5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-guanosine | 17331-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-guanosine
• 英文别名: 5'-O--guanosin；O^5'-(4,4'-dimethoxy-trityl)-guanosine；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 17331-23-6
• 化学式: C₃₁H₃₁N₅O₇
• 分子量: 585.616
• InChiKey: YQQPKZRPGSJHAU-CTDWIVFPSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-230 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5)(1:1))
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-guanosine 在 六氟异丙醇 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到鸟苷
  参考文献：
  名称：

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇，用于从酸敏感性核苷和核苷酸的5'-羟基中除去4,4'-二甲氧基trityI保护基

  摘要：

  引入1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为合适的试剂和溶剂，用于5'- O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-核苷和-deoxynucleosides，特别是那些的脱三苯胺稀释在更强的酸性条件下易受N-糖基裂解的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01673-6

文献信息

• A new, efficient entry to nucleoside 2′,3′-O,O-cyclophosphorothioates
  作者：Jadwiga Jankowska、Małgorzata Wenska、Mariusz Popenda、Jacek Stawiński、Adam Kraszewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00132-5

  日期：2000.3

  diphenyl H-phosphonate in pyridine furnished rapid formation of the corresponding 2′,3′-cyclic H-phosphonates 3, which upon sulfurisation and the subsequent removal of the 5′-protecting group, afforded nucleoside 2′,3′-O,O-cyclophosphorothioates 5 in high yields.

  5'保护的核糖核苷与二苯基H-膦酸酯在吡啶中的反应可快速形成相应的2'，3'-环H-膦酸酯3，将其硫化并随后除去5'-保护基团后，可得到核苷2'，3'- O，O-环硫代磷酸酯5的收率很高。
• A new method for the synthesis of nucleoside 2′,3′-O,O-cyclic phosphorodithioates via aryl cyclic phosphites as intermediates
  作者：Małgorzata Wenska、Jadwiga Jankowska、Michał Sobkowski、Jacek Stawiński、Adam Kraszewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01695-1

  日期：2001.11

  formation of the corresponding 4-nitrophenyl 2′,3′-O,O-cyclic phosphites which upon sulfhydrolysis, followed by sulfurization of the resultant cyclic H-phosphonothioate and removal of the 5′-O-protecting groups, afforded nucleoside 2′,3′-O,O-cyclic phosphorodithioates in high yields.

  在吡啶存在下5'- O-保护的核糖核苷与亚磷酸三（4-硝基苯基）酯的反应提供了相应的4-硝基苯基2'，3'- O，O-环亚磷酸酯的快速形成，其在硫水解后，随后将所得的环状H-硫代磷酸硫酯硫化并除去5'- O-保护基，以高收率得到核苷2'，3'- O，O-环二硫代磷酸酯。
• HAYAKAWA, Y.;HIROSE, M.;NOYORI, R., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 867-870
  作者：HAYAKAWA, Y.、HIROSE, M.、NOYORI, R.

  DOI：——

  日期：——
• ANTISENSE MODULATION OF TUMOR NECROSIS FACTOR RECEPTOR 2 EXPRESSION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1390536A1

  公开（公告）日：2004-02-25
• ANTISENSE MODULATION OF INTERFERON GAMMA RECEPTOR 1 EXPRESSION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1390388A1

  公开（公告）日：2004-02-25