tert-butyl isoselenocyanate | 5943-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl isoselenocyanate
• 英文别名: tert-Butylisoselenocyanat
• CAS: 5943-40-8
• 化学式: C₅H₉NSe
• 分子量: 162.093
• InChiKey: CRYPQZHRHYHDMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.9±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl isoselenocyanate 在 肼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-tert.-Butyl-selenosemicarbazid
  参考文献：
  名称：

  Jensen,K.A. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1966, vol. 20, p. 278 - 281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 在 二苄基二硒醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl isoselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  烷硫基亚氨基自由基：β-断裂速率和环化至S-烯基取代基的评估

  摘要：

  硫代亚氨基基团是通过将烷基硫基基团加到烷基异腈中而生成的，并通过电子顺磁共振（EPR）光谱进行了表征。通过变温EPR光谱研究了它们的C • S–C键的β断裂，并计算了断裂速率常数和活化能。断裂速率取决于所释放的烷基的稳定性，但是在任何情况下，在室温下，该过程都是快速的。收集到的类似氧基亚酰亚胺基的数据表明，与类似的硫代酰亚胺基相比，它们的裂解略慢。EPR无法研究硒代亚酰胺的断裂速率，而无法通过理论计算进行评估。EPR实验还启用了β分裂和5-exo待测定的两个S-丁-3-烯基取代的亚甲基酰基的闭环速率常数，表明环化仅在低温下盛行。密度泛函理论（DFT）理论计算预测，断裂过程优先发生在亚氨基的s-顺式旋转异构体（X-C键）上。硫代和硒代亚氨基（而不是氧亚氨基）更喜欢s-反式构象，因此它们的断裂涉及事先围绕X-C键的旋转。

  DOI：

  10.1021/jo0353637

文献信息

• Atom Transfer Reactions of (TTP)Ti(η²-3-hexyne): Synthesis and Molecular Structure of <i>trans</i>-(TTP)Ti[OP(Oct)₃]₂
  作者：Joseph L. Thorman、Victor G. Young,、Peter D. W. Boyd、Ilia A. Guzei、L. Keith Woo

  DOI：10.1021/ic0003426

  日期：2001.1.1

  complex, (TTP)Ti(PEt3)2, 6. Although (TTP)Ti(eta 2-3-hexyne) readily abstracts oxygen from epoxides and sulfoxides, the reaction between 1 and O=P(Oct)3 did not result in oxygen atom transfer. Instead, the paramagnetic titanium(II) derivative (TTP)Ti[O=P(Oct)3]2, 7, was formed. The molecular structure of complex 7 was determined by single-crystal X-ray diffraction: Ti-O distance 2.080(2) A and Ti-O-P

  发现杂原子和（TTP）Ti（eta 2-3-hexyne），1（TTP = meso-5,10,15,20-tetra-p-tolylporphyrinato dion）之间发生原子和基团转移反应。在用iPrN = C = NiPr，iPrNCO或tBuNCO处理复合物1时，生成了亚氨基衍生物（TTP）Ti = NR（R = iPr，2; tBu，3）。配合物1与CS2，tBuNCS或tBuNCSe之间的反应提供了硫属化合物，（TTP）Ti = Ch（Ch = Se，4; S，5）。用2当量的PEt3处理复合物1产生双（膦）络合物（TTP）Ti（PEt3）2，6。尽管（TTP）Ti（eta 2-3-hexyne）易于从环氧化物和亚砜中提取氧气，但是1和O = P（Oct）3之间的反应没有导致氧原子转移。相反，形成顺磁性钛（II）衍生物（TTP）Ti [O ＝ P（Oct）3] 2，7。配合
• Synthesis of Aliphatic Isoselenocyanates by the Reaction of Aliphatic Isocyanides with Selenium in the Presence of Triethylamine
  作者：Noboru Sonoda、Goro Yamamoto、Shigeru Tsutsumi

  DOI：10.1246/bcsj.45.2937

  日期：1972.9
• Synthesis of Isoselenocyanates
  作者：Jerzy Zakrzewski、Bogumiła Huras、Anna Kiełczewska

  DOI：10.1055/s-0035-1560481

  日期：——

  Isoselenocyanates were synthesized by two methods under phase-transfer conditions (50% aq NaOH, CH2Cl2, Aliquat 336); the first started from isocyanides and selenium and gave isoselenocyanates in 61-89% yields, while the second started from amines and used chloroform and selenium, by applying sequentially the Hofmann isonitrile synthesis and the addition of selenium, in 4-70% yields.
• One-Step Synthesis of Alkyl and Aryl Isoselenocyanates from Primary Amines
  作者：Lars HENRIKSEN、Ulrich EHRBAR

  DOI：10.1055/s-1976-24102

  日期：——
• Iodide-Catalyzed Selenium-Assisted Sequential Multicomponent Synthesis of a Luminescence Benzo-Oxazino-Isoindole Framework
  作者：Hadi Sedighian、Mohammad Barasm Mamaghani、Behrouz Notash、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02391

  日期：2021.2.5