-Defrutos、Max García-Melchor、Eva Hevia

  DOI：10.1039/d3sc01705b

  日期：——

  benzene as model substrates, unexpected polybasic behaviour has been uncovered, which enables the formal borylation of two equivalents of the relevant arene. The combination of X-ray crystallographic and NMR monitoring studies with DFT calculations has revealed that while the first B–C bond forming process takes place via a sodiation/borylation sequence to furnish [(PMDETA)NaB(Ar)(CH2SiMe3)3] species

  有机分子的去质子金属化已成为制备功能化芳香族底物的便捷途径。在可用的不同金属化试剂中，钠碱最近已成为锂类似物的更可持续和更强大的替代品。在此，我们报告了使用 NaTMP (TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶)与三齿路易斯供体 PMDETA ( PMDETA = N , N , N ', N '', N''-五甲基二亚乙基三胺）。使用苯甲醚和苯作为模型底物，发现了意想不到的多元行为，这使得相关芳烃的两个等价物能够正式硼化。X 射线晶体学和 NMR 监测研究与 DFT 计算相结合表明，虽然第一个 B-C 键形成过程是通过钠化/硼化序列发生的，以提供 [(PMDETA)NaB(Ar)(CH 2 SiMe 3 ) 3 ]物种，第二硼酸化步骤通过硼酸-烯烃中间体的形成而促进，而不需要外部碱。对于非活化苯，还发现在化学计量条件下，B(CH 2 SiMe3 ) 3成为提供新型硼酸-烯烃络合物的竞争反
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 5, page 201 - 212
  作者：

  DOI：——

  日期：——